Funktionelle Farbstoffe – ein Produktions- und
Forschungsschwerpunkt der Region „Ein funktioneller Farbstoff ist ein Farbstoff, der bei seiner Anwendung eine Funktion erfüllt, die nicht auf einer rein ästhetischen Farbgebung beruht.“ J. Griffiths, Chem. Unserer Zeit 1993, 27, 21-31
FEW Forschungs- und Entwicklungsgesellschaft Wolfen mbH (24. Januar 1997)
FEW Chemicals GmbH (16. April 1998)
Bereiche
OS (F&E) FS (F&E) Produktion(Organische Synthese) (Funktionelle Schichten)
Substanzklassen
Coumarine
Cyanine / Merocyanine / Hemicyanine
DCM Farbstoffe
Quadratsäurefarbstoffe
Rylendiimide
Stilbene
Unsere Wurzeln
Farbstoffe zur spektralen Sensibilisierung von Filmmaterialien aus Agfa / ORWO
Dr. Riester Dr. Brunken
Dr. Bach Frau Eckert Dr. von Grossmann
Brk 5462 Bch 1147
Ec 1712 Ec 1914
N
SS
N
C2H5
OH
CH3H3C
OSO3H3C
N
SS
N
C2H5
CH3H3C
SO3OH
N
S
CH3
SO3
S
N
SO3
H3C
C2H5
HN(C2H5)3
N
S
CH3
SO3
S
N
SO3
Cl
C2H5
HN(C2H5)3
Ec 1763 Ec 2092
Gr 829
C2H5
N
NCl
Cl
C2H5
N
NCl
Cl
C2H5 C2H5
I
N
N
N
NCl
Cl
SO3
Cl
Cl
C2H5 C2H5
SO3 Na
N
N N
N CNNC
C2H5 C2H5
SO3
C2H5
Application of Functional Dyes Fluorescence Marker 488 nm (Ar) 532 nm (Nd:YAG) 633 nm (He/Ne) 635 nm (LD) 647 nm (Kr/Ar) 780 nm (LD) Optical Data Storage 405 nm BD-R 650 nm DVD/R 780 nm CD-R Computer-to-Plate (CTP) 405 nm 488 nm 532 nm 635 - 670 nm 830 nm NIR Absorber 850 nm - 1100 nm
NIR-Absorber
Aufgabenstellung:
max (in Wasser) = 1064 nm ± 10 nm
max ≥ 200 000 l/mol·cm
Halbwertsbreite ≤ 1 500 cm-1
Keine erkennbaren Nebenbanden
24000 22000 20000 18000 16000 14000 120000,0
0,5
1,0
1,5
2,0
A
[ cm-1]~
553
nm
646
nm
774
nm
N
C4H9
N
C4H9BF4
N
C2H5
N
C2H5 I
NN
C2H5 C2H5
H3C SO3
Quelle: P. Atkins, J. de Paula, Physikalische Chemie, 4., vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH,Weinheim, 2006, S. 542–552
Quelle: P. Atkins, J. de Paula, Physikalische Chemie, 4., vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH,Weinheim, 2006, S. 542–552
http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/13/vlu/spektroskopie/theorie/franck_condon.vlu/Page/vsc/de/ch/13/pc/spektroskopie/theorie/condonprinzip_media.vscml.html
H. Mustroph, S. Ernst, Chem. Unserer Zeit 2011, 45, 256
ideal cyanine state (cyanine limit)
Übung aus einem Vorlesungsmanuskript:
Exercise: Explain why only the (0,0) transition is observed in ideal cyanine dyes.
cyanine limit (ideal cyanine state)
It is characterised by full delocalization of -electrons over the whole -system leading to
(i) alternating -electron densities
(ii) equal -bond orders (bond lengths) in the ground state
(iii) due to the absence of bond alternation bond lengths are all the same in electronic ground and excited state
----> Therefore, in the absorption spectra of these ideal cyanine dyes only the 0-0 transition should be observed.
