HinweisBei dieser Datei handelt es sich um ein Protokoll, das einen Vortrag im Rahmendes Chemielehramtsstudiums an der Uni Marburg referiert. Zur besserenDurchsuchbarkeit wurde zudem eine Texterkennung durchgeführt und hinter daseingescannte Bild gelegt, so dass Copy & Paste möglich ist – aber Vorsicht, dieTexterkennung wurde nicht korrigiert und ist gerade bei schlecht leserlichenDateien mit Fehlern behaftet.
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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007
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0a r bo::..::.,- lgrupoe 'i :3t 8 ;; e r 1.... GsbeL. ... ... .. z L U den .~lkohu1 8n viel i;i~är
kar a~ti.pl·~ t .Au1' d i~:i8 ~ .rhu.ltn" 388 wi l l 1C~1 'lun n ...her etnS.r. ·n.:.; ~ c ,:0 70 1.8. ti. O.':l b e " ~~ ....tet be i .i e r ...o»t,j l ~~ ....ure Ab.....,al "~ d a ~· a.eer
s t of f s &18 ProtC:1 vom ,d1droxyl-:. auerstotff, -.:o e CI
.. ·.ff] - t; _ Qi 11 'V
:"'11.9 ·i.J ektrone.Dp~r bleibt also bei.m bd UPl's t o:tf . J eo.e r 'utor,~ ~r i n der F. 3si ~säure El8ktron~n voa Waaaer e t of'r wegzieht,wirdc.., . ~ Abs?altWl~ erleichtern. V,::rt;,lE. ich . n wi r ~·~t ~·l ü.l .k.ohol m1 ~
' ft 1. g~ fo1, l.U' e , /It:/,.~ - ~I - l1t1,
~ o sehen wir bei d~r 6~r~onb_ure i n h~chbar8t.ll uns eine C~O
:n~, ' : !"" el bi.ndung . VoD ihr wisllen w1r,dass sie in Riohtung auf' den
nl![ <1ti ve:ren S.....uer.... toff polari ~ 1ert i.st. i .) b _..J t eht a:~ o ein L-
gr ~p~e ~as s en die ~ t~rke der Carbon~tiur. exuötien.
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fi ,,- -;" 1c ht man vor: i L:iuktlvfi'!l Effek..t- bei un .: . ~l s 'eld-Effekt m,1t
1 , 1 11 de r an..;els äc1._ h.cL ~,l1 Litex...l.tur m: t I b ,__..:icL.. et .
\·. a 1.~f~ .:l ..- l eÄt r on tio- "z i ehende Gr up,i.i en in J er L. -.dle <.i e r ~4.rboxyl-
....-~,,'u _ -,' -:.ufTJ <r <a«
:er das C-.\tOL posit ivi c _ t UId auch die ...~~ ... ~ _ ..; enden A:i ome be
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a n der El.ktronenTerroh'febur: :~ besonderen Anteil.:~e1t Ingold
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sord4> ":'~l J L1r (; ~l : ~ ~ t : :yl gr'...7,p ~ . en , {'/I, :t . rl<.~,. ()
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A.us eh•.;] ü i;,4Jl J er ~Ss:l g~ . ..;,re l ....~ ..3 D sic..J. ,..1 ;"" 0 sehr unter-.l;;::l: lelli oh · 1 re.t~k8n heratell en. - Der s a ur. Ou....ru..,ter · der: ..;l .iJ1g ... .lure Jel bst be _'uht nt.'J l', dem' b1.s h 3r Ge:... :. "': e':. :.·-.t der
.1ek'tronerw.nzi e h Ein llen ~1öl1ii...wQh....ft dt:..:L· C:: 0 ;':·o;,p e l b ::. ndu-Ob ;
Gi e .rl.1c t ~ert die Abspaltung dos Protor.1.
J ~ ~ eh1 ores8j. g ""~a::,, e ist über 100 c.,, mal stJ.r .:_i2r ai s Es s i gs äur e .
U:1s .:'re he r .!:. . " .l i c he n ;.)'t ri c ~ · .fl' ri!4 el n 41.~l.:~6.1" 1 ~ /l <... ; . .... ... ..... ;·fl_ . ,~l .; -
nf aa cn r.-i e r nt oht ger e: '; «e: ' :-: . ... ~ ' .:l.11 l::: 4 S t Ol .L- ,A ome "" "; nd
yollig gl e i ohwer+;t ge ui e -> e , 't:'. ~ .. A l~ ._ ; .. ~ :j ,j :._ t1 c.. . , j e t ,. . .... _' ·o1Jon:-.
ent ~tc " en d f' n r : , ~ t i. \',} 1 '~ u n ~ ble1..ot n t ch t an ein6U! . ·unkt ,1ie ..Jet
1iJ.r das 1i.g.,:;igdäwre-...nt on kor..._t no c.a (; ~ :l .. . 31 ~ er .:· ..;.t<t oJ' h ·on : u,
~i. r t b111sterup ,\ (1Qroh ·~ .::~.g,r"Jlr11 1.
