Post on 06-Apr-2015
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Organische ChemieZentrale LerninhalteJahrgangsstufe 12
Von Thomas Gerl
Ludwig-Thoma-Gymnasium Seestr. 25b
83209 Prien am ChiemseeTel.: 08051 / 96 404 0
Fax.: 08051 / 96 404 100thomas.gerl@gmx.de
Konformationsisomere
Strukturisomere
Newman-Projektion
Keil-Strich-Schreibweise
SägebockSchreibweise
Isomerie
van der Waals Kräfte
Schmelzpunkt
Siedepunkt
Viskosität
Energiegewinn
Chemische Eigenschaften
Verbrennung Halogenierung
Produktgemisch verschiedener Halogenalkane und höherer Kohlenwasserstoffe
Radikalische Substitution
Physikalische Eigenschaften
Nomenklatur
Bindungsverhältnisse
sp3-hybridisierte C-Atome
jedes C-Atom mit genau 4 Bindungspartnern
Tetraeder Bindungswinkel 109°
Frei drehbare σ-Bindung
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Z-E-Isomerie
Strukturisomere
Z-Form E-Form
Isomerie
van der Waals Kräfte
Chemische Eigenschaften
Baeyer-Probe
HalogenierungElektrophile Addition
Physikalische Eigenschaften
Nomenklatur
Bindungsverhältnisse
sp2-hybridisierte C-Atome
jedes C-Atom mit genau 3 Bindungspartnern
Trigonal-planar Bindungswinkel 120°
Keine freie Drehbarkeitσ-Bindung: zwei sp2-Hybridorbitalen
+ π-Bindung: 2 nicht hybridisierte p-Orbitale
z.B. But-2-en
R1
R2
R3
R4
R2
X
R1
H
R3
R4
R2
X
R1
X
R3
R4
+HX+X
2
Markownikow-Regel
Polymerisation
Kunststoffe
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Strukturisomere
Isomerie
van der Waals Kräfte
Energiegewinnz.B. Schweißen
Chemische Eigenschaften
Verbrennung
HalogenierungElektrophile Addition
Physikalische Eigenschaften
Nomenklatur
Bindungsverhältnisse
sp-hybridisierte C-Atome
jedes C-Atom mit genau 2 Bindungspartnern
linear Bindungswinkel 180°
Keine freie Drehbarkeitσ-Bindung + 2 π-Bindungen:
R1 R2
X
X
R1
X
X
R2
+2X
2
Polymerisation
Ungesättigte Kunststoffez.B. leitfähige Polymere
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Nomenklatur
van der Waals Kräfte
Chemische Eigenschaften
NitrierungHalogenierung
Elektrophile Substitution
Physikalische Eigenschaften
Bindungsverhältnisse
Planarer Molekülbau6 delokalisierte π-Elektronen
jedes C-Atom sp2 hybridisiert
resonanzstabilisierter Zustand Mesomerie
Aromatischer Zustand(Hückel-Regel):
Hydrierung
Nitriersä
ureFeX3 -Kat
Zweitsubstitution, M-/I-Effekte beachten
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Physikalische Eigenschaften
Strukturisomere
Isomerie
van der Waals Kräfte
Chemische Eigenschaften
Carbonyl-Verbindung
Carbonsäureester
Nomenklatur „-ol“
Bindungsverhältnisse
Permanenter Dipol
Polare C-O-Bindung
Zwischenmolekulare Kräfte
Alken + Wasser
Dipol-Dipol-WW
WasserstoffbrückenbindungHoher Schmelz- undSiedepunkt
Vertreter
Methanol
Ethanol
Propan-1,2,3-triol
ΔT, Eliminierung
Halb-/Vollacetale
Ether
Alkanolat + Wasserstoff
Ele
men
tare
s N
a
Nucleophie Substitution
Oxmittel
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Physikalische Eigenschaften
Alkanone = KetoneEnsilbe: „-on“Vorsilbe: „Oxo-“„Keto-“
van der Waals Kräfte
Chemische Eigenschaften
Bindungsverhältnisse
Permanenter Dipol
Polare C=O-Doppelbindung
Zwischenmolekulare Kräfte
Dipol-Dipol-WWRelativ hoher Schmelz- undSiedepunkt
Alkanale = AldehydeEndsilbe: „-al
Fehling‘sche ProbeSilberspiegel-Probe positivnegativ
Ketale Acetale
+ A
lkan
ol+ A
lkanol
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Physikalische Eigenschaften
van der Waals Kräfte
Bindungsverhältnisse
Permanenter Dipol
Polare C=O-Doppelbindungund OH-Gruppe
Zwischenmolekulare KräfteDipol-Dipol-WW
sehr hoher Schmelz- undSiedepunkt
2 WasserstoffbrückenBindung durch Molekül-paare
NomenklaturEndsilbe „-säure“
Chemische Eigenschaften
Säureanionen
ProtolysereaktionSäure
Endsilbe-“oat“
Resonanzstabilisiertes Säureanion
Kondensationsreaktionen
Säureamide Carbonsäureesterz.B. Peptide z.B. Fette
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Konstitutionsisomerie= Gerüstisomerie
Stereoisomerie =Räumliche Isomerie
Gleiche Summenformel unterschiedliche Verknüpfung der Atomez.B.
