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ABHANDLUNGEN DER DEUTSCHEN AKADEMIE
DER WISSENSCHAFTEN ZU BERLIN
£0/
Klasse für Chemie, Geologie und Biologie»
Jahrgang 1966 Nr. 3
3. Internationales Symposium
Biochemie und Physiologie der Alkaloide
Halle (Saale), 24. bis 27. Juni 1965
Tagungsbericht
herausgegeben
von
KURT MOTHES,
DIETER GROSS, HANS-WERNER LIEBISCH und HORST-ROBERT SCHÜTTE
Mit 171 Abbildungen und 122 Tabellen
AKADEMIE-VERLAG- • BERLIN
1966
Inhaltsverzeichnis
Teilnehmerverzeichnis
Seite
15
1• Biologie und Chemotaxonomle der Alkaloide 27
1.1 Mothes, K,
Bemerkungen zur Biologie der Alkaloide (Plenarvortrag). 27
1.2 Fowden, L.
Toxlo Amine Aoids 35
1.2.1 Diskussionen: Mothes, Fowden, Leete, Suhadolnlk 41
1.3 Sänt&vy, F. xZur Chemotaxonomle der Pyrrolizldinalkalolde 43
1.3.1 Diskussionen: Steinegger, Säntavy, Mothes 55
1.4 Reznik, H.
Zur Chemotaxonomle der Betaoyane 57
1.4.1 Diakussionen: Mothes, Reznik, Meusel, Steinegger 61
2, Steroidalkaloide 65
2.1 Sohrelber, K.
Über die Biochemie der Steroidalkaloide (Hahmenvortrag) 65
2.2 Votioky, Z. und J. T 0 m k o
Über einige Alkaloide aus Buxua sempervirens 1. 93
2.3 Willuhn, G.
Ober den Steroidalkaloidgehalt in Solanum duloamara-Früohten 97
verschiedener Entwio'klungsstadien
2.4 Brüske, H.
Untersuchungen zur Tomatinbestimmung in Wurzelkulturen Ton 105
Lyoopersioon pimpineUlfolium Mill.
2.5 Diskussionen zu den Torträgen 2.1 - 2.4 :
Schröter, Sohreiber, Schütte, Mothes, Willuhn, luokner 108
3. Pyridin- und Plperidinalkaloide 111
3.1 Hapoport, H.
The Biosynthesis of the Pyridine and Piperidlne Alkaloids. 111
ü?he Tobaooo-Alkalolds (Hahmenrortrag)
3.2 Sohöpf, C. und W. Merkel
Konstitution und Synthese des Isoorensins 133
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Seite
3.3 El-Olemy, M.M. und A.E. Sohwarting
Simulated Biosynthesi8 of Some Pyrrolidine and Piperidine 137
Alkaloids of Withanla somnifera
3.4 Falrbairn, J.W.
Variations in Alkaloidal Pattern in Developing Frults 141
of Conlum maoulatum L. and Papaver somniferum L.
3.5 Smogrovloova, H,, 0. Spetkova und A. J 1 n d r a
Zur Biochemie der Lobellaalkaloide 147
3.6 Groß, D.
Untersuchungen zur Biosynthese der Nlootinsaure 151
bei Mycobacterium tuberoulosls
3.7 Sohröter, H.-B.
Untersuchungen zur enzymatlsohen SJrnthege 157
von Tabakalkaloiden
3.B Neumann, D, und H.-B. Sohröter
N-MethylOrnithin als Vorstufe der Pyrrolldlnringe • 161
in Pyridin- und Tropanalkalolden
3.9 Iljln, G.S.
Die Umwandlung der Tabakalkalolde 165
3.10 Cuzin, J.
Über einige alkaloidähnliohe Verbindungen 171
des Tabakrauohea
3.11 M e r k e r , J. und C. Pyrlkl
tfber die Umwandlung von Nicotin in Nornlootin 173
In den Blättern von Nlootlana tabaoum L.