1..... aoDlert.e tri 'tt dann ....dlt, ~ ; ent1 r.t r, :l c :3 t an s zwe ~ Do :-: el b1nd r : ge n
oder eine Doppel bindung und 81 n f r{. ~ c .... I .l e _ "- ...'lnen4:' ........ r 1..
Xon j t:3at1on stehen. So etwn. defini ert beyer. D.... uei bIs"' ben ·.... i e
6' B1..ndun,gen unverä.nlert erL:l1t en,ul:l di e G-re:.. ..: ! -i:t-:el 7'. ~- n
tereohe1.den s10h nur duroh di e Verte:llung . ~ e _~ . ~~ e_ ... r un en.' :axt mt..le \re ol:s el w1. r k ung der'b'" 4lektronen l:Je~zt e .ae ei.;dn.e
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~. rup .. ~ • "' .:1 ~~ur.ohlor1 ::' ~ Jhl i eE J11 eh. be~~11-1{ ·.".n z ~.. · .t .1 f ~ t :r ~ . ~· "'n-
ztehende .Jr uygen e i ne S'" LJ. ::': "1o. 8 Li,e .... ~ re L" . ~ i 1 1 ... d !.. . · C- ". . ~ _. __ •
Versuch , ~ ; Gebe ich zu Ac etyl c~l or1d Ja 1 ~ er ,
90 v(;rL... ..1. f·~ di. i , ·ir ol :,- .. .... ..... , ~ . ;e f .. ~ t-fL
:1 e ..ktton. - ( ." " - ' _, : :--1.11e)
t « , ·..."l·)xy l 'ru 'e ' , ..,.~ , "'t ell c' i e n '" "'lt ' ,,'. :r .-. ' -J. 1· -i ' .. '0V <J, . ~ \. 6 li/i ..... ... o ... IJ ....~ ... , ... ..L.... ~. .......>J.l ....\J .. ., ,~ . . . .. . c• •
!-. ~ '!se Zusammens t el l ung habe i eh dt;411 Lehl'l,I14cJ.' VOll ..;.)e\;A.er ent
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Gl '10~ ~ e t t ig steigt der Doppelb1ndangsohar~kter ~ uT ~a~ lJoLJ 1-
:;a s Äoe "!·!lt - .: ....l1 on ze1 ..;t " :~ ~-'. : r 1•• D1 e~reaomer1 . ba t e1.ne Verteil UJl!" u.d 2' La-dun~; ~: ilr I cl h 3 . Die ;:le V~rt '.. : 1 '~,ni;.;. wirkt 8 1
• a 1.1.'-.~ lisierend •
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" -' r: -er als bei e1n~ .:.: l10~ ,. Len / ·b , . ,
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S1 9 Wi ...... -; ~l t .1 ....J,) 15 .... :. -}r o·, ..l n tc..:r ;.,Jt ... n ..•1 ] air nL.ht eÄ . : ~ U ··, ,! ;;;I ',
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1ft:,ra ~(j •.Jle1chg.. " .; 1:: :; '1. i (;. i :: i ~ r WL . _, ri ftUl Lts s Wl .. ;~. . .....,
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Je~ b ii .i:·.... ,;;-;.l·en D~g ~ , •.:. ,:10 :. ~ ,. 0 c. r i.. d..r bei.m HJrdroAyl - '''on v er-.... .
l'Ic ".l r:"J't' 81ch das Gl ·'.c·· ~9w1 cht \" :-: '~1;or n ach r- .;h ';s l
HJ ( I .. " .>0 11[/ 1/3 ......). 1/,r :/ (j) f 'I.]" - (I : ~ I'_"l<«, f P -.;:- ... \.;;.;'
ha handelt sich dab ei um vorwiegend elekir08~attsche kräf t ezwtsc:'len e1.n .,:;m !reLn : 'l c ~~t :-:. (] ! ~ .~ ~ ,1J' l e s ~ le ' ...tof.: .. . . .1 1c .:n
'~ ..: ner C:11 or uziI '; ._: .; :.: ..\ ..: l , rle t.:.: ..... _ . ~ :r.~ . ,' ~ .• ' ,,1 .) "_ '~ "'.__••;('-_~L .. t: d,-l.
nen.
