ORGANISCH-CHEMISCHE ARZNEIMITTELANALYSE

Von

Dr. Karl Winterfeld

em. o. Professor für pharmazeutische Chemie an der Universität Bonn

(Ergänzte und berichtigte Sonderausgabe aus K. Winterfeld, Praktikum der organisch-präparativen pharmazeutischen Chemie und Lehrbuch der

organisch-chemischen Arzneimittelanalyse, 6. Auflage, 1965)

Mit zahlreichen Abbildungen und Tabellen

SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG GMBH 1971

Lizenzausgabe des Verlages Theodor Steinkopjj, Dresden

Alle Rechte vorbehalten

(insbesondere des Nachdruckes und der Übersetzung)

Kein Teil dieses Buches darf in irgendeiner Form (durch Fotokopie, Xerographie, Mikrofilm, unter Verwendung elektronischer Systeme oder andere Reproduktionsverfahren)

ohne schriftliche Genehmigung des Verlages Theodor Steinkopff, Dresden reproduziert werden.

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Copyright © 1965 by Springer-Verlag Berlin Heidelberg Ursprünglich erschienen bei Dr. Dietriech SteinkopffVerlag Darmstadt 1965

ISBN 978-3-7985-0333-5 ISBN 978-3-662-29419-2 (eBook) DOI 10.1007/978-3-662-29419-2

Vorwort

Nachdem die 6. umgearbeitete und erweiterte Auflage des Buches "Praktikum der organisch-präparativen pharmazeutischen Chemie und Lehrbuch der orga­nisch-chemischen Arzneimittelanalyse" von Karl Winterfeld (Dresden 1965) vergriffen ist, sind die beiden unterzeichneten Verlage mit dem Autor überein­gekommen, einen Nachdruck des analytischen Teiles der 6. Auflage unter dem Titel "Organisch-chemische Arzneimittelanalyse" herauszugeben. Damit wird einem vielfältigen Wunsch der Pharmaziestudenten und pharmazeutischen Praktikanten in der Bundesrepublik Deutschland entsprochen.

Für eine erst zu einem späteren Zeitpunkt mögliche 7. völlig neubearbeitete Auflage des Gesamtwerkes soll im Einvernehmen mit dem Autor die mit dem vorliegenden Nachdruck begonnene Aufteilung des Gesamtwerkes in einen jeweils selbständigen und gesondert erhältlichen analytischen und einen präparativen Teil beibehalten werden. Auch von dieser späteren Neuauflage wird in Darmstadt eine Lizenzausgabe für den Bereich der Bundesrepublik und Westberlins erscheinen.

Dresden und Darmstadt, März 1971

VERLAG THEODOR STEINKOPFF DR. DIETRICH STEINKOPFF VERLAG

Vorwort . .......... .

Berichtigungen und Ergänzungen .

Einleitung

Inhalt

V

XI

2

I. Kapitel: Allgemeine und spezielle Vorproben 2 I. Physiologische Vorproben 3

11. Physikalisch-chemische Vorproben 4 111. Chemische Vorproben . . . . . 8

2. Kapitel: Trennung der Arzneigruppen voneinander und vom Substrat 14 Trennung der Arzneigruppen vom Substrat . . . . . . . . . . 14 Trennungsgang der Gruppe A. . . . . . . . . . . . . . . . . 15

3. Kapitel: Übersicht über die Phasen des Trennungsganges der Gruppe A 16 Einzelnachweise der unter 30 oc siedenden Flüssigkeiten 17 Gruppe A I . . . . . . . . . . . . . . . . . 17

Acetaldehyd - Formaldehyd - Äthylchlorid

4. Kapitel: Aufarbeitung der Gruppe A II . . . . . 19

A. Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . 19 1. Aliphatische und hydroaromatische Kohlenwasserstoffe 19

Petroläther - Petrolbenzin - Decalin - Tetralin 2. Aromatische Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . 21

Benzol - Toluol - Xylol

B.Äther . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 Diäthyläther- 1,4-Dioxan- Tetrahydrofuran

C. Aldehyde und Ketone . . . . . . . . . . . . . . 26 1. Nachweis von Aldehyden mit Hilfe von Reduktionsmethoden 27 2. Oxydation mit Kaliumpermanganat. . . . . . . . 27 3. Additionsreaktionen mit Natriumhydrogensulfit 28 4. Kondensationsreaktionen der Aldehyde und Ketone . 28 5. Farbreaktionen auf Aldehyde . . . . . . . . . . . 32