N N N N
400 500 600 700 800 900 1000 11000
1
2
3
4
5
MeOH H2O
l/
mol
. cm
]
[nm]
x105
HN(C2H5)3SO3
N
SS
N
N
SO3
Cl Cl
808
1059
NIR-Absorber
Aufgabenstellung Ergebnis
max (in Wasser) = 1064 nm ± 10 nm 1059 nm
max ≥ 200 000 l/mol·cm ~ 500 000 l/mol·cm
Halbwertsbreite ≤ 1 500 cm-1 ~ 450 cm-1
Keine erkennbaren Nebenbanden
O
O
N(X)L
S YO
O
N(X)L + HS Y
O
O
NO
O
O L (X) O P OO
OYP N
O
NC
L (X) + HO Y
L (X)
L (X) NCS
L (X) NHCOCH2I
+ H2N Y L (X)O
HN Y
+ H2N Y L (X) NH HN Y
S
+ HS Y L (X) NHCOCH2 S Y
400 500 600 700 800 900 1000 1100
MeOH H2O
Abso
rptio
n
Wellenlänge [nm]
NN
Cl
SO3 SO3
O3S SO3 Na
NaNa
789
782
PBS-Puffer [0,01 M Phosphat gepufferte Kochsalzlösung (NaCl = 0,138 M, KCl = 0,0027 M; pH = 7,4 bei 25°C)]
400 500 600 700 800 900 1000
in H2O (c = 1 . 10-4M)
in PBS-Puffer (c = 1 . 10-4M)
Abso
rptio
n
Wellenlänge [nm]
782
NN
Cl
SO3 SO3
O3S SO3 Na
NaNa
400 500 600 700 800 900 1000
H2O (c = 1 . 10-4M)
PBS-Puffer (c = 1 . 10-4M)
Abs
orpt
ion
Wellenlänge [nm]
779
Na
NN
O
SO3 SO3
O3S SO3
NaNa
400 500 600 700 800 900 1000
in H2O (c = 1 . 10-4M)
in PBS-Puffer (c = 1 . 10-4M)
Na Na
Na
NN
SO3 SO3
O3S SO3
Abso
rptio
n
Wellenlänge [nm]
684
759
400 500 600 700 800 900 1000
in H2O (c = 1 . 10-4M)
in PBS-Puffer (c = 1 . 10-4M)
Abs
orpt
ion
Wellenlänge [nm]
766
NN
O
H3C
O
CH3
O
NN
SO3 SO3
O3S SO3 Na
NaNa
Na
400 500 600 700 800 900 1000 1100
in H2O (qualitativ)
in PBS-Puffer (c = 1 . 10-4M)
NN
SO3Na SO3Na
NaO3S SO3Na
NN
O
H9C4
O
O
COOH
Abs
orpt
ion
Wellenlänge [nm]76
6
Optische Datenspeicherung20. August 1982erste CD-Spieler präsentiert durch Philips und Sony
erste CD-Audio präsentiert durch PolyGram GmbH
1985CD-ROM
1996DVD-Video, DVD-ROM, DVD-Audio
2006BD (BluRay Disc)
General Classes of Optical Data Storage Media
READ ONLY WRITE ONCE REWRITABLE
CD-Audio WORM (Write Once Read Many)
CD-ROM CD-R CD-RW
DVD-Video DVD-R DVD-RW
DVD-Audio
DVD-ROM
Schematische Darstellung der Einzeleffekte bei derAusbildung der beschriebenen Bereiche in einer CD-R
K. Roth, Chem. Unserer Zeit 2007, 41, 334 H. Mustroph, M. Stollenwerk, V. Bressau, Angew. Chem. 2006, 118, 2068
Vier Druckverfahren - Hochdruck - Tiefdruck - Durchdruck (Siebdruck) - Flachdruck (Offset) 1. Druckformen werden mechanisch hergestellt 2. Druckformen werden mit Hilfe von Licht über eine Bildvorlage hergestellt 3. Druckformen werden mit Hilfe von Laserlicht direkt hergestellt (CTP)
Thermal
Photopolymers
Electrophoto‘y Silver Halide
Low HighMedium
Image Quality Capability
CTP TechnologiesE
xpos
ure
ener
gy/m
Jcm
-21000
100
10
1
0.1
0.01
0.001
NN
Cl
SO3 SO3 Na
N
C2H5
N
C2H5
NN
O
CH3H3C
O OCl Cl
Cl
NN
N N
N
CH3 CH3
N
S
C6H5
NN
Cl
SO3 SO3
O3S SO3 Na
NaNa
400 600 800 10000.0
0.5
1.0
1.5
2.0
2.5
3.0
BF4
N N
C4H9 C4H9
S 0813
Solvent: CH3OH
[l/
mol
·cm
]
[nm]
1024
x 105
Benzo [c,d] Farbstoffe
400 600 800 10000.0
0.4
0.8
1.2
1.6
2.0
N
N
N
C4H9 C4H9
BF4
S 2007
Solvent: MeOH
[l/
mol
·cm
]
[nm]
x 105
997
Benzo [c,d] Farbstoffe
Angela Schlafke
Dr. Bianca Senns
Dr. Steffen Ernst
Dr. Dietmar Keil
Dr. Jürgen Mistol
Dr. Knut Reiner
Anke Drewitz, GMBU Jena
Dr. Lothar Hennig, Uni Leipzig