3.12 Koelle, G.
Genetisohe Analyse des Niootingehaltes 179
3.13 Diskussionen zu den Vorträgen 3.1 - 3.12 :
Leete, Rapoport, Suhadolnik, Mothes, Sohütte, Sohmid, 181
Luokner, Nowaokl, Schröter, Merker
4. Chinollzidinalkalolde 187
4.1 Hasse, K,
Biosynthese der Chinollzidinalkalolde unter besonderer 187
Berücksichtigung enaymatisoher Prozesse (Rahmenvertrag)
4.2 Bohlmann, F. und D. Sohumann
Fragmentierung in der Spartelnrelhe - ein Beitrag zur 195
Biogenese des Angustlfolins
4.2.1 Diskussionen: Wlnterfeld, Bohlmann 197
4.3 Schütte, H.R.
Neuere Untersuchungen zur Biosynthese der Luplnenalkalolde 199
4.3.1 Diskussionen: Hasse, Franok, Bohlmann, Sohütte, Mothes 203
- 7 -
Seite
*•* Nowaokl, E., R.U. Byerrum, T. Kazimlersklund D. Nowaoka
Ober Biosynthese und Metabolismus tetraoyolisoher Lupinen- 205alkaloide im Liohte bioohemlscher und genetisoher
Untersuchungen
4.4.1 Diskussionen: Steinegger, Nowaokl, Sohütte, Bohlmann, 212Knöfel, Nalborozyk
4.5 Wlewlorowskl, M.,H. Podkowlnska, M.D. Bratek-
Wlewlorowski, M. Kuhn-Orsseohowska und W. BoozonOber die Biosynthese der Lupinenalkalolde.Die Akkumulation der Alkaloide in der Ontogenese von 215Lupinus angustifoliuo, L. albus und L. luteus
4.5.1 Diskussleaen: Bohlmann, Sohütte, Podkowinska, Knöfel, 231
Nowaokl, Winterfeld
4.6 Faugera«, ß. und R. Paris
Untersuchungen des Alkaloidgehaltes einiger 235
Genistaarten und anderer Leguminosen
4.7 Bireoka, H. und E. NalborozykInveatlgation on Baslo Amino Aoidsas Possible Alkaloid 237Preoursors in Lupinus angustifollus
Diskussion: Nowaokl 250
Pöhm, M.
Cytisln und N-Methyloytisin in Keimpflanzen 251
Diskussionen: Nowaokl, Pöhm, Schütte, Mothes 253
Steinegger, E. und K. Wlckyüber das neue Leguminosenalkalold Lusitanin 255
10, Mitteilung über Leguminosenalkaloide
Diskussionen: Bohlmann, Hasse, Nowaokl, Sohütte 257
Möhrle, H.
Hydroxyohinollzldinstruktur der Sabadlllaalkaloide 259
Diskussionen: Knabe, Möhrle, Sohneider, Bohlmann 2^2
Baloar-Skrydlewska, E. und B. Borkowskl
Die Alkaloldkomplexe einiger Thermopslsarten 265
Diskussion: Nowaokl 269
Rybioka, H.