"ni 'A a s a e r s t of f br Uok en ero.ögl·'! cnan die ~i.1 Junro einer ring
f~r :tg ~n r ' : Jel 'jl ekel :
~ZJ!--ft-ou: 3 ,11/ _ ( I ~ - "-r " f -C'/l.3--- ö-- /t - - J(J ::?- -
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di~~ut~ert worden., ... (..1 '-
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y - --1'/
.... L-'/t
b ) Eine Di:::"jroportionierung
a ) Eine Deh,ydrierULb der i .y~r .... tvcrb .i l uni;; de., AldehyJ.s
Für C;. n nächsten ScL......itt ...;i n d z ..ei
Al de r~.yd s ,
Neuerdin 3S arbeitet ~ im ~ub~ 3rs sn Gärverfahren wieder
OL~e H0bels~ ~n~ . ~ie ~ p~terlen ha l t en sich rr~1 sch~ abend
i n der , .; ai ~jc.h:.. , ':. __n von unten dauernd ein kr[-1.ftiger Lut t
,;tro ,,;, ·..mrc 1.u '-·il <- . • u , i r ·d . Di ... ~1e :~e tto d\;l ist in der A1us-
baute J e;.! L.)cL .. .. ... "'....:;a.cl:. .. IölJ....fo.hr~n \..HJ&l'ltll t)en,gesen bauer s t ot r
m~~ ' J.Jl aber sah!' G~J?r1ndlich"•
bt:.ide '{. age einz\.i..3chls. ~~n. , im SSUC(;;ß ~.) t:rf;; .i cH herrsche jedoch
" .1 - C' I~ - t !11 i- vz(~",J
:i t Sicherhei t f ilhrt .ile Ox~/(L.;.til)n :.:her r: i e 8tute des
die Dehydrierung vor .
.... :;,. ,3 ~..~ i.-, C ~ :l :',_ :L .Jc.,;..er 'be~njßeL sich mit der Bilanz der
ox~Jatlven ~ssig~ärung:
übertragen wird.
~.ach WIl~LA.~D hfiIldelt es sich dabei \,.4m eine Dehydrierung,
bei der der '\V'a s s e r s t t1f f durch das , n (~ 'y fll Dehydrogenase ak
tiviert und dann vom C;;.'tochrornoystc ·~ l .;l f d sn CJ.uerstof'f'
,.. ..._ ...__-------.. _ _~~ . . .............. . .....' ......{ t_~... . . , . _,I
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4~. S··:J .~ 1- '>
Hier lasse ich konzentriertp. Schwefelgäureauf' Na- ,.8etat p.irl :irken. l e h er.i . .....l t o LaSUlfat und destilliere gl ei c hz e i t i g dieleic..hter flüchti g,:; E, ;.;;sie;s c.ur.-e:> , .8!' . (4)
Acetonitri1. Die Ui tril r;ruppe f."'ht dabei in ·iie Carbox;yl-
"Die von ur.s vertriebtne 'Js si , - , cs:» ...nzist zum 're i l aus Holz e;e' ''onn n s " (.3)
Zur F;ssigsbure geln~gt Tt.a n auch 'i u r c h JI,)' u.rol J o9 von
Die :rewl nnung von :~.jsigsäure dur w...4 Holzdestillation habe
..
i.~ h i u
":;ie in dc r Indut=;tri J vcr i.cn ,,, t ,. .:-.. .. ~.:'-' .-'..:urewird fast ausschliesslich durc h Destillationvon i ....lz g~ ...Jnnen. tt
F?ute h .rt di.ses Verf<....hren kau.a noch B...: d,..utun L. LllerdinC3
'lerr: ..:r,,, i.-'." f~:'.baut .
I :, i:;. ..i. I ~eI:_ scL·Ner<3C f.ffif' Lzbar-en .ea, '"Inz r1as befinden. . ' . i ~ . .)l z s'p[.n€ . C i S Glas L .:t """ .r~ : _ .ll rc~L ",~ll.Jclig
' ;e uo gen e a Glasrohrchen mit einem ~weit8n . E. i s.L·;k .... ~..1 tf,n t.,eaf:. 3L..",las ver-bu.. .~· ,.u (1)
gr uPD " Ü/Y c ,(1) \I cirwuc :' - -~ ~';CLk:' l)U;' ~ ~ .:;--:"- ; , ; T T" ~ . l~·-.. ' : . -(2) .3_ IL~ .. . 0 L<~ .. Ir ,l;)~ ) 0 8 • .~. ).(3) Schreiben vom 24.4.1 ;)')3(4) Yer suc h cl Ot·."' .....n r c l ~.1 Jn..;; l:.u~,,- ' •• __' ._ ~ .•: , 1.1(. ... ~ u'L .:l ;;..~ 3 .
Lange Zei t erbiel t man konzentriert"? E"3Si~~ - qure nur durch
Freisetzung aus ihren Salzen.
Versuch ~
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f- H) ""- - ' .