Benzaldehyd - Paraldehyd - Salicylaldehyd - Zimtaldehyd - Aceton

D. Alkyl- und Cycloalkylhalogenide . . . . 36

Monoalkylhalogenide . . . . . . . 36 1. Anilide, Toluidide und ot-Naphthylide 36 2. Alkyl-ß-naphthyläther . . . . . . 36 3. Bildung substituierter cyclischer Imide aus Alkyl- und

Cycloalkylhalogeniden . . . . . . . . . . . . . . . . 37 4. Überführung der Alkyljodide in 3,5-Dinitrobenzoesäureester 37 5. Überführung der Alkyljodide in p-Alkoxybenzoesäuren 38

V

Äthylenchlorid- Bromäthyl-Bromoform-Chloroform-Jodäthyl - Methylenchlorid - Tetrachlorkohlenstoff - Trichloräthylen Schwefelkohlenstoff 43

E. EBter 43 44 44 44 46 46

1. Nachweis als N-Benzylamide . 2. Säurehydrazide aus Estern . . 3. Nachweis von Estern durch Verseifung 4. Abtrennung der alkoholischen Komponente der Ester 5. Hydroxamsäurereaktion . . . . . . . . . . . . .

Ameisensäureäthylester- Benzoesäurebenzylester- Essigsäureäthylester - Essigsäureisoamylester - Phthalsäurediäthylester - Salicylsäure­methylester

5. Kapitel: Aufarbeitung der Gruppe A m 50

51 51 51 52 52 52 53 54 54 55 55 55 56 56

A. Alkohole . . . . . . . . . . . .

1. Nachweis mit N-Bromsuccinimid 2. Xanthogenate . . . . . 3. Chrom(VI)-oxidprobe . . . 4. Veresterung der Alkohole

a) mit Phthalsäureanhydrid b) mit Essigsäureanhydrid . c) mit 3,5-Dinitrobenzoylchlorid d) mit Phenyl- oder Naphthylisocyanat e) mit Benzoylchlorid . . . . . . . . f) mit 4-Nitrobenzoylchlorid . . . . .

5. Alkohole neben wasserlöslichen Ketonen und Aldehyden . 6. Chromatographische Bestimmung der Alkohole . . . . . 7. Quantitative Bestimmung der Alkohole . . . . . . . . . . . . . . .

Äthylalkohol - L(-)-Amylalkohol - Primärer Isoamylalkohol - Tert. Amylalkohol - Butyl- und Amylalkohole - n-Butylalkohol - Isobutyl­alkohol - Tert. Butylalkohol - Benzylalkohol - Methylalkohol -n-Propylalkohol - Isopropylalkohol Mehrwertige Alkohole . . . . . . . . . . . . Glycerin- Äthylenglykol- 1,2-Propylenglykol

62

B. OarbonBäuren . 64

1. Salzbildung 64 2. Veresterung 64 3. Papierchromatographische Trennung von Fettsäuren 66

Ameisensäure - Essigsäure - n-Buttersäure ·_ Iso-Buttersäure -n-Valeriansäure- Iso-Valeriansäure- Milchsäure

6. Kapitel: Vbersicht über den Trennungsgang . . . . . . 71

Aufarbeitung der Gruppe B (evtl. C und D). . . . . . 71 Trennungsgang der Gruppen B II, B 111 und B IV (evtl. C und D) 72

7. Kapitel: Auftrennung der Gruppe BI (saure Ausschüttelung) 76

Gruppe B I, 1 Säuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77

VI

1. Säuren mit und ohne phenolische OH-Gruppe. . . . . . . . . . . 77 Acetylsalicylsäure - Benzoesäure - D-Camphersäure - Ölsäure - Pal­mitinsäure - Stearinsäure - trans-Zimtsäure - p-Hydroxybenzoesäure - Salicylsäure - Monochloressigsäure - Trichloressigsäure

A. Barbiturate . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 83 Barbital - Phenobarbital - Allylisopropylbarbitursäure - Allobarbital - Heptabarbital - Butabarbital - Cyclobarbital - Cyclopal - 5-(1'­Methylpropyl)-5-(2"- bromallyl)- barbitursäure - 5- Isopropyl- 5- (2"- brom­allyl)-barbitursäure- 5- ( 1 '-Methyl-n-butyl)-5- (2" -bromallyl)-barbitursäure­Methylphenobarbital - Hexobarbital - N-Methyl-5-isopropyl-5-(2'-brom­allyl)-barbitursäure - Thiopental - Thialbarbital