Ober den Abbau von Lupinin duroh Mikroorganismen 271
4.13 Winterfeld, K.
Darstellung und Eigenschaften des (+)ß-Isosparteins 275
4.13.1 Diskussionen: Bohlmann, Schreiber, Winterfeld 277
4.14 Sadykov, A.S., C.A, Aslanov und J.K. Kusmuradov
Untersuchungen auf dem Gebiet der Chinolizidinalkaloide 279
4..7.1
4.,8
4..8.1
4..9
4..9.1
4..10
4,,10.1
4..11
4.,11.1
4-,12
_ a -
Seite
4.15 Aslanov, C.A., A.I. Isbaev und A.S. Sadykov
Einige Reaktionen der Laotamgruppe der Chinolizldlnalkaloide 287
5. Isochinolinalkaloide 295
5.1 Battersby, A.R.
Biosynthesis of some Isoquinoline Alkaloids (Rahmenvortrag) 295
5.2 Barton, D.H.R., A.J. Kirby und G.W. K 1 r b yOn the Biosynthesis of Sinomenine 309
5.3 Diskussionen zu den Vorträgen 5.1 und 5.2 :
Santavy, Battersby, Kirby, G.W., Leete, Wiegrebe, Franok, 310
Sohmid, Mothes, Rapoport
5.4 Pfeifer, S. und I. Mann
Zur Kenntnis der Alkaloide der Gattung Papaver 315
5.4.1 Diskussionen: Wiegrebe, Pfeifer 317
5.5 Nemeokova, A., V. Prelninger und F. Santavy
Isolierung und Identifizierung der Alkaloide aus P. Orientale 319
L., Papaver rhoeas L. und anderen Papaverarten
5.5.1 Diskussionen: Sohröter, Santavy, Pfeifer 323
5.6 Böhm, H.
Zur Charakterisierung des Alkaloldspektrums 325
nordischer Mohne
5.6.1 Diskussionen: Poethke, Böhm 328
5.7 J i n d r a , A., P. Kovaos und Z. Pittnerova
Zur Biochemie der Mohnalkaloidsynthese. über die Transamlnase-
und Deoarboxylaseaktlvltäten In Papaver somniferum L. 329
5.8 Kovaos, P.» A. Jindra und M. Psenak
Zur Biochemie der Mohnalkaloidsynthese. über den
Phenolasenkomplex In Papaver somniferum L. 335
5.9 Neubauer, D.
Zur Biosynthese von Thebaln aus Tyrosln 341
in Papaver braoteatum
5.10 Böhm, H. und D. Neubauer-
Bemerkung zur Alkaloidbiosynthese im isolierten 345
Milchsaft von Papaver somniferum L.
5.11 Grützmann, K.D. und H.-B. Sohröter
Zur Umwandlung von Thebaln In Gewebekulturen 347
5.12 Vagujfalvl, D., P. Tetenyl und G. Lörinoz
Infraspezlflsohe ohemlsohe Sippen und Alkaloldblldung
während der Ontogenese bei Papaver somniferum L. 349
5.12.1 Diskussionen: Mothes, Setenyl, Neubauer, Pfeifer 353
9 -
Seite
5.13 Sarkany, S., I. Sarkany-Kiss und G. Verzar-PetriDie Spektrumgestaltung der Industriell bedeutenden
Alkaloide in den reifen Kapseln von Stämmen und einzelnen
Individuen des BC-2 Mohnhybrids 355
5.13.1 Diskussionen: Pfeifer, Sarkany, Neubauer 361
5.14 Danos, B.
Eine genetische Studie über generative Mohnsorten-
Hybriden (F^-Fg) mit besonderer Berücksichtigungauf die Gestaltung des Alkaloidspektrums 363