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.~ ( 117-7 - C '-.::.: ~#v
Diese reagiert in Gesenwart ~cn ~~anßan (II)- oder
Kobal t -acetat oi t we i ter r ' ll Aldeh~ld un t e r ~ ~ ld\ln ...; von
Die Reakti.on e e s c h i e ht formal durch I\ Uf L ..h.ae eines
Es s iC :·:ur e .
VerF:uch 5: Diesen Vc . ~ UC~l t. .. be ich ~ . i er anb2setzt.und ich will sehen,ob ich das entweichenrie 1.... .. .J n i ak nach.. isen k., ....is, (1)
sei tdE. ;ll sich Acet ..l1dehJ'd über ~ .c ", t J'len her9tellen lässt,
Sa.uerstoff- ..;.tOll..J , verläuft ub er wohl ilbcr die Pere ";,Jig-
säure.
Versuch 6: I:n Ver such be nut z e i {...~'1 Li.er.....:-c ..vL t als 0JGdationsmittel.Zu dem Bichromat in schwefelsaurer- LöS Wlt5 gebe ich ! I.~ e t ;.il de u.yd . (Farbums c h l ag ) •
ist ~ie C.....:,;da t i on von Acetaldetsd zu 1Qs i t;säure das
wichtigste Darstellungsverfahren geworden.
'If! . , ~ b .;. iJ., - >t, .~- s -1"1' 4.-
· ,
- ----- ---Chemie in der Schule: www.chids.de
rf
.... ..
8.
~eit 1952 stellt m~n in den Vereinigten ~taaten wachs€~de
. ~ dn .en von ;';'8.' ~6säure J.urch ,)xydation von ;,;, ut an J'>::r.
:, ~ch WI; ' GJ1"l ,..-JaIE,iJBL ~{ :J.rbeitet man mi t e1nf.'~ But :m-Lu·~t
v' : , .i :~;c ~ iL1 .w..i. sess1g als T..<i 13 ungs mi t t e l . ( l ) .
Beit kurzem betreiben a uc h 81e Cher.:1ac >an \ er k e Hüla
ein ( 8r art i ge s Herst 31 l u:1gs-: er f ahren , wie ' in "Ohemie
InE.. ,ni e ur' - Techni k " und ebenso in "Ch<....ie für Labor und
Betrlt: 0" zu 1 (:. s en ./ar . .,.......1 arbe i t ~t bei 170 Grad und 80
Atmo~ptären.(2)•
"./11 t darüb..:r hin:,,:,uLu vJH,;; n .:':' ..n Informu.tionenkönnen ~ir Ihnen aus verständlicbenGründen nicht dienen", .
so ac hr-e Lbt mir das 'Ierk Hiils. (.3).
Dani t möchte ich die Dar~.t i. 11 .: ,-, " __ "t r.. o:; . ::. ab .;chlL.:s6 -.;n.
Eine kurze Zus .--\.:rliL.·""nf ... J 3un g ti::den Sie in d ":' e .... .st: kleinen
Essi~1,,:unde und in c.iesen Abzügt. n.• (hll1&b':;; 1 tu...J. 2)
Die Versuche werden inzwlsch tn be~n~ )t s _in:
Bei der HoLzve rko.al un., s r:t i', i c h vor alLc.; .:_ ~ ._.....n ...nd
t.',.A3s e r s t of f . Die ~ . ;.;;slgsi..ure b ; f i n d8t s.cch L ..cr im Destillat
neben anderen ~toffen. (Versuch 3).
Aus dem Acecat; habe ich r.2siE: <i ur ~ Gc·- '-"' -: . ( Ver '~ uch 4)
1 )f~ 5 • •).127. -Che ·:::.ie-I:;5f:ni eur
....." ~ _ -~ . -Chemie in der Schule: www.chids.de
söure.
-____ .....,.-.r-
Inz'tdschen bl e d~t der !,..;L.::. ... osi~ , ( Versuch 7).Ich \.111 rr. .__.1 CLüc ., . , .: . ,; i n. . ..J. .... roLi6J. ~...l.
EisassiE;Cl.ärf; .yt'e been r: "n ,
...
Die Kurve der Dichte d<.lße6en zeigt ein .,~axil~wn.Bei einer
Anhan1 der Ccr.l'ilelz,f l....nk t e Hisst s.l ch die ;:oll... entri....t10n
L' er s tt c he n de Geracb i ~t j ~~ s i e he .:.-' E _ . ~ . Jn bi -3 .:u Ihl1en
V. Eigene cl af' tm....
Versuch 8: In dief.:lem ~.2 a5 enz e; las habe ich da-essl .... erstarren las s en.V ...3 ·L _ ~ ri .. ~ Jl._ tcrsoll uns cleich den Scrunelz~u~~t anz"gen •Ein z '."';ü t e s .5. e :.... !;e~-:' zgla s ..,;, .:;b,- ich ••.;;.rum.
siedet bei lla Grad und er-s t arr t bei 16,5 Grad zu eisar
tigen Kristallen.