B. Aromatische Aminocarbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . 94 o-Aminobenzoesäure- p-Aminobenzoesäure- p-Aminosalicylsäure

C. N-haltige Säuren und Säurederivate . . . . . . . . . . . . . . . 96 Abasin - Bromisoval - Carbromal - Cinchophen - 5,5-Diphenylhydan-toin - Methyprylon - Benedorm - Bemegrid - Aturban - Glute­thimid- 4-Methylthiouracil- 4-Propylthiouracil- Saccharin

Aujarbeitung der Äther- bzw. Chloroformphase Gruppe BI, 2 bis 7 Aujarbeitung der alkalisch-wäßrigen Phase 103

A. Phenole . . . . . . . 104 1. Eisenchloridreaktion. . . . . . . . . 105 2. Azo-Reaktion. . . . . . . . . . . . 105 3. Reaktion mit Dichlorchinon-chlorimid . 106 4. Phenolester 106 5. Urethane 106 6. Aryloxyessigsäuren 106 7. Bromierung 107

p-Chlor-m-Cresol - o-Chlorphenol - m-Chlorphenol - p-Chlorphenol -p-Chlor-sym.m.-Xylenol- 2,4,6-Tribromphenol- Carvacrol- m-Cresol - Eugenol - 4-Hydroxybenzoesäuremethylester - a-Naphthol -ß-N aphthol- ß-Oestradiol- Phenol- Salicylamid-Thymol -Vanillin

B. Diphenole und Polyphenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116 Diäthylstilboestrol - Orcin - Phloroglucin - Pyrogallol - Resorcin -Fluorescein - Istizin - Phenolphthalein - Santonin

Aujarbeitung der Äther- bzw. Chlorojormphase, Gruppe BI, 3 bis 7 121

Gruppe BI, 3: Schwache organische Basen und N-haltige indifferente Verbin-dungen . . . . . . . . . . . 122

A. Amine . . . . . . . . . . . . . 122 1. Allgemeine Nachweisreaktionen 122 2. Primäre und sekundäre Amine 125 3. Primäre Amine . . . . . . . . 126 4. Tertiäre Amine . . . . . . . . 127 5. Trennung primärer, sekundärer und tertiärer Amine 129

Acetanilid - Ethoform - Amidopyrin - Colchicin - Ethinamat -Harnstoff - Metbenamin - Meprobamat - Dextromoramid - Niceth­amid- Nicotinamid- Noscapin-Base- Papaverin- Pellidol- Pen­tetrazol- Phenacetin- Phenazon- Segontin-Base

Purinderivate. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141 Coffein - Theobromin - Theophyllin

Gruppe BI, 4 bis 7 . . . . . . . . . . . . 144

Gruppe BI, 4: Aldehyde. . . . . . . . . . 144 Chloralhydrat - Salicylaldehyd - Vanillin

Gruppe B I, 5 bis 7 . . . . . . . . . . . . . . 145

VII

Gruppe BI, 5: Alkohole. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 145

Cetylalkohol - Cholesterin - Ergosterin - Hydrocortison - Menthol -Prednisolon - Prednison

Gruppe B I, 6: Ester . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150

Cortisonacetat - Desoxycorticosteronacetat - Diäthylstilboestroldi­propionat - Östradiolmonobenzoat - Prednisonacetat - Testosteron­propionat

Gruppe BI, 7: Ketone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154

Campher - Methyltestosteron - Oestron - Progesteron - Testosteron

Kohlenwasserstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158 DDT - Gammexan

8. Kapitel: Aufbereitung der Gruppe B II 159

Gruppe BII: Alkaloide und N-haltige Arzneimittel 159

Lokalanästhetika . . . . . . . . . . . . . . 160

Alkaloide . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165 L-Cocain - Falicain-Base - Dimethocain - Procain - Hostacain -Tetracain- Lidocain- Äthacridin- Amphetamin-Base- Atropin­Hyoscyamin - Brucin - Chinin - Chinidin - Codein - Cotarnin -Hydrocodon- Dihydrocodein- Codethylin-Base- L-Ephedrin- Ephe-tonin - Hydrastin - Hydrastinin - Lobelin - Methadon-Base -Methamphetamin- Thiamazol- Methylphenidat-Base- Noscapin­Papaverin- Normetbadon-Base- Phenmetrazin-Base- Pethidin-Base - Reserpin - Scopolamin - Strychnin - Thebacon . . . .

