Organische SäurenFettsäuren - Fette

Folienunterlagen für 8. Klasse

Organische Säuren sind meist schwach

H - Brücken

Daher hoher Fp. / Kp

Säure-Anion

Carboxylat-Anion

+ H+

Carbonsäuren

Säurestärke nimmt ab je länger C-Kette

pKS-Werte

Säure – Basen Gleichgewichte

HA + H2O H3O+ + A-

R-COOH + H2O H3O+ + R-COO-

H3O+

Bei Säurezugabe verschiebt sich das Gleichgewicht nach links zur Säure HA; R-COOH

Säure – Basen Gleichgewichte

HA + H2O H3O+ + A-

R-COOH + H2O H3O+ + R-COO-

OH-

Bei Laugenzugabe verschiebt sich das Gleichgewicht

nach rechts zum Salz A- ; R-COO

Esterbildung

Esterbildung

SalzbildungSeife

Na+

OH-

+

H2O

+Na+

Salz: Org. Säureanion und Metallkation

Na-Acetat oder

Na-Ethanat

Salz - Seife

H3C-(CH2)10COO- + Na+

H3C-(CH2)16COO- + Na+

Dodekansäure

Octadecansäure oder Stearinsäure

Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren

C17H33COOH

C17H35COOH

Cis-Form

Nomenklatur der FettsäurenZ – 9- Octadecensäure

Fett – Ester des Glycerins mit Fettsäuren

Öle – flüssige Fette

Wichtige Fettsäuren

• Gesättigte FGesättigte FSS::C11H23COOH Laurinsäure

C16H33COOH Palmitinsäure

CnH2n+1COOH

C17H35COOH Stearinsäure

• Ungesättigte FUngesättigte FSS:: C17H33COOH Ölsäure CnH2n-1 COOH

C17H31COOH Linolsäure CnH2n-3 COOH

C17H29COOH Linolensäure CnH2n-5 COOH

Wichtige Fettsäuren

Feste Fette und Öle

Feste Fette und Öle

Fettsäuren in der Nahrung

Margarine

Doppelbindungs-nachweis mit Brom

Bromaddition an Doppelbindungen

Fettreduzierte Margarinearten

Fettphase mit Carotin

Wasserphase mit Inulin oder Stärke

Ceres

Stärkenachweis in der Margarine

Fettextraktion mit Benzin

Verseifung -FettspaltungEsterspaltung

Fett + Lauge Glycerin + Salz der FS

SEIFE

Lipid-Doppelschicht

Lipidmolekül

pH – Abhängigkeit der Resorption

Seifenanion

Schmutzlösung

Schmutzlösung

Nachteil von der Seife

Textilfaser gewaschen mit Textilfaser gewaschen mit

weichem und hartem Wasserweichem und hartem Wasser

Ausflocken der Kalkseife im Ausflocken der Kalkseife im hartem Wasserhartem Wasser

Na+- Seife /Ca2+ - Seife

H3C-(CH2)10COO- + Na+

H3C-(CH2)16COO- + Na+

Dodekansäure

Octadecansäure oder Stearinsäure

Na+

Na+- Seife /Ca2+ - Seife

2 (H3C-(CH2)10COO-) Ca2+

2 (H3C-(CH2)16COO-) Ca2+

Ca2+2

unlöslich

Nachteil von der Seife

Fettsäuren

Gewinnt man durch Verseifung aus Fetten

• Mit Laugen Seifenbildung

• Durch Umesterung Bildung von Biodiesel

• Veresterung mit Schwefelsäure zum Tensid

Fettsäuren

Gewinnt man durch Verseifung aus Fetten

• Mit Laugen Seifenbildung

• Durch Umesterung Bildung von Biodiesel

• Veresterung mit Schwefelsäure zum Tensid

Biodiesel – Rapsöl-methylester

1. Fettspaltung mit Lauge; 2. Veresterung mit Methanol

Tensid-Waschaktive Substanz

• Polares und unpolares Ende

• Beispiel: Schwefelsäurealkylester

Experiment: Bildung eines TensidsSchwefelsäurealkylesterMaterialien: Fettalkohol (z.B. Dodecanol oder Cetylalkohol),

Schwefelsäure H2SO4, RG, Brenner, SchutzbrilleDurchführung: • Ca. 1cm hoch ROH ins RG geben• Mit ca. mL H2SO4 versetzen• Vorsichtig erwärmen (30 sec.)• Inhalt in kleines BG mit dest. Wasser geben

Beobachtungen:

Experiment: Bildung eines TensidsBeobachtungen:

Der Fettalkohol reagiert mit der H2SO4 zum Schwefelsäurealkylester (- Dodecanylester)

CH3-(CH2)n-CH2-OH + HO-SO3H

CH3-(CH2)n-CH2-O-SO3— + H+

Unpolar polar

Tenside