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Dr. Ph. Reiß, im Juli 2007

Experimentalvortrag 11 Eckhard THOMAS

1 9.06. 1 985

,)2 -

2. Lipochrome (=fettfärbende) Farbstoffe

1. Einleitung

Diese Farbstoffe sind-wie bereits erwähnt-im Regelfall

an oder in Membranen gebunden. Zur näheren Untersuchung müs­

sen sie also aus diesen Lipid-Doppelschichten herausgelöst

werden.Überraschenderweise gelingt dies jedoch bereits mit

sehr einfachen Mitteln,wie der erste Versuch zeigen soll :

In Pflanzen gibt es viele farbige oder färbende Verbin­

dungen.Hier sollen jedoch nicht diejenigen Substanzen be­

handelt werden,die in der Färberei verw~nd8t wurden und

wereen.Solche Stoffe wären zum Beispiel Indigo,Krapp oder

Alizarin.Vielmehr sind diejenigen farbigen Substanzen Ge­

genstand,die in praktisch jeder Pflanze vorkommen. Das sind

zum Einen die an der Photosynthese beteiligten Farbstoffe

und zum Anderen die Farbstoffe der Blüten,Früchte und nicht­

grünen Blätter.

Dieser funktionellen Unterscheidung entspricht auch die

Unterscheidung nach physikalisch-chemischen Gesichtspunk­

ten.Es lassen sich zwei Gruppen trennen. Die erste Gruppe

umfaßt die an der Photosynthese beteiligten Farbstoffe.

Sie liegen innerhalb der pflanzlichen Zelle in der Regel

gebunden an Lipidmembranen vor. Man bezeichnet sie deshalb

auch als "lipochrome" Farbstoffe.ln diese Gruppe gehören

die Chlorophylle und Carotinoide.Die zweite Gruppe bein­

haltet Farbstoffe,die im Zellsaft oder in Vakuolen gelöst

sind.Hierher gehören vor allem auch die Blüten- und Frucht­

farbstoffe,die zum überwiegenden Teil als Anthocyane und

Flavonole zu klassifizieren sind. Entsprechend dem Vorkom­

men innerhalb der pflanzlichen Zelle werden diese Verbin­

dungen als "chymochrome rr Farbstoffe bezeichnet.

Es sollen beide Gruppen vorgestellt und einige typische

Eigenschaften aufgezeigt werden. Abschließend ist dann ei­

niges zu der technischen Verwendung der besprochenen Farb­

stoffe zu sagen.

Versuch 1 : Extraktion lipochromer Farbstoffe aus pflanz­

lichem Material

Durchführung :

In eine Reibschale gibt man möglichst klein zerteilte

Pflanzenteile,am geeignetsten sind Blätter.Das Zertei­

len der grünen Teile erfolgt durch Reißen oder Schnei­

den.Nach Zugabe von CaC0 3 und etwas Quarzsand wird mit

einem Pistill zerrieben,wobei bereits etwas Extrakti­

onsmittel zugegeben werden sollte. Anschließend wird

mit Extraktionsmittel,z.B. Methanol,Aceton,übergossen

und einige Zeit stehen gelassen.Zuletzt werden die fes­

ten Teile durch Filtrieren abgetrennt.Man gewinnt einen

mehr oder weniger intensiv grün gefärbten Extrakt,der

in dunklen Gefäßen relativ lange stabil bleibt,jedoch

durch Luftsauerstoff angegriffen wird.

Erläuterung :

Durch Zerteilen und Reiben der Pflanzenteile werden

die Zellen zerstört. Vom Grad der Zerstörung hängt es

ab,wie schnell und wie gut die Farbstoffe extrahiert

werden. Das zugegebene CaC0 3 soll freiwerdende Zellsäu­

ren neutralisieren, der Sand das Zerreiben erleichtern.

In diesem Stadium können organische Lösungsmittel,die

etwas polar sein sollten,die Farbstoffe aus den Lipi­

den herauslösen. Dabei verteilen sie sich entsprechend

dem Nernst'schen Verteilungssatz zwischen den verschie­

denen Phasen,sodaß selbst eine' vollständige Extrakti­

on möglich ist (mehrfacher Wechsel des E.-mittels).

Der entsprechend Versuch 1 gewonnene Extrakt enthält die

lipochromen Farbstoffe.lnsgesamt lassen sich mit entspre-

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ß- 10".0"

Versuch 2 : Ausschütteln der lipochromen Farbstoffe

Teil a) Abtrenn~ng der Carotine

Durchführung :

Ein methanolischer Extrakt-uie aus Versuch 1-uird in

einem Scheidetrichter vorgelegt und mit W~sser ~uf et­

ua das doppelte Volumen verdünnt. Diese Lösung uird mit

Petrolether ( 60-70) üb e r s c h i c h t e t . Na c h dem Schütteln

trennen sich die Phasen wieder. Dabei uird die Etherpha­

se (oben) ein~ gelbliche bis grünliche Farbe zeigen,

die alkoholische eine grüne.Man kann die alkoholische

Phase ~blassen und die Etherphase noch einm al mit neuem

Methanol unterschich ten. Dabei wird ein ueiterer Teil

der grünen Farb komponenten in die alkoholische Phase

übergehen.