Antihistamine und Tranquilizer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185 Antazolin-Base - Antergan-Base - Bromopyramin-Base - Diethazin-Base - Chlordiazepoxid - Chlorpromazin - Chloropyramin-Base -Histapyrrodin-Base- Phenindamin-Base- Pheniramin- Phenothiazin - Promethazin - Profenamin-Base - Soventol-Base - Thenalidin-Base - Tripelenamin-Base - Mepacrin-Base - Triäthanolamin

9. Kapitel: Aufarbeitung der Gruppe B m . . . . . . . . . . . . . . . . 195

Adrenalin - Hydromorphon-Base - Levorphanol-Base - Morphin -Physostigmin- Pilocarpin- Pholedrin-Base- Synephrin-Base- Vio-form

10. Kapitel: Gruppe B IV 202

A. Glycoside 202

1. Farbreaktionen . . 203 2. Säurehydrolyse . . 203

Convallatoxin - Digitonin - Digitoxin - Digoxin - Lanatosid C Quahain-Scillaren A- Scillirosid- k-Strophanthin- Rutin

B. Garbonsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 0

Äpfelsäure -Ascorbinsäure - Citronensäure - Gluconsäure - Calcium­gluconat - Mandelsäure - Oxalsäure - Weinsäure

0. Sulfonsäuren .............. . 1. Nachweis als p-Toluidinsalze . . . . . .. 2. Überführung in Sulfonylchloride bzw. Amide

VIII

214 215 215

3. Mikrochemischer Nachweis von Sulfonsäuren . . . . . . . . . . . . . 215 4-Phenolsulfonsäure - 5-Sulfosalicylsäure - Melaminsulfon - Nor­amidopyrinmethansulfonatnatrium - Taurin

D. Sulfonamide . . . . . . . . . . . . . 218 1. Allgemeine Reaktionen auf Sulfonamide . . . . . . . . . . . . . . . 218

2',4'-Diaminoazobenzol-sulfonamid-4 - Dimethylbenzoylsulfanilamid -Mafenid - Succinylsulfathiazol - Sulfacetamid - Sulfadiazin - Sulf­äthylthiadiazol - Sulfaguanidin - Sulfamerazin - Sulfanilamid -Sulfacarbamid - Sulfatbiourea - Sulfapyridin - Sulfathiazol - Sulfiso­midin - Sulfofurazol - Phthalylsulfathiazol - Tolbutamid

2. Isolierung von Sulfonamiden aus Tabletten und Salben 229

E. Eiweißstoffe (Proteine) 229 1. Fällungsreaktionen 230 2. Farbreaktionen . . 230

Eieralbumin - Casein - Gelatine

F. Aminosäuren . . . . . 231

1. Säurehydrolyse . . . 231 2. Alkalische Hydrolyse 231 3. Farbreaktionen . . . 231 4. Phenyl- oder -Naphthyl-hydantoinsäuren 232 5. Phenylhydantoine oder G(-Naphthylhydantoine 232

Alanin - Arginin - Cystein - Cystin - L-Glutaminsäure - Glykokoll - L-Histidin - Methionin - Tyrosin - Tryptophan

G. Nicht ausschüttelbare stickstoffhaltige Garbonsäuren und Derivate Ethioniamid - Isoniazid - Nicotinsäure - Thioacetazon

H. Quartäre Ammoniumverbindungen . . . . . . . . . . . . 1. Nachweis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Azamethonium - Phenododeciniumbromid - Cholinhydrogentartrat -Cholinchlorid - :';eostigminbromid - Neostigminmethylsulfat - Oxo­phenoniumbromid - Thiamin - Acriflavin - Zephirol

2. Nachweis von Cholin und anderen quartären Ammoniumverbindungen

I. Zucker 1. Chromatographische Trennung und Nachweis 2. Phenyl-Osazonbildung . . . . . . . . . .

Arabinase-Fructose-Glucose-Galaktose-Lactose-Saccharose

K. Polysaccharide . . . . . . . . . . . . . . . . .

Glykogen - Dextrin - Stärke - Lösliche Stärke

239

241

242

246

248 249 252

255

Aufarbeitung der Gruppe C . . . . . . . . . . . . . 256

11. Kapitel: Metallorganische und anorganische Verbindungen 256

Vorbehandlung des Untersuchungsmaterials je nach Art der Zusammen-setzung . . . . . . . 256