Temperatur von 15 Grad liegt es bei 77 bis öv/~ger Essig-
Ue .ca: ;~, . i.ß0 EssigsäW:'e neL4D1t man Eiseaslg.Reiller r...i se ss1g
der EssiS8~ure recht g~t besti~~Jn.
Versuch 7: Ich glasss etwas konzentrierte Ess12"säurein di€' : .en Ei · ,antic.~el und v :.:-raucher,dieFl~ssiGkeit anzuzünden.Eis·.- .. Ji G b.c..nn t nic!~t!
Ich erhitze den Tiegel.
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J.. '!l ~ . ' .:. ' "ü CiL zu den "ün ,:,ralsäuren l'1t riie L!. 's i g scjure nur
eine s C'- w hr: Siiure. Der naure Charakter der t1ydrox:-lt..L'u'ppo.
in de r Carboxylgruppe 1st aber im. G€,~ . -- :--"t z zu ,' . -r.l : .lkoho-
len vi :?l 3t~r; : ~·r aUSL·~·I' : ; Gt.,A:lf' dä ese V·.-· r hä l t ni s s e will
Die J:!, ;~ f;. i ..: ': ure dissoziiert durch Abs ; Ü tun.:--; des ~ asser .
stoff .J als Proton vo: Hydroxyl-; ~ ~ ·l.-...?r "toff:
Das Elek t r ;)ne np a a r bleibt also "bei m S , __ r .~toff. J'ede Kraft,
wird die Ab sp a l tung erleichtern. vE;s:r.: l .~ .c . . :;,. "ir ~sslb.
seure mit Aethylalkohol,
80 s~hen wir bei der Oar-bon saur-e in H:,l-.:: L.o.;..il'stellunt) zur
OH-Gru)pe eine 0-0 Doppelbindun~. V on i hr wi s s en wlr,dab8
sie in RichtunE5 auf den n~g8.tivt:!ren Sauerstoff polarisiert
ist.Es besteht also ein Elektron0"1zug i n ~ ~ .e ß er Richtung,
der das C-Atorn positiviert e..- nd a i.ch (.: .0 [~ ~. __ :lze r.l. : ;n .~'t; O L.e
beeinflu ss t , Die be",er;l ichcren ;;- iJ lek T; T. .~ .1f:' ;l der 110.,.,. ,.;1bindung
haben an der Elektronenverschi t:: ·bu:;" ,,":; i) 8 BOn d o I'(1n Anteil.
Sei t n :10 J.JD s pricht man vo rn Lnoukui ven f. r.' f e k t . bei uns als
/ , ".. - ...._~ ~ . .. . ..:. . . .... -Chemie in der Schule: www.chids.de
Trichloressißs8ure ist über Iv'; () .. .) fT...al ~: ,.~rk er al..J
x 10-5
5130
~?el ,'l-!" '~fekt mit F .in de r ange Laächsd achen 1,i teratur m.i t
I i) zei·: h l1et.
, , , ~. i. !: : .~ ~: !.l ektror. ::; n-anz1 r hend ~ Gr-u. •Jen in der ~ , ul1fJ der
w - ..; )r " l~..cup'p( " ~" 3SE' n di e citar k e der ~a:l."bonsaw·e c r h..: ...."" n .
K
r- >i~s.: lure 1,75 JE: 1J-5
Dlchlore8sigs~1. ure
Monoch1oresslgsaure 155
Trichloressigs~urel21 üJO
In errt ge .... ~ r. ~ ~ [;. : t z t er ~\'e1 se 'beeinflussen Methylgruppt;:n
ind..~ctiv die .':".;idit :~ t , r; . n könnte sie a l s El ekt r onen
donatoren be aeä chnenv xm V(,;rLleicr. z ."i : :: l' .:n Ameisen- und
~or;'1nunG üb c. :. nur noch ü ;,. :·n g ,r i n : -n Lnr Iuss aus.Aüders
an dem der Carboxylgruvl.)p. l) .noch .... · t i~ . .; - .:.'. . _ I Eraet?. . 1. wir
Essi[;9iiure macht d<.J.s deutlich. Di e ~ . .. _-u : :ur-e r.: : t e.n ~r
::e t hy l :'::;I' ll) [>e an Stelle des H-Ato'~s ibt; \.....1 rLr.o g-,-,.ze
,~ e : ..." r ijot en z schwächar-, ''':'e1 tere Gru,;)pe~ i.n !S{; radket v ...u"r
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12.
die drei H-Atome nicht durch Cl,sondern durch die Hethyl
grub l.)en
80 wird die Säurestärke ge r-Lr..... "3 r .