5.14.1 Diskussionen: Pfeifer, Danos 367
5.15 Suhadolnik, R.J.
Biosynthesis of the Amaryllidaoeae Alkaloids (Hahmenvortrag) 369
5.15.1 Diskussionen: Battersby, Suhadolnik, Luokner 372
5.16 Franok,B. und G. Blasohke
Modellreaktionen zur Biosynthese der Isoohinolinalkaloide 373
5.16.1 Diskussionen: Steglich, Franok, Plieninger 377
5.17 Knabe, J. und N. RuppenthalZur prototropen Umlagerung tertiärer 1,2-Dihydroiso-
ohlnollnderivate 379
5.17.1 Diskussionen: Pfeifer, Knabe, Bohlmann 380
5.18 Schneider, W.,E. Kämmerer und K. Sohllken
Rlngsohlußreaktionen zu Hydrobenzo(a)-ohinolizinen 383
6. Indolalkaloide I 387
6.1 Plieninger, H.Die Biosynthese der Mutterkornalkaloide (Rahmenvortrag) 387
6.2 Abe, M.
On the Blogenetio Interrelations of Ergot Alkaloids 393
6.2.1 Diskussionen: Gjerstad, Abe, Mothes, Agurell 404
6.3 Mary, N.X., W.J. Kelleher und A.E. SohwartlngGrowth and Metabolism of Clavioeps paspali.
Utilization of Medium Components 405
6.3.1 Diskussionen: Gröger, Sohwartlng, Suhadolnik 411
6.4 Agurell, S.
Biosynthesis of Lysergic Aoid Type Ergot Alkaloids 413
6.4.1 Diskussionen: Gröger, Agurell 416
6.5 Voigt, R.
Ober biogenetlsohe Relationen im Alkaloidspektrum
von Clavioeps purpurea Tul. 417
6,5,1 Diskussionen: Gröger, Voigt, Mothes, Pöhm, Winkler, v.Bekesy 420
- 10 -
Seite
6.6 Gjerstad, G.
Intermediary Metabolism of Ergot. Variablllty of
Alkaloid Produotlon in Submerged Culture 423
6.6.1 Diskussionen: Pöhm, Gjerstad, Gröger, Mothes 427
6.7 Teusoher, E.
Vergleichende Untersuchungen des Tryptophanstoffweohsels
und der Alkaloldblldung einiger Mutterkornstämme
in saprophytisoher Kultur 429
6.7.1 Diskussionen: Mothes, U., Teusoher, Mothes, K,, Gjerstad 436
6.8 LI Liang-niang und Fang Oi-oheng
Studies on Alkaloids from the Fermentation Produot
of Ergot Fungus Clavioeps mlorooephala (Wallr.) Tul. 439
6.8.1 Diskussionen: Gröger, Fang Ql-oheng 444
7. Chlnollnalkalolde 445
7.1 Luckner, M.
Über die Bildung von Chlnollnalkalolden
bei Mikroorganismen 445
7.1.1 Diskussionen: Gröger, Luokner, Suhadolnik, Rapoport 452
8. Indolalkalol.de II 455
8.1 Leete, E,
Biosynthesis of the Indole Alkaloids (Rahmenvortrag) 455
8.2 Svoboda, G.H.
The Current Status of Research on the Alkaloids of Vlnca
rosea L. (Catharanthus roseus G. Don) and their Role in
Canoer Chemotherapy (Rahmenvortrag) 465
8.3 Sohmld, H.
Stereoohemlsohe Beziehungen von Indolalkalolden 479
8.4 Diskussionen zu den Vorträgen 8.1 - 8.3 :
Sohmld, Leete, Battersby, Plieninger, Kirby 483
8.5 Teüber, H.-J.
Modellversuche mit Aoetessigaldehyd zur Biosynthese von
Indol- und Isoohlnolinalkalolden 487
8.6 Trojanek, J.,Z. Koblioova und K. Blaha
The absolute Configuratlon of Vinoamlne and some other
Alkaloids of the Eburnamonine Type 491
8.7 Stolle., K., D. Gröger und K, Mothes
über die Biosynthese von Catharanthusalkaloiden. Der
Einbau von Shlklmisäure- [u-1 V| 4978.8 Diskussionen zu den Vorträgen 8.5 - 8.7 :
