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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
Protokoll zum Vortrag vom ] 3.06.1996
SS 96
Struktur und Farbigkeit organischer Substanzen
Vortragender: Thomas Kremer
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1 UCHT UND FARBE
1. t Ein Farbstoff absorbiert seine Komplementärfarbe
2 STRUKTURELLE VORAUSSETZUNGEN FÜR FARBIGKEIT
2
2
3
3 EINFÜHRUNG VON ANTIAUXOCHROMEN UND AUXOCHROMEN GRUPPEN 4
3.1 Nltrosierung \'00 N..~ - Dlmethylanilin
4 GRENZEN DES MESOMERIEMODELLS
~ I Nitrophenole, Nitrophenolate
4.2 Titra tion \'OD 4 - Nitrebrenzcatechln
5 EINE EINFÜHRUNG IN DAS MO-MODELL
5. t Synthese von Potyenalen
5.1 ,1 Reakuonsgleichung
5.1 .2 Verdeuthebung mittels MO - Modell
5 .1.2. I Polvene
5.1.2 2 Polyenale
5.2 Lösungsmitteleffekte (Selvatocbromie)
6 UTERATUR
6
6
8
10
11
11
13
I~
15
16
17
19
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1 Licht und Farbe
Absorbiert eine Verbindung einen bestimmten Bereich des sichtbaren Spektrums HOO -
800 nrn). so ist sie farbig. Vom menschlichen Auge wird der nicht absorbierte. gestreute und
reflektierte Teil des Spektrums wahrgenommen. Er entspricht der Komplementärfarbe des ab
sorbierten Lichts.
1.1 Ein Farbstoff absorbiert seine Komplementärfarbe
fR uv
( 800 605 595 580 480 435 400 nm
Abb.l : Spektrum des sichtbaren Lichts
Material:
optische Bank, Reuterlarnpe, Spalt, Sammellinse +5, Glasprisma. Sammellinse ,...20 o . +30.
Farbfilter
Versuchsaufbau
Abb 2: Versuchsaufbau
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3
2 Strukturelle Voraussetzungen für Farbigkeit
Damit ein organisches Molekül farbig er
scheint, muß es leicht anregbare Elektronen
besitzen Dies sind meist 1t - Elektronen.
~--- ~
i5 - I T-System J - -\
Die Struktur einer far bigen Substanz ge
horcht meist folgenden Merkmalen:
1. pi - System mit konjugierten Dop
pelbindungen
Für eine bestimmte Verbindungsklasse
gilt. Je ausgedehnter das n-System ist,
desto langwelliger erfolgt die Absorpti
on.'
HÖ-
~-
-CR=O
-CH=O
2.. Elektronen - Donatoren, sog. ...\u
xochrome
3. Elektronen - Akzeptoren, sog. Anti-
-C=N
o,y
-N"0
cycfisch
Ö-=, /-=-A 0= -CH=~R,
A-=/ '=-Q.~reun e
-CH =OR
Ii
IL-. __
auxochrome
Sind an ein konjugiertes n-System Elektro
nendonatoren und / oder Elektronenakzep
toren angeschlossen, verschiebt sich die
Absorption in den längerwelligen Bereich.
Außerdem können
• die Polarität des Lösungsmittels
• und stertsehe Effekte
die Absorptionsbande beeinflussen.
Abb. 3: Strukturprinzipien für Farbstoffe
roxos DER C.HE.\USCHL~ I~DUSTR1E: _
Farbstoffe und Pigmente". Hcft J). 19Y~. S.30
= KABLOß. So. .Strukturprinzrpien für Farbstoffe".
P(i'1-Ch.. ~/)8. Jg.1989. S 2
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In der Schule wird der Einfluß .. den diese Faktoren auf die Farbigkeit einer Substanz haben, mit
dem Mesomeriemodell verdeutlicht Insbesondere deshalb, weil sich einfache allgemein gültige
Farbregeln fur die verschiedenen FarbstotIkJassen licht formulieren lassen. Das Ziel dieses
Vortrags besteht darin.. in Experimenten die Grenzen des Mesomeriemodells zu präsentieren
und ein neues Verständnis der Phänomene mit einer vereinfachten Variante des MO - Modells
zu schaffen.