Aufarbeitung der Gruppe D . . . . . 258

12. Kapitel: Substrat (Arzneimittelträger) 258

1. Das Substrat ist von anorganischer Beschaffenheit 258 2. Das Substrat ist von organischer Beschaffenheit 258

IX

3. Fette ............................. . 4. Paraffine 5. Untersuchungsgang für Salben, Cremes und ähnliche Zubereitungen nach

A. Schmidt .......................... . 6. Trennung der Bestandteile von Salbenzubereitungen . . . . . . . . .

Alcohol cetylstearylicus - Cetiol - Fettalkoholsulfonate - Polyäthylen­glykole - Polyäthylenglykol-Sorbitanoleat - Lasupol - Tegin - Tri­äthanolamin- Tylose- Wollfettalkohole-Untersuchung von Zäpfchen

Tabellen ....

Siedepunkttabelle

Schmelzpunkttabelle

Tabelle der wichtigsten Derivate N- und 0-Acetylverbindungen- Äthylester-Äthylsaccharin- S-Aikyl­isothiuroniumpikrate - Alkyl-ß-naphthyläther - Amide - Anilide -Anthrachinon-ß-carbonsäureester - Alkyl- und Aryloxyessigsäuren - N­und 0-Benzoylverbindungen- N-Benzylamide- p-Bromanilide- Brom­derivate - p-Bromphenacylester - p-Bromphenylhydrazone - 3,5-Di­nitrobenzoate - Naphthylaminverbindungen der 3,5-Dinitrobenzoate -2,4-Dinitrophenylhydrazone - Disulfimidsalze - Dixanthylderivate Goldsalze - Hydrazide - Benzylidenverbindungen der Hydrazide -Hydrochloride - Methylester - Methojodide - ß-Naphthylamide -tx-Naphthylide- tx-Naphthylurethane- bzw. -harnstoffderivate- 4-Nitro­benzoate - p-Nitrobenzylester - N-4-Nitrobenzylderivate - p-Nitro­phenylhydrazone - p-Nitrophenylurethane - Oxalate - Oxime -Phenylurethane bzw. Harnstoffderivate - Phenacylester - Phenyl­hydrazone - p-Phenylphenacylester - 4-Phenylthiosemicarbazone -Pikrate- Pikrolonate - Platinsalze - Reineckate - Salicylate - Semi­carbazone - Sulfate - Styphnate - Tartrate und Hydrogentartrate -Tetrahydroimidazolderivate- Thiosemicarbazone- p-Toluidide

Farbreaktionen, Tabelle . . . . .

Übersicht über den Trennungsgang A. Organisch-flüssige Verbindungen - B. Organisch-feste Verbindungen

Reagenzien

Sachregister

Anhang: Schmelz- und Siedepunktstabelle

X

258 259

259 260

265

265

266

268

281

284

288

294

Berichtigungen und Ergänzungen

Die jeweils erstgenannten Seitenzahlen beziehen sich auf die Paginierung des vor­liegenden Nachdruckes, die Seitenzahlen in Klammern dahinter auf die Paginierung in der 6. Auflage des Gesamtwerkes.

Seite

12 (326)! 17 (331) 61 (375)

203 (517) 67 (381) 70 (384) 96 (410)

98 (412) 101 (415) 102 (416) 111 (425) 115 (429) 116 (430) 116 (430) 118 (432) 131 (445) 131 (445) 132 (446) 134 (448) 136 (450) 136 (450) 139 (453) 140 (454) 142 (456) 143 (457) 155 (469) 158 (472) 158 (472) 160 (474) 162 (476) 164 (478) 167 (481) 168 (482) 171 (485) 171 (485) 172 (486) 173 (487) 173 (487) 175 (489)

Anmerkung

statt: N atriumpentacyanonitrosylferrat(II) lies: Dinatriumpentacyanonitrosy lferrat(II) (N itroprussidnatrium)