Battersby, Teuber, Sohmld, Mothes, Franok, Trojanek,
Rapoport, Suhadolnik 501
- 11 -
Seite
8.9 Ghosal, S.
Tryptophan Metabolism and its Relation to the
Orlgin of C3 of Tetrahydro-ß-carboline Alkaloids 5059. Tropanalkaloide 507
9.1 Evans, W.C.The Physiology and Biochemistry of Tropane Alkaloids
(Rahmenvortrag) 5079.2 Kaozkowski, J,
Zur Biosynthese der Tropanalkaloide 521
9.3 Llebisoh, H.W.
Über die Biosynthese der Tropan- und Punioaalkaloide 525
9.4 Woolley, J.G.
The Biosynthesis of Tigloyl Esters In Datura 531
9.5 Diskussionen zu den Vorträgen 9.1 - 9«4 :
Hasse, Mothes, Neumann, Kaozkowski, Suhadolnik,Romeike, Llebisoh, Sohröter, Leete, Agurell 534
9.6 Werner, G., P.G. Bosque und J. Carreres Quevedo
Radioautographisohe Untersuchungen mit Tritium-markier¬ten Tropanalkalolden 541
9.6.1 Diskussionen: Graf, Werner, Mothes, Luckner 544
9.7 Seiler, N. und G. WernerDie Umlagerung von Tropin in Pseudotropln durch
Synergismus zweier Bakterienstämme 547
9.7.1 Diskussionen: Leete, Seiler, Franok 549
9.8 Zielinska-Sowloka, R. und M. SzymanskaDie Alkaloide der Himalaya-Skopolie Soopolia lurida Dun. 551
9.8.1 Diskussionen: Mothes, Zielinska-Sowlcka, Sohröter, Franok 555
9.9 Verzar-Petri, 6.
Gestaltung des Alkaloldspektrums in einigen Daturaarten
während der Ontogenese 557
9.9.1 Diskussion: Romeike 562
9.10 El-Hamidl, A., M. Saleh und H. Hamdi
The Effect of Gamma Radiation on Datura stramoniura
var. inermis grown in U.A.R. 563
9.11 El-Hamidl, A., M. Saleh und H. Hamdi
The Effect of Chemioal Fertilizers on the Growth, Yield
and Alkaloid Produotion In Datura stramonium var. inermis
grown in U.A.R."
