Biosynthese, chemische und technische Synthese von AminosäurenBiochemisches Seminar für Lehramtskandidaten 2010
Markus Konietzko
Überblick
Einleitung technische Synthese Bekannte Synthesemethoden
ExtraktionsmethodeEnzymatische MethodeFermentationsmethodeChemische Synthese
Biosynthese
Wieso technische Synthese von Aminosäuren?
Bedarf von Aminosäuren liegt bei 1,6 Mio Tonnen/Jahr (Stand 2009)
Glutaminsäure 650.000 Tonnen D,L-Methionin 450.000 Tonnen L-Lysin 450.000 Tonnen L-Threonin 30.000 Tonnen
Verwendung von Aminosäuren
Lebensmittelindustrie (Geschmacksverstärker: Glutamat)
Futtermittelindustrie (Tiernahrung: Methionin für Wachstum) Pharmaindustrie (Medikamente: Acetyl-Cystein zur Krebsprävention)
Synthetische Herstellungsmethoden Erstmals 1908 in Japan
Natriumglutamat durch Salzsäurehydrolyse des Weizenklebers (Gluten)
Extraktionsmethode Enzymatische Methode Fermentationsmethode Chemische Synthese
Extraktions-methode
Mitte des 19. Jhd.
Hydrolyse tierische Proteine
Extraktionsmethode
1. Peptidbindung wird gespalten durch Kochen mit starker Säure (HCl)
2. Neutralisation der überschüssigen Säure 3. Eindampfen 4. Trennung der Aminosäuren mittels
Ionenaustauschchromatographie
Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242
Extraktionsmethode
Genutzte Grundstoffe:Schlachthausabfälle, Unterprodukte
der Milchindustrie (Käserei) Erhaltene Produkte:
Peptide und AS mit hohem Unreinheitsgehalt wegen der Säure
Vorteile/Nachteile:kostengünstige Proteinquellen, aufwendige Verfahren zur Reinigung
Enzymatische Methode
70er Jahre
Enzymische Hydrolyse von tierischen und pflanzlichen Proteinen
Enzymatische Methode
Enzyme sind Proteine die biochemische Reaktionen katalysieren (Bsp.: Aspartase)
Anlagerung von Ammoniak an die C=C-Doppelbindung
Abspaltung der Carboxygruppe
Enzymatische Methode
Genutzte Grundstoffe:Pflanzliche Rückstände und Proteine(Bsp.: Hülsenfrüchte wie Erbsen)
Erhaltene Produkte:verschiedene Peptid- und AS-Derivate
Vorteile/Nachteile:relativ kostengünstig, kontinuierliche
und automatisierte Durchführung, schwierige Kontrolle des Prozesses
Fermentations- methode
1960Synthese über genetisch veränderte Mikroorganismus- strukturen
Fermentationsmethode
Biotechnologisch mittels Mikroorganismen
Wildtyp-Mikroorganismen (Hefebakterien) Auxotrophe Mutanten (Mangelmutanten:
Milchsäurebakterien)
Natriumglutamat wird in Südost-Asien mit Hilfe des Bakteriums Corynebacterium glutamicum hergestellt
Fermentationsmethode
Genutzte Grundstoffe:Genetisch manipulierte Mikroorganismen
Erhaltene Produkte:Man erhält nur neun Aminosäuren
Vorteile/Nachteile:Kostengünstige Aminosäuren für Tierfutter. Schwierige Vermeidung von
Toxiden in der Nährlösung
Chemische Synthese
1850 (1956 Strecker)
Chemische Reaktionen, Verbindung von Elementen
Chemische Synthese
Durch chemische Reaktionen können reine Aminosäuren hergestellt werden.
Strecker Synthese:
Organische Chemie, Springer, 6. Auflage, 2008, S.242
Chemische Synthese
Aminierung von -Halogencarbonsäuren
Reduktive Aminierung von -Ketocarbonsäuren
Chemische Synthese
Genutzte Grundstoffe:Verschiedene chemische Verbindungen(Ammoniak, Carbonsäuren,…)
Erhaltene Produkte:Reine natürliche und unnatürliche Aminosäuren, sowie Racemate
Vorteile/Nachteile:Herstellung in großem Maßstab möglich, zusätzliche Schritte zur Enantiomerentrennung erforderlich
Biosynthese
Synthese nichtessentieller Aminosäuren
Biosynthese
Ile, Leu, Lys, Met, Phe, Thr, Trp und Val sind essentielle Aminosäuren und müssen über die Nahrung aufgenommen werden.(Eier)
Ala, Arg, Asn, Asp, Cys, Glu, Gln, Gly, His, Pro, Ser und Tyr sind nicht-essentielle Aminosäuren, die vom menschlichen Körper selbst synthetisiert werden.
Pflanzen hingegen synthetisieren alle 20 Aminosäuren selbst.
Biosynthese
Biosynthese
Skript: Biochemie Lehramt, WS09, Jauch, 32
Ende