3 Einführung von antiauxochromen und auxochromen Gruppen
3.1 Nitrosierung von N,N • Dimethylanilin
rv1aterial:
Stativplatte, Schraubstange. 2 x Dopppelmuffe, 2 x Schraubklammer, Magnetrührer, Labor
ständer, 2 xR~ Tropftrichter mit Druckausgleich 50ml Übergangsstück, Zweihalskol
ben 1Oüml, Pasteurpipette, 2 x Demonstrationsreagenzglas, Wasserflasche. Kristallisationsscha
Je
Chern.ikMien.
• vorbereitete Lösung von NJ'J - Dimethylanilin --) Zu ca. 10 Tropfen Dirnethylanilin gibt
man 50 ml Eiswasser und fugt 10 m1 konz. Salzsäure hinzu. R: 23/24/25-33 34-37 S:28.1
37-45 2-26 T~C
• fast gesättigte Natriumnitritlosung (leicht gelblich gefärbt) R 8-25 S: 45 T
• konz. NaOH R. 35 S: 2-26-37/39 C
• Diethylether ~ 12-19 S_ 9-16-29-33 F
• Eiswasser
Versuc.hsaufbau
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5
DurchfuhruJ]~.
Die Natriumnitiritlösung wird langsam zur ~'rN - Dimethylanilinlosung getropft, bis sich das
Reaktionsgemisch dunkelorange färbt Es sollte nicht zu einer Niederschlagsbildung kommen.
Mit einer Pastourpipette wird die rote Lösung teilweise in ein Demonstrationsreagenzglas
überfuhrt und nun mit konzentrierter Natronlauge bis zur Grünfärbung versetzt Anschließend
wird das Reaktionsgemisch mit Diethylether überschichtet Das gebildete p - Nitrosodimethyl
anilin löst sich grün in der Etherphase.
(
Durch Einfuhrung der antiauxochrornen Nitrosegruppe. konnte das delokalisierte 1t - System
ausgeweitet werden. Dadurch wurde die Absorption in den längerwelligen Bereich verschoben.
Im sauren Milieu.
H
IIN
~
+N-O-H
Irn basischen Milieu
H-N-H H-N-H+
H-N-H
IN
11
,,0/
IN
I101
IN
I101
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6
4 Grenzen des 'lesomeriemodeJls
4.1 Nitrophenole, Nitrophenolate
Material.
Reagenzglas 6~ Reagenzglaständer
(
Chemikalien:
• 0 - Nitrophenol R: 22-36/38 S' 26-28.1 Xn
• m - Nitrophenol R+S n.bek. Xn
• P - Nitrophenol R 20/21/22-33 S28.1 Xn
• konz. NaOH R: 35 S: 2-26-37/39 C
Durchführung:
In je zwei Reagenzgläsern werden gleichkonzentrierte Lösungen der verschiedenen Nitrophe
nole hergestellt Jeweils eine Probe wird mit konzentrierter Natronlauge bis zur Farbänderung
alkalisch gemacht.
Reaktionszleichuncen
-K2" +02N OH .. ~ +N OH
-/-'0
+ H+ 1[- H+ _I -0
'" 0"02N 01- ..-~ +N-/
~
lO
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7
OH +
OH+
( ~ ... OH
02N N---- 1+ 1[- H+
/ + 0_+H _fOl
N ----- ~+ ----- Ol-I -_JOI
Erläuterung
Durch die Phenolatbildung beteiligt sich der Sauerstoff als Elektronendonator am farbgebenden
System. Dadurch wird das längstwellige Absorptionsmaximum bei allen drei Verbindungen um
ca. 60-80 nm langwellig in den Bereich des sichtbaren Lichtes verschoben. Die Farbgebung der
Nitrophenolate ist also weitgehend unabhängig von der Stellung der Substituenten.
.Anders die Saurestarken Diese wird bestimmt durch die mesomeren Wechselwirkung-en der
Substituenten mit dem rr-Svstern Die 0- und p- Verbindung sind infolge der mesorneren Stabi
lisierung des Saureanions deutlicher acider als die m- Verbindung. Die Dissoziationsphänome
ne der drei Isomeren lassen sich also durch das \ tesomeriemodell korrekt deuten.
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(
8
Nitrophenol ortho meta para
pKs 7.22 8.39 7.15---.