567
- 12 -
Seite
10. Pyrrolizidinalkaloide 571
10.1 Warren, F.L.
Biosynthesis of the Pyrrollzidine Alkaloids 571
10.1.1 Diskussionen: Sohütte, Warren, Sohröter, Nowaokl, Mothes 575
11. Chinazolinalkaloide 577
11.1 Skursky,L. und M. Novotny
Bildung von Desoxyvasioinon und Berberin duroh enzymatlsohe
Oxydation ihrer wahrscheinlichen Vorstufen 577
11.2 Gröger, D., S. Johne und K. Mothes
Die Biogenese von Chinazollnalkalolden 581
11.3 Diskussionen zu den Vorträgen 11.1 und 11.2 :
Sohmld, Skursky, Gröger, Mothes, Warren, Suhadolnik, Luokner 585
11.4 Maoholan,L. und L. Rozprimova
Oxydation der 2-Hydroxyderivate von Putresoln und
Cadaverin duroh pflanzliche Dlaminoxydase in Beziehung
zur Biogenese einiger Hydroxylgruppen-tragender Alkaloide 589
11.4.1 Diskussionen: Gröger, Maoholan, Kuffner, Leete 591
12. Weitere Alkaloldgruppen und Protoalkaloide 593
12.1 Brown, J.K., V.E. Tyler, Jr. und L.R. B r a d y
Studies on the Physiology and Biosynthesis of Musoarine
in Inooybe Speoies 593
12.1,1 Diskussionen: Luokner, Brady, Gröger 601
12.2 Strzeleoka, H.
Untersuchungen an sterilen Wurzelkulturen von Delphlnium
elatum L. 603
12.2.1 Diskussionen: Mothes, Strzeleoka, Sohröter 605
12.3 Wanner, H. und P. Kalberer
Der Abbau des Coffeins in Coffea arabioa L. 607
12.3.1 Diskussionen: Mothes, Sohmld, Wanner, Luokner, Sohlee 608
12.4 Munsohe, D.
Biosynthese des Damasoenlns 611
12.4.1 Diskussion: Mothes 615
12.5 Reuter, G.
Zur Biosynthese terpenolder Guanidine 617
12.5.1 Diskussionen: Mothes, Suhadolnik, Reuter, Leete 621
12.6 T y 1 h a k , E., K. Juhasz, A. Gulyas und J. Szöke
Untersuchungen über die Protoalkaloide des Paprikas,
Capsloum annuum L. 623
- 13
Seite
12.6.1 Diskussionen: Luokner, Tyihak 625
12.7 Hruban,L. und F. Santavy
UV-Spektrum und Methylendioxygruppe einiger
Alkaloldv-erbindungen 627
Anhang Abbildungen zum Vortrag 9.1 629
INHALTSÜBERSICHT
W. H('iiiiim];r
Hi'1/rußunij/nuin/imvhe -
M. HtküNhkck
FeMvortmy 7
I\ A. Tiukhhen
l'liHHikaliHvh-ftintÜHclicdrenaßik'hMimcchmiik, M'ikro-widKuhmikrovorfldnge 13
1. Kinc Definition (Uti* phymkuliHch-chemiHohou (JrenyJlacherimoohanik 162. Dil» Bononderhuit der Uron/JUichon . 16
.'). {rriUKlpi'üblomo dorpliysikftlisoh-ohomiaohon Oronzflaohonmochanik 164. Aufwertung vorliegender Erfahrungen übor Vorgängo dor physikalisch-Chornischen Gronz-
flai'hfmmeoluuuk IS
fi. (Iroir/.i'ii der Anwendbarkeit dor Thermodynamik 18(I, Übergang */ur molekular-mechanischon Betrachtungsweise 197. Erweiterung dor oxporimoiitollon Methodik 20
H. Nubmikro-Verformungen, Mechanismen und Morphologie 20
0. Nubinikro-Morphologio dor primäron Eingriffe 23
10. WiwmoHtau durch Impakt-Hoissung 24
11. Niit'hwoiH abgottinter Qittorbaustoino bei dor Stoßbromsung 27
12. Molekulare Zustande im StoßvorformungM'aiim wahrend dos lmpalrtes 28
1!J. JiwiHi'liiminolokularo Zustände im stoßvorformton Festkörpergofügo; „Magma" 29
14. Kxoemmsion von Eloktronon als Triboomission 29
15. TribolummesKonz boi Stoßbremsungon 33
1(1. Mtoffüborgiingo boi dor Stoßbromsung 36
17. Mikro-Verformungs-Modoll, Magma-Plasma-Modoll (Triboplasma) 37
18. TriboohomiHoho Vorgänge 39
18.1. Prinzipien 39
18.2. Kxperimontollo Eiuriohtungon39
19. JüuHtwnmonwirkon von Plasma und Wandroaktionon46
20. ÄUHttinmonhango mit bokaunton Ersohoinungon*6
21. Einige gooebomischo Folgerungen*8
Literatur*9
R. H0i(KAUI«H tl.lt.
Meehanw'he Krtljte und chemiaohe Reaktionenß]
1. Magnotil61
2. «-vo.0, t:3. Metallischen Niokol
~*
A. Quaru
Literatur •'
1*
4 TnliiillMubetHK'hl
E. Thilo, («. LAnwm
Über (lau I' l'(\ 'ig und xeinc tneelinnocliciiiinehe Umwandlung Ol
Literatur (14
E. Hkxi.u
Über ntiirnngsemjrfindhche Kigenschajten der Metalle 05
Literatur 9 75
E. Witziuann
Betrachtungen zur Hedimenlalumsanalyxe, 77
Literatur 8,'J
V. .1. Lichtman, D. A. TuorT/.KY
Über die Kunammenwirkung von ttetitrahlung und grenzfidcheiiaklieen llcdeckuiigcn auf die mecha¬
nischen ICigeiiKcliaßen meia!.ünelier HUikrisltiUe 85
Literatur 87
K, I). HCUTHOIIIMUN
l'Uier die meclauilHche Fertigkeit jwrottcr iHnperser Körper 89
Lilomlur 91
P. Kundin nun,
VJf'ß Jlaiiptrichttntycn der Jöntirickluiig der p!/Iwikalinch-cheminelie)i Mechanik JeMer Körper .... 93
Literatur 97
ü. (jBAWK
MechanocliemiHche (Irenzjlächenreuktioncn bei Hchnünlcchiiixchcn Aufgaben, iimlicNondere bei hehr hohen
Temperaturen 99
Literatur 102