Au.3 de ..! . ,~oleklilGer~st der L.... s i gs :.;, ure Liasen sicb also durch
Substituvion sehr unterschiedl ich starke &~uren herstellen.
Der saure Charakter der Essigsdure selbst be~ht nach dem
blsLer Gesae;ten auf der eleA.tronenanziphenden .c.igenschaft
der OcO Dop)elbindunb.Sie erleichtert die Abs~altun~ des
fr ,)tons.
Für die E"';3i~s~:u.re kom::.t noch ein Z\L'i t~r : _~ktor hinzu,die
;3tabill slerung .Jurch :i.e s o '",,::- r i e • .,,080 1.,.:1' i e t r i t t dann L.lf.
wenn mindestens zwei LO'p~elbindugnen od,;:r eine ~oPiJelbindung
und ein freies Elektronenpaar in Konjugation stehen.So e twa
definiert BI?yer. (1). Dabei bl e Lben die<;" Bi ndun e; en unver
kindf'rt erha.lten,tl.nd die GreI~zforl :._ln untier cc i.eLden sich nur
durch die VerteiluJ.(; derll Ele~tI·o.lE.;. ,. _... " '.". .;.l e .. echsel
wirkung der Elektronen setzt eine; ebvu lb " ..11.... -= . i.o l ~kel
voraus.
Das Acetat-Ion lässt r ic h in ü~Ben b -:i '.- ~, ,r e r1Z 1'ol"'l!le l n
sehreI ben i
-e
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.~
ryazwlschen könnte WdD diese ?ormel setzen:
h.~·l tni ..., ,;;' 11 }-~ ,- zr [_1 cht gerecht werden. f' e i de _:luer s t ot f
Atome sind vLi.lie; gll3ir.:h~p.rt1b• .:)1e t, .. L d(·r Abd;i.ssoziat1on
eines ~rotons ent8tehe~da neBative L~dung bleibt nicht an
einem ? unkt wie Qei den ~lkoholp.n lokalisiert,sondern wird
:...;lAich :1<i.ssie; über die drei Atome verteilt.
2~; i n i L. (~ Autoren wollen das :ni t dieser Formel zum Ausdruck
brin..,\:n. (1):
~;s gibt hier we de r eine Einf..J.ch noch t Li .. ; .: ..Je l b i ndung .
b i n dung ver-kürz t den AbBtund •.•ach ~ . ,) l li.: ..l." ( i " .....2) wurden
fiir1.ie c-c Einfachbindung 1,34 A e;CIU€ ssen t t'ilr die C-O
Di'p~)elbir:d'Jn l.., 1,2L~ A. (2).
Ich halte f'~3t:
Das Acetat-Anion zcit:;"t ; ;l ,~;s0m ·_rie. 1)1 e ' . .omer-Le hat eine
V~rteilung der Ladung zur Fol J':' . T}~ .. _ _ " e r t l i l ung wirkt
stabilisierand.
Z .vei !~ffekte sind es.die ol e Carhor.c- ·..:ur ·-n G d. ...er machen:
Der El ek t r on en z ug urd di~ :' - ~ ') rr"::rie . lc': z4.ti·"re j', ol l e r :
. 1 _· _ ~... ~ .~.-Chemie in der Schule: www.chids.de
BaS9 2~q ure 2Base 1Bung:~l.lre 1
Di~8e ,~ : J.3 8.rr...c.enstelluni.., habe ich dem Lehrbuch von ßecker
14.
:::" :i.. e : , lc.. .;: a.l i s at; i on der hlektronen ist in der ionisierten
bony Lgr-up...Je . li..J. -.J , .iurec Llori~ :3c;.11 :... 'J" l i ch be vi r k en 39.1 :1 elek
trQner~ieheJ1dE Gru.,pl>en eine s c ar...........11.. •. t .i,..) ..... . i l i e 'des C-Atoms.~
n tu.at , 1>3.9 tler ..':. r e dus Gleichgr7.ich ~ i n einer wrissri ~en tö .
Versu.ch 9: Gebe ich zu. L~~• .; t y1ch l o.L' i d ',.'; a ~ 3 er ,
so v~rläuft die tt-drolyse ~it hertißeL' Re~ction•
Sie wissen,dass das i'roton für sich alle ... . l nicht existent
ist ur~: eir:..:r Büs e im Sinne Brönstedts bi;;larf ,die es auf.
n ur diese vereinf......chte E'or :r: ; l :
...~n schreI b t ru.!' :] ie Disso,~ia.tion d~r .h;SSi~S8ure gelftJhnlich
t!lIbecker,I~61.s75.
..
,.. .."
.....""'. _. ~ . ,~ ............