Tab. I: Säurestärken von Nitrophenolen
Die FarbetTekte lassen sichdagegen nicht aufmesomere Wechselwirkungen zwischen den
Substituenten zurückfuhren. Die mesomeren Grenzformeln beschreiben das Molekül nicht im
angeregten Zustand".
Die starken, durch rn-ständige Substituenten hervorgerufenen Farvertiefungen, lassen sich be
sonders eindrucksvoll am Beispiel von Dihydroxynitrobenzolen demonstrieren. Hier werden 4
Nitrobrenzcatechin und 2 - Nitroresorcin verwendet. Letztere Verbindung zeigt zusätzlich, daß
symetriebedingte Farbveränderungen vom MesomeriemodelJ nicht erfaßt werden,
4.2 Titration von 4 - Nitrobrenzcatechin5
Material:
250 ml Becherglas hohe Form, Rührfisch 3-4c~ Magnetrührer, Bürette, pH - Meter
Chemikalien:
• Hel O~l rnolll
• NaOH 0, 1 molll
• 4 - Nitrobrenzcatechin R+S n.bek
Durchfuhrung:
In einem 250ml Becherglas hoher Form werden SOml Wasser vorgelegt. Man gibt eine Mi
krospatelspitze 4 - Nitrobrenzcatechin zu und säuert mit 10 Tropfen Olm Salzsäure an
~ STRElT\ViESER.. HE~THCOCK_ kOSO\CR. .Orgaruschc Chcnue". ~__Aufl.. \·CH.- 19()~. S.lU~~
-1 K.~8L1ß, S."'Dle ncfc Farbe des m-Nnrophcnolats und analoger Phcnoldcnv arc. Praxis der Naturwissen
schaften Chemie, 3/.+3_ 1994. S. 18-21
, KABUß. S.: "Die liefe Farbe des m-Nitrophcnolats und analoger Phenoldem ate. Praxis der Naturw issen
schaften Chemie. )/41. 199~ S.18-28
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9
(pH ca. 3.5). Die Lösung ist hellgelb gefärbt Nun wird gegen 0.1 m ~atronlauge titriert. Nach
Zugabe von Natronlauge (pH ca,6.2)'1 verfärbt sich die Lösung nach Orangegelb. Bei weiterer
Zugabe von Natronlauge, tritt bei pH ca. 10.2 eine Violettfärbung auf.
NOZ
OH
OH+ OH-- -H 01. ...
101- -OH
101--H
(Anschließend deprotoniert die OH - Gruppe in m- Stellung zur Nitrogruppe. Das
entstehende Sauerstoffanion wirkt stark farbvertiefend.
-iQ' n'-N02 <<r.:»
N02 Np~1{}
+OH- - H1.0 .. ..-.~
cs- ,-H "",I ~,
101 IQJ _ 'P/- -
Erläuterung,
Die Dissoziation der ersten, zur Nitrogruppe p-ständigen Hydroxylgruppe, die wegen des me
someren Effektes stärker sauer ist als die rn-ständige Gruppe, erfolgt bereits im neutralen pH
Bereich, Erst die zweite Dissoziation der schwächer sauren rn-ständigen Hydroxylgruppe er
gibt eine starke \1erschiebung nach einer längerwelligen Absorption. Es wird deutlich, daß sich
die chemischen Eigenschaften mit dem Mesomeriemodell deuten lassen, das Phänomen der
Farbvertiefung dagegen nicht Das Mesomeriemodell symbolisiert die Elektronenverteilung der
\Terbindung in ihrem Grundzustand. Die davon abweichende Elektronenverteilung im angereg
ten Zustand wird nicht erfaßt
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10
4.3 Titration von 2 • Nitroresorcin'
Material:
250 ml Becherglas hohe Form, Rührfisch 3-4cm~ Magnetrührer, Bürette, pH - Meter
Chemikalien:
• Hel 0., 1 moll1
• NaOH O~ 1 molJl
• 2 - Nitroresorcin R-rS. n.bek.
Durchführung:
( In einem 250ml Becherglas hoher Form werden 50ml Wasser vorgelegt. Man gibt eine Mi
krospatelspitze 2- Nitroresorcin zu und säuert mit 10 Tropfen O.lm Salzsäure an (pH ca. 3.5).