Gleiche Summenformel, gleiche Verknüpfung aber unteschiedliche Anordung der Atome
CH3
CH3
Hexan
CH3
CH3
CH3
3-Methylpentan
KonformationsisomerieVoraussetzung: Frei drehbare σ-Bindung (unendlich viele Isomere, da alle Torsionswinkel vorkommen)Darstellung in Sägebock(Keil-Strich)-schreibweise oder Newman-Projaktionz.B.
H
HH
H
H
H
H
H HH
HH
Newman-Projektion
Keilstrich-Schreibweise
θ: Torsionswinkel
Z/E-Isomerie = cis/trans-IsomerieVoraussetzung: Doppelbindung, wobei jedes sp2
hybridisierte C-Atom 2 unetrschiedliche Substituenten trägtz.B.
Die entstehenden Konformationsisomere unterscheiden sich in ihrem Energieinhalt. Gestaffelte (Auf-Lücke)-Konformationen sind energieärmer als ekkliptische (verdeckte).
gestaffelt ekkliptisch
CH3
CH3
H
H
(2E)-but-2-ene
CH3 CH3
H H
(2Z)-but-2-ene
Z-Form (=cis): gleichartige Substituenten stehen auf derselben Seite der DBE-Form (=trans): gleichartige Substituenten stehen auf verschiedenen Seiten der DB
KonfigurationsisomerieVoraussetzung: Ein C-Atom des Moleküls trägt vier unterschiedliche Substituenten chirales ZentrumEnantiomere: 2 Konfigurationsisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten ; gleiche chem./phys. Eigenschaften außer Änderung des Drehwinkels der Schwingugs-ebene von linear polarisiertem LichtDiastereomere: Moleküle mit mehreren chiralen Zentren, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten
OH
OHH
CH3
OHH
OH
HOH
CH3
OHH
OH
HOH
CH3
HOH
OH
OHH
CH3
HOH
Enantiomere
Enantiomere
Dia
ster
eom
ere
Dia
ster
eom
ere
Diastereomere
Zentrale Bedeutung bei Naturstoffen (z.B. Kohlenhydrate, Aminosäuren ( Peptide)
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien
Eliminierung -WasserAlken + Wasser
z.B. Darstellung von Ethen aus Ethanol
Nucleophil. Substitution
+ AlkanolEther + Wasserz.B. Darstellung von
Diethylether aus Ethanol
+ Alkanal
+ Alkanon
Halb-/Vollacetal bzw. Halb-/Vollketal
z.B. Kohlenhydratchemie
+ Carbon-säure
Carbonsäureesterz.B. Aspirin, Fruchtaromen,
Fette
Redoxreaktion
+ Oxmittel
z.B. K-dichromat
Unterscheidung von prim. Sek. und tert.
Alkanolen
+ Na 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa+H2Unterscheidungs-
möglichkeit zum Ether
R4
R3
OH
R2
H
R1 OH2
R2
R1
R3
R4
+(Katalysator)
R1 OH R2OHR1
OR2
H+
R1
H
O+
H+
R2OH OH2R1
H
R2O
R2
O+2
R1
H
R2O
HO
R2OH
R1
O
OH
OH2+OH R2+H
+
R1
O
OR2
OH
H
R1
H
OH
R1
R2
H
OH
R1
R2
R3
O
R1
H
O
R1
R2Oxidation
Oxidation Oxidation O
R1
OH
Autor: StR Thomas Gerl Ludwig-Thoma-Gymnasium Prien