Erläuterung :

Im Petrolether al s unpolarer Phase l ösen sich von den

drei Komponenten in erster Linie die Caroti ne. Al l e r d i ng s

ist die Trennung nicht vollständig.(Beweis: rote Flu­

oreszenz der Lösung bei Einstrahlung von UV-Licht von

366 nm --Chlorophylle s. u.)

ie Car otine sind gelb bis orangerot gefärbt. Sie

si nd Hilfspig~Bnte der Photosynthese,uo sie haupt­

sächlich die Chlorophylle gegen zerstörendes UV ab­

schirmen.Chemisch gesehen sind die Carotine terpe­

noide Kohlenuasserstoffe.Charakteristisch ist die

große Anzahl kon jugierter Do p pe l b i nd u ng e n in dem

C 40- Körper.Man unterscheidet insgesamt 4 Carotine

souie einige abgeleitete,offenkettige Verbindungen.

Die Carotine weisen alle wenigstens einen Ring auf,

uobei die beiden uichtigsten je zuei endständige

sogenannte Iononringe aufweisen,uas biologisch von

großem Interesse ist.Betrachten uir uns die Formeln

3 -

chenden Methoden drei Verbindungsklassen aus diesem Extrakt

isolieren : Chlorophylle,Carotine und Xanthophylle.Die ein­

fachste Methode zur Auf trennung ist das Ausschütteln.Wie im

nächsten Versuch sichtbar uerden uird,ist die einfachste

nicht immer die beste Methode.

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5 -

Teil b ) : Ve rs eifen der Ch l or ophylle

Du r chführu ng :

Di e meth anol ische Pha s e a us Vers u ch 2 , Te i l a ) wir d e r ­

neut i n d e n S c he i d e t r i c h t e r g eg eb e n . Di e Phase enth ält

noch die Chlorop hyll e und Xa n t hop h y lle .Z u r we i t eren

Trennung müs s en d i e Chlor o p hy l l e ver se ift we rden (s.

dort). Da zu wir d di e me t han o l i sche Phase mi t ca . 20%

KDH verse tzt und ans c h li e ße nd ge sc hütt e l t .

Te i l c ) : Abt r e nn e n d e r Xa n t h op h y l l e

Du r chFühr u ng :

Nac h d em Ve rse if e n wir d d ie me thanoli sc he Ph a s e mi t

Di eth y le t he r üb e r sch i ch te t .Na c h d em Sc h ü t t e l n enth ä l t

d ie Ethe r phase die gel be n Xa n t h o phy ll e ne b e n e t wa s

Chl o r o p hy ll . Di e Ch l or o ph y l l i d e ble iben im we s entl i che n

im ( a lka l i sc hen) Me t h a n o l .

Erläut e r u n g :

Di e Xa n t h o phyll e s ind po l are r al s die Car otine , a b e r

weniger polar a l s die Ch l or o p hy l l e . We r d e n di e s e al l ~r­

dings ve r seif t ,si nd die en t s t e he n d e n C h l or ophy l l ;~ ~~.

ke r polar,s odaß di e Xa n t ho p h y l l e e he r in d i e Et he r p ha s e

ge he n. Es g ilt d a s gl ei che wie b e i der erste n Tre n nu ng.

Die Xa n th o ph y l l e si n d ge l b e bis r ö tl i che fa r bst o f f e .

Chemi s c h lei ten s ie sich dadur ch von d en Carot inen

ab,d aß eine bis mehrere Sa u e r s t o f f - f u n kt i o n e n in

das Mo l e kü l eingef ührt werden. De r Sa u e r s t o f f kann

als Hydroxid oder a l s Epox i d v orl i e g en ( s .Ab b .S .6 ) .

Di e b e id e n häuf igsten sind das LUTEI N ( =3,3'-Dihy-

s.Abbildung S.4) von~- bzw.O(.- Carotin,er ken nen wir, daß

jeweils der linke Ring ~-I o nons t r u kt ur b e s i t z t . De r zweite

i ng ist en tw e d er ~ od e rlf . Da z entr al e Spaltu ng z u Reti na l

f ü hr t , we n n e inell- Iono ns tru ktur vo r l ieg t , i st l ei ch t ersicht­

li ch , d a ß~-Ca r ot in d oppelt sovie l l eb enswic htige s Vi t ami n A

li efe rt wie tf- Ca ro t i n. lJei l Tier e und Mensc hen ke i n Ca r o tin

synt hetisieren können , ab er gr o ße Mengen dav on b enöt ig e n ,

i s t es na t ürl ic h a u ßer or d ent lic h wic h t i g , d aß es se it ca.30

J ahr en mögli ch i s t ,di e Ca r otine g eziel t auf syn t hetis c hem

lJe g e he r z ust e l l e n .Au sga ngsst o ff i s t dab e i h ä u fi g ~Ionon.

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7 -droxy-~Carotin) und das VIOLAXANTHIN (=