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Bei stärkeren Basen wie HH, oder gar beim Hydroxyl-Ion
ver~cnieht sich das Gleichgewicht we.:" te:.' nac h rechtSI
Gleichge~icht weiter rec~ts.
i~ ei r-eL ne.r Essigs::ure da ::;ecen liegt das Gleichgewicht weit
links:
Versuch 10 : i,einer F..isE:s silJ be sLtzt k :..um Leitfähigke1t.
Versuch lO.Prürur ~ der Leitfähigkeit.
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16.
:)1e Essigsäure liegt ausserdea in dimert. r b'orm vor.
Zwei "ass3.2stoffbrUoken ermögl i c hen di l. I:. i.ldu.r;g einer
_ •.;.i r.sn .ie Lt sich (~ .;\,be i i.i.... vor..L .. ...., ,-.... el~ ..'trostatiBche Kräfte
z~ischen eine~ freien l~eAtronen~aar des ~~ae~B ~orf8 und dem
1asser9toff der OH-Gr~pe,die ja etwas polarisiert ist.
Die ßin:i~'1,-- s enGrGie einer :·7us s er s t of f br ück e ist erhe ')li~h
..ilnllche Ab.-jO Z iaclo;:en f!;i. b t ,_.J j ..... ...... "' ·~ . 4 t ~i ''. a a s e r und de n
Alkoholen.
Nun einit,e Nachweise. Sie be".;i.,..en sä c. , ,-. ..f üe Lalze der
Essigsäure.
Versuch 11. I :~l i sch t man ein ü'r. ciliacett.i.t 1!li.(, .oU's en t r l oxj-dund erh! t z t L.J. .. .:... : _..., , S J € l. "stell;;Krticodylox;/d.l-, ri. ·;cnt e :·.e lrr~:' ''· -:: rnd uni 1stsehr gi f t i C; . ,.. :nn J. r-- .::. '~ ..l. J h . .• , v c ". .·.l oht e legdarum auf -iie Ju!.'; : . ' ..., ' ., 1 )
1) stapf' .T. III, :·~ . 1 54 .
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d·:.L-,\J.ch l c' : 3i:3enc :,lor i d. ,r o;.; eIn dl e'3em ~yliflder beiinc..1.? t sich ein ev~,.: J. J.nnt~ Na-••c ;;;t i.,; tlt: s :... .._ • .:: ;; i Zugabe vonEi sen (III)Chlorid en t s teht ein blutrote!' üo.;:.p l ex , \~ .,J ..J en .•\1 .:.".... . " " secz cU1Jc ; ..a s 1lO : ~ r] : r :onz e nt r ii't i()n abhängt.(l)
Versuch 16 Ich gEh e e.Ln t .ge .t'f';' Il t , ~ rv : rLL"' , die ich zurhJ.l f t e '';... n ~ c..J.J t~ :;; - l; (~ !l ':. ,- ' c'L I' t von Lu f t; )in Ei Je s ·;i g ei ::,tauc ben 1i e SR .
Versuch 15 : J Jfere l~h das~gen ein i ßA ~l~fermUnzan
aus me i ne m w() natse l;5.t,i30 z ei e; t s Lcn ke L«ne Heb-.kt to n, 1I: de r "~IJa l1nUn ~'ßreihe stehtRU1Jfer r-ec ht n vom V.as s er s t o l'.: .A1lerdin..;s '" ,~r .~(-"l n d .i e i ' : i J ~ p. n bLank , Di eS_iure löst die Cu-Oxydhau t; auf.
(1) ver,.:!. ! lo l 1 e r ~ [.mn-8c)·. 11 ' r, ':i . 51Sta'p f ,rJI . S. 15~.
(2) v :)l ' ..:;l .. : I() j...i.be n - :: , e :,.1, ~_ i. 2 , ::;. ·';A.•
~ ~ 0 ta l l E'n GE'cen ül)e r verhält sich die Ss s i g::;f:ur c. i,;. •..;ü i c h
Versucl: Ij ,: ..ue t L. t z ci ,ß i ch I hnen \einen Acetatnachwe1sdurch Indi l obildung •
. i~us e.Lne.u C,_,,:.i .-,,_ .. ..' i nes ~cAtat ( .3 mit Calziumkarbonat bildet sich b~im Ll<rhi tzen Ac e t on . - .Auf diese s Fl l trier~Jaiü er' .. ', e ich eine Lösungvon o-!-:itro : ;n ': ,s.l de h;y d in r.a tz-cnLauge ,Sobald die ace conhu l tigen 1)~j rav1.e die Lö sungeri oi c . '~ r:. . ~ n "; 3 +; e r; 't b Luue s b i s b l aucr iin e s In. I
digo. (2).
Vc :such 14 : <ja Lö s+; sie h i er bei ~1) i e 1 8Wei se ....a gne s Lum«spüne unter 'i;a s s er s t o f f e nt .' i c kL L.w auf.
wie M~nera1sÄ uren .
'.
.......... ..
