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Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren- Acetylcholin Reactivity: acyl halides > anhydrides >> esters ≈ acids >> amides
| Date post: | 05-Apr-2015 |
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Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin
Reactivity: acyl halides > anhydrides >> esters ≈ acids >> amides
Modul A: Bioorganische Chemie und Naturstoffchemie, SS 2005, H.D.Martin, Kapitel 03_Ester-Säuren-Acetylcholin
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ACH ACH
ACHE
ACH
A
+
CH
Presynaptic Neuron
Synapse Postsynaptic Neuron
Electrical impulse
Electrical impulse
Receptor
CH
ACH
ACoA
CoA
Acetylcholin: Ein wichtiger Ester und NeurotransmitterAcetylcholinesterase: Spaltet diesen Ester über ein tetraedrisches Intermediat ähnlich wie beim Bac2 Mechanismus
The following diagram illustrates how Acetylcholine (ACH) functions as a neurotransmitter. ACHE stands for acetylcholinesterase. ACoA stands for acetylcoenzyme A.
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RO
RO
Modellverbindungenfür die wirklichen Re-aktanden Ser200, His440, Glu327 und dasOxyanion-Loch
ACh and Catalytic triad
2 2
+
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Ach-AChE Intermediate
2 2
+
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+
2 2
+
Choline leaves, Acetylated AChE
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Neonicotinoids (CNIs) nAChR
NHN
NO2
5 > 6 >> 7-ring system (SAR)
Nithiazine (SKI-71)Nithiazine (SKI-71)
Nephotettix cincticeps
max = 348 nm; 40 ppm *
N
NO2
Br
Br
Me
200 ppm (* 90% lethality)
N E
NO2
R
SD-031588 E = CH2, NR, S, O
1970 Shell 1970-81
N E
XNO2
Het
E = CH2, NR, S, O; X = CH, N NTN 32 692 Imidacloprid, Bayer 1985
Nihon Bayer 1984 max = 323 nm; 0.32 ppm * max = 269 nm; 0.32 ppm *
N S
NO2
HN S
NO2
H
NN
CH
N
NO2
Cl
HNN
N
N
NO2
Cl
H
Biology Guided Strategy: From Nithiazine to Imidacloprid
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