Die Lösung ist hellgelb gefärbt. Nun wird gegen O.lm Natronlauge titriert. Nach Zugabe von
Sml beobachtet man bei pH ca. 7.3 eine Orangefärbung. Nach weiteren 5ml Zugabe (pH ca.
10.]), schlägt die Farbe nach Hellgelb um.
Reaktionsgleichungen.
....--\0 OH
...H
+OH-OHtO
313 nm 425 nm
OH+OH-
-"/0' ""-O~-"'-. + //
N
392 nm
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) I
Erläuterung:
Bei 2-Nitroresorcin tritt nach der zweiten Dissoziation - entgegen der Erwartung - eine Far
oaufhetlung ein . Das Dianion absorbiert also kürzerwellig als das Monoanion. Diese besonders
kurzwellige Absorption kann auf die zusätzliche vertikale Spiegelebene zurückgeführt werden.
Verbindungen, mit zwei oder drei am Benzolring symetrisch angeordneten Substituenten,
zeichnen sich allgemein durch besonders kurzweilige Absorption aus. Mit dem Mesomeriemo
dell können Symetrieffekte nicht erklärt werden.
5 Eine Einführung in das MO-Modell
( 5.1 Synthese von PolyenaJen'
Material :
Petrischale Sem, Spritze Sm! mit Kanüle
Chemikalien:
• Crotonaldehyd ~ 11-23-36/37/38 S: 29-33-45 T, F
• Zimtaldehyd R: 21-38-43 S: 28.1 Xn
• Piperidiniumacetat R.: 24/25 S: 44
Durchfuhrung.
In die Petrischale werden 0.7 g Crotonaldehyd und 0.65 g.Zimtaldehyd pipettiert. Anschlie
ßend beschickt man die Spritze mit einer Lösung von drei Mikrospatelspitzen Piperidiniu
macetat in 1,5 ml 70%igern Ethanol. Die Piperidiniumacetatlösung wird zu dem Reaktions
gemisch gegeben. Nach ca. funf Minuten hat sich die Lösung über Orange nach Rot ver
färbt.
~ siehe auch : SOLLBACH. Werncr: ..Einführung In die Farbigkeit organischer Verbindungen am Beispiel von
Polycnalcn". Hrsg Pädagogisches Zentrum Berlin. 198:<. 100 S
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5.1.1 Reaktionsgleichung
Katalysator:
!~/
CH3 -CH =CH-C + OAC - :;:....=~.... HOAC +
'H(
-0- ~/ICH2 -CH =CH-C
'H/0"
CH2 -=CH - CH=C/ I"
'H
H, 0/C-CH =CH- CH21- +fi-CH=CH-C~ / H+ ..
/~ ~" -~ H
H
,bi©-CH=CH-~-CH2 -CH = CH-C~/ - H2~
~ 'H -
fi-
;0/~CH=CH-C=CH-CH= CH-C~
~ 'H+ n CH3CHCHCHO
- n H20
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IQ\- ;GI\.\!r(-CH=CH-)-C~
n 'Hn =3,5,7...
(
Die zunehmende Farbvertiefung weist darauf hin, daß mit zunehmender Länge des konjugier
ten 7t - Systems die Anregungsenergie für ein Elektron sinkt. Dies wird so erklärt, daß die
Energiedifferenz von HOMO und LUMO durch die Konjugation kleiner wird.
5.1.2 Verdeutlichung mittels MO - Modell
Nomenklatur auf vereinfachter MO-Basis :
-f----J.....- - -- lr"
---'------- 11
Abb 5: Molekülorbitale und Elektro nenübergänge
Eine Klassifizierung der Elektronenübergänge läßt sich mit Hilfe der beteiligten Molekülorbita
le (\10) treffen. Aus besetzten bindenden o - oder 7t - Orbitalen oder aus den nichtbinden
den n-OrbitaIen (einsame Elektronenpaare) kann ein Elektron in die leeren... antibindenden
7t* - oder cr*- Orbitale aigehoben werden . Entsprechend werden die Elektronenübergänge
kurz mit (j-xJ* , ::I~7t*_ n~Jr*_ll----xJ* usw. bezeichner. Veranrwonlich für die Farbigkeit ei
ner Verbindung sind immer it ~7t* . oder / und n~rr" Übergange.