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ILIII
IiiII
I
I:
(
(I,r~I
/ - , ~, ., ~
Versuch 17
( i;
: qringt man Kupfer einige Zeit inGeg,:nwart vor Luft mit I 3 8i G .~~,ure
in ~e rührunL . f./) ent.steht GriJnspan.('; basä scn. s ; 11... f. raC E ·. ,i t ) .
d ·.::hyd- so o. .ne ·f. ,~ .L ter ·;..s nicht oxydiesren. ,tte i ne n Eises31g
~ . o cht ;..an verseblich mit Bi.chr-oma t oder i:-' (~ r-r ar.ganati, Bei
s ,.:;hr enerr;ischer Oxydatton zerbricht <,',i ( ' ·.)h1 <..n s t of f ke t t e .
1J ..;r ~ .I t.Jc l . =·5'(~·~chrei :)0: ,: S-lB: " -(!'ö'sse~'3rr ~~, ' ..... i:.r·. l v ·j. .eben .:o :P.OUb t.. 11- ~/"E ./ l , bJ . 3. ',J,Lo' 0 Z . ..e i.l, • .:;;.. >51 i
No11er . 1j 60 , S. 162 ..: ,.ei n bol:i t t :::chm. tz-Du clon t , 1 ')62 t S. 2b j .
, " lj' " / { '~ /r, .,.. > _-'>
co ..... s oll \~ i ~· .:» ~" t;, " ,. , ,,..~ t;e n v~ erl ) ('n , WLt":! t h anmü~ste hrf'nr.r~ n . (ar: ,~ im . _,:) . ( 2).
Tn Lotz t en Vor-suc h fil hrp Lch eine kataly.tische Decar-boxyLierurlS durc h,In die ses erhitzte E~ 6 enrohr tropfe ichE1sessi,; auf einen ~ac l" ,.;l- -.J ...takt.Dabeientstehen MethctIl und 0°2,
[..) hier bel einer anodischr"1 Oxydation. derKolbeschen ~eth_n~~nt~~~e.
In einem Stutzen steht' ein To~ ,j l i n de r .in den e i ne 21atil. ·.:..1 (.:~{trode <..WoS Anode hinelnrag't.Kathode ist ein Vl .:" . ',y l i :,.le r ohneBo (~ ~: n)E16ktro1yt f"i.ne .ß s3 t t i g t e Na-AcetatLö sung,[. . ... 5 entstehende ~ohlF'ndioxyti fange ich ab.
, da s Ar:thrin LA1 11r: 2~t in den ! ~/ .1 i n J E:r.(a1)r;rennen). (1)
Versuch 18
(1)(2)
(2)
__....u" . b·' -· · · "' $ J.tR ;~
iI,-'-
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-.,.
nm;it komme ich zum Ende meines Vortrages . Hinwei s en .öchte
ich ' .1.b~t" hlie s spn~ ~ut d::.e1 k l ei n e AL'3st ::ll..mgen.
:1.1-" ('!'9t;e e;ibt Auskun.:rt über die i3est d ~ die::ei 't einiger
v.. ~ _ . ,-,. :I.U 5 G--' ln den der .;;J'lsci:.~..Lli~ik E; .i. t t~be ich Ihno;;:n
C.:iE (; ._ ';"jr . . 'ienden ""un .-:. tr- t of f e dazu·3estellt.
Ausschnitt a us ~ p.r klcinpn Ausstellung
Diese Ausstellun~ gibt Ihnen einen kleinen ~uerachnitt
(L.u·eh die Pro duk t Lon der }- :;is l ndu - t r i e .
.. ' 1(1 '-,"ure~. .... •. . 4!1l
':.'i ngang in die 1'extilindul::)trle SI,; run .h . ;1 • •" ~J-la~l ein1t>or
i'r oben };;.s : ich Ihne n den w eg , d~ I' rnit . j ,; 1' bellulose und
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,----
d(.-~r :":8 .>1ßsäure beßinnt. über ver-sc t.Le.tene ; 'i a c hE:13t ur~~n
bis zu verschä.e Jenen .:>to f:' f en aus .·.G,·t .. lz,~l.lulo8e zu-
Ob in 2er I r.duat r Le j ob im Ha i,...:t.0. l t . 'di e ; 3 3 1 :..,.. ~i ure als
',', i c ht i v .Jt e .....ller orGmi3c~.,,;n 2.:. ur, ,• ._L_~~:; e i n e be deu«
ten ~e ~tellu".6 ei.n.So L...i.t sii.: die :......Lor-L c n k ..:ms erv1er t .
die ich heute abend zu mir nehmen werd~ - ~.d nicht
zuletzt besteht die Krawatte,die ich mir <.i.ID neuti5en
Nachmittae; umge bunden habe j aus Ac e tyLceLl u.Lcse ,
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