Acid. aceticum, Gehaltsbest(immung) s. DAB 7, S. 520 D,L-Milchsäure, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 681 5.-Resorufinreaktion: Diese ist eine Prüfung auf 2-Hydroxy-5-amino­benzoesäure und nicht auf 2-Hydroxy-4-aminobenzoesäure (PAS) 8,8-Diphenylhydantoin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 501 4-Methyl-2-thiouracil, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 679 4-Propyl-2-thiouracil, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 830 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 573 Thymol, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 951 Vanillin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 960 Diäthylstilboestrol, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 471 Resorcin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 851 4-Aminobenzoesäureäthylester, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 317 Amidophena-'>n (Pyramidon), Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 495 Colchicin, G mltsbest. s. DAB 7, S. 562 Hexamethyle"tetramin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 495 Nicotinsäurediäthylamid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 731 Nicotinsäureamid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 729 Pentamethylentetrazol, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 773 Phenyldimethylpyrazolon (Phenazon), Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 794 Coffein, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 448 Theophyllin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 942 Campher, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 403 Trichlor-diphenyl-trichloräthan (DDT), Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 473 Hexachlorcyclohexan (Gammexan), Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 560 Cocainhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 444 Procainchlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 823 Tetracainhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 385 Athacridinlactat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 287 Atropinsulfat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 355 Chinin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 419 Chininhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 421 Chininsulfat, Gehaltsbe,st. s. DAB 7, S. 424 Chinidinsulfat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 416 Codeinphosphat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 446 Dihydrocodeinonhydrogentartrat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 484

XI

175 (489) 175 (489) 176 (490) 177 (491) 179 (493) 180 (494) 183 (497) 183 (497) 184 (498) 185 (499) 196 (510) 197 (511) 199 (513) 200 (514) 201 (515) 202 (516) 204 (518) 206 (520) 208 (522) 211 (525) 212 (526) 212 (526) 213 (527) 213 (527) 216 (530)

224 (538) 225 (539) 226 (540) 227 (541)

237 (551) 239 (553) 240 (554) 241 (555) 243 (557) 243 (557) 244 (558)

244 (558)

245 (559)

259 (573) 262 (576) 262 (576)

263 (577)

263 (577)

264 (578)

XII

Dihydrocodeinonhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 486 Dihydrogentartrat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 482 Äthylmorphinhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 302 Ephedrinhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 515 Lobelinhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 644 Methamphetaminhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 799 Pethidinhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 676 Reserpin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 849 Scopolaminhydrobromid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 885 Strychninnitrat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 906 Adrenalin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 283 Dihydromorphinonhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 488 Morphinhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 683 Physostigminsalicylat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 804 Pilocarpinhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 807 Hydroxyphenyl-methylaminoäthanol-tartrat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 577 Digitoxin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 478, 479 g-Strophanthin (Ouabain), Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 903, 904 Rutin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 860 Citronensäure, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 442 Calciumglukonat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 396 1vlandelsäure, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 659 Oxalsäure, Gehaltsbest. s. DAB 7, 183 Weinsäure, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 994 Phenyl-dimethyl-pyrazolon-methylaminomethansulfonsaures Natrium (Melubrin), Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 796 Sulfaguanidin, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 918 Sulfanilamid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 910, 911 Sulfanilthiocarbamid (Sulfathiourea), Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 921 6 -Suljanilamido-2 ,4-dimethylpyrimidin (Sulfisomidin), Gehaltsbest. s. DAB 7, s. 913 Methiom·n, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 664 lsonicotÜ1säurehydrazid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 585 Nicotinsäure, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 727 Nicotinsäureamid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 729 Cholinhydrogentartrat, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 439 Cholinchlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 437 Dimethylcarbamoyloxyphenyl-trimethylammoniumbromid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 497 Dimethylcarbamoyloxyphenylammoniummethylsulfat, Gehaltsbest. s. DAB 7, s. 499. Aneurinchloridhydrochlorid, Gehaltsbest. s. DAB 7, S. 331, sowie die Best. von Aneurinnitrat, s. DAB 7, S. 333 Paraffine, Prüfung und Eigenschaften s. DAB 7, S. 759 Olsäureoleylester, Prüfung und Eigenschaften s. DAB 7, S. 737 Polyäthylenglykole, Beschreibung, Eigenschaften und Prüfung s. DAB 7, s. 808, 809 Polyäthylenglykol-Sorbitanoleat, Beschreibung, Eigenschaften und Prüfung s. DAB 7, S. 813, 814 Polyäthylenglykol-400-stearat, Beschreibung, Eigenschaften und Prüfungs. DAB 7, S. 815, 816 Wollwachsalkohol (Alkoholes Lanae), Beschreibung, Eigenschaften und Prüfungs. DAB 7, S. 1012, 1013

ORGANISCH-CHEMISCHE ARZNEIMITTELANALYSE

(Ergänzte und berichtigte Sonderausgabe aus K. Winterfeld, Praktikum der organisch-präparativen pharmazeutischen Chemie und Lehrbuch der

organisch-chemischen Arzneimittelanalyse, 6. Auflage, 1965)