HESSE ~1EIER ZEEH :"Spck1rOskOPISChe Methoden in ocr organischen Chemie" . -l.Aufl.. Georg Thierne
Verlag. 199 I. SA
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5.1.2./ Po~rene
•7( ~ .......---11(---111--....-...................--
•X'4
.1r 3 ---t...-.....-~--
E
(
7C
Jr2
7C'2
'1r1
Ethylen(A m a J = 1SSnm)
, ..3- Butadten(Am a x =217nm )
, I 3 I 5 - Hexatr len
fAma. = 2S8nm)
Abb. 6: HOMO - LUMO - Übergänge in Ethylen, 1.3 -Butadien und J.3..5-lIexatrien
Der 1t - x* - Übergang des Ethylens liegt im Vakuum - lJV bei ~ == 165nm. Die Einfuhrung
von Alkylgruppen bewirkt offensichtlich eine langweilige Verschiebung der n:-1t*- Absorption.
Zur Erklärung wird dafur die Hyperkonjugation herangezogen.
Bei der Konjugation zweier oder mehrerer olefiniseher Doppelbindungen sinkt zwar der
Schwerpunkt der 1t - OrbitaJe infolge der Mesomerie ab, aber die Energjedifferellz zwischen
HOMO und LUMO wird wie Abb.ö zeigt, mit zunehmender Kettenlänge kleiner".
~ HESSE \.1ElER. ZEEH "'Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie". -l.Aufl.. Georg Thieme
Verlag, ]991. S.11
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5.1.2.2 Polyenale
Bei den hergestellten Polyenalen fuhrt der elek-tronenreiche Benzenring und die Carbonyl
gruppe zusätzlich zu einer bathochromen Verschiebung: Durch die Konjugation der Carbonyl-
gruppe mit einer C=C - Bindung, werden die 1t - Niveaus stark verschoben. Das n-Orbital
bleibt in erster Näherung unbeeinflußt. Mit zunehmender Länge der konjugierten Kette ver
schiebt sich der längstwellige 1t~Jt* Übergang immer stärker langwellig. holt die n~1t* Bande
ein und verdeckt siewegen seiner wesentlich größeren und mit der Konjugation ebenfalls stark
ansteigenden Intensität".
n
*'Ir
".
" "" "~tT---~n
3 :I:::-----...-.......-"2 " "", .....
'" " " "_....._-",
<,
" /" /" /,---_/~
---~
..7r
(
\ /C=C
/ \" -C=C-C=o/ 1-
\ . C=O
I -
Abb. 7' Energiediagramm zu den Elektronenübergängen in konjugierten Enonen im Vergleich
zu Alkenen und gesättigten Carbonylv erbindungen"
~ HESSE. ~1ElER. ZEEH .Spektroskopischc Methoden Ln der organischen Chemie". ~.ßu1fl.. Georg Thierne
Verlag. 1tJ91. S.17
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5.2 Lösungsmitteleffekte (Solvatochromie)
Geräte:
Reagenzglas 6x, Reagenzglasständer. Stopfen 6x
Chemikalien:
• Betain(l) R + S n.bek.
• Methanol R: 11-23/25 S: 7-16-24-25 T, F
.. Ethanol R: II S: 7-16 F
• l-Propanol R: 11 S: 7-16 F
• i-Butanol R: 22 Xn
( • Aceton R: I 1 S: 7- 16 F
• Butanon(2) R: 11 S: 9-16-21-33 F
Durchfuhrung:
In jedem Lösungsmittel wird eine Mikrospatelspitze Betain( 1) gelöst. Je nach Dipolmoment
des Lösungsmittels, erscheint der Farbstoffin einem anderen Farbton. Dieser resultiert aus den
unterschiedlichen Anregungsenergien der Elektronen in den verschiedenen Lösungsmitteln:
Lösungsmittel Methanol Ethanol l-Propanol I-Butanol Aceton Butanon
M: 55,4 51 ~9 50,7 49,7 42,2 4] ,3
[kcal/mol]."
Tab.2: An~~gieenfur HOMO - LlJMO - Übergänge von Betain(1) in verschiedenenLösungsrrutteln. 0
Erläuterung:
Bei den bisher betrachteten Farbstoffmolekülen. hängt die Lage des Absorptionsmaximums
nicht (oder nur minimal) davon ab, in welchem Lösungsmittel der Farbstoff gelöst ist. Das liegt
daran, daß sich die Wechselwirkungen zwischen den Lösungsmittelmolekülen und den Farb
stoffmolekülen im Grundzustand und im angeregten Zustand praktisch gleich auswirken Bei
Farbstoffmolekulen, die ein großes Dipolmoment besitzen und bei denen sich das Dipolmoment
'li REIClLAgDT. C.: _ Solvatochromic Dyes as Solvent Polarity Indicators Chenucal Reviews. 1994. \'01. 94.
Ne. 8. S. 2339 - 2337
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)
)
18
bei der Anregung stark verändert, erwartet man dageg.en eine Abhängigkeit des Absorptions
spektrums von der Art des Lösungsmittels Ein Beispiel dafur ist das sog. Betain( 1) Dieser
Farbstoff trägt eine positive Ladung am Stickstoff und eine negative am Sauerstoff Daraus
ergibt sich ein großes Dipolmoment im Grundzustand Bei der Anregung wird negative Ladung
zum Pyridiniumring hin verschoben, und das Dipolmoment geht zurück. In einem polaren Lö
sungsmittel wird der Farbstoff stabilisiert, weil sich die Lösungsmittelmoleküle im Dipolfeld
orientieren und damit Coulombsehe Energie frei wird. Dadurch wird die Energie des Grund
zustandes stark erniedrigt.
Bei der Absorption von Licht nimmt das Dipolmoment ab"dieser Vorgang erfolgt außeror
dentlich schnell. Das Farbstoffinolekül besitzt unmittelbar nach der Lichtabsorption noch die
gleiche Lösungsmittelumgebung wie im Grundzustand. Da das Dipolmoment kleiner geworden
ist, wird der angeregte Zustand weniger gut stabilisiert als der Grundzustand. Die Folge ist,
daß die Anregungsenergie des Farbstoffs von seiner Lösungsmittelumgebungabhängigsein
kann, Man bezeichnet diese Erscheinung als Solvatochromie!'.
Man könnte zu der Annahme geneigt sein, mit der elektronischen Anregung der Elektronen in
einem Molekül und der Neuverteilung der elektrischen Ladung ändere sich sofort auch die Ori
entierung der LösungsmittelmoJeküle. Wegen der sehr viel größeren Masse der Kerne, erfolgt
der elektronische Übergang.eines Elektrons schneller~ als die Kerne darauf reagieren können.
Das heißt, daß die Lösungsmittelmoleküle keine Chance haben, sich der neuen Elektronenver
teilung rechtzeitig anzupassen.
1\ RElCHARDT. C.~ .Solvatochromism, Tbermochromism, Piezochromism, Halochromism and Chiro
Solvatochrornisrn of Pyridinrum N-Phenoxide Betaine Dyes"~ Chern. Soc. Rev.. 1992. 21. 147-153
FöRSERLL.~G. KUHN~ ... Praxis der Physikalischen Chemie". Dritte ergänzte Aufl. . VCH.. 199L 286-287
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19
Ph
Solvent PoJarity-
.-~~••••••--~_.
Ph
101•
t- E r{30} =hcVNA=molar TransiticEnergy
Polar
Ä=453nmi1Hz{)
•••••••._----Non-polar '
Sc/vent
).. =810nmin p~O
Ph
Ph
A.A.:.JlPh N Ph
Ph
J1g.150
Abb.S: Einfluß des Lösungsmittels auf HOMO - LUMO - Übergänge bei BetaJ.n( 1)
(
6 Literatur
Außer der in den Fußnoten angegebenen Literatur, sind folgende Publikationen verwendet
worden:
) BECKER, aG.o.: .Einführung in die Photochemie" 2.Aufl., Georg Thieme Verlag, 1983,S.51-63
2) FABlAN J.~ HARTMA1'lN H.:" Reactivity and Structure Concepts in Organic Chemistry'daraus: Volume 12: ''Light Absorption ofOrganic Colorants, Theoretical Treatment andEmpirical Rules", Springer - Verlag 1980,245 S
3) KLESSINGER, Martin: .Konstitution und Lichtabsorption organischer Farbstoffe" inChemie in unserer Zeit? 12.Jahrg. 1978, Nr.I. Verlag Chemie GmbH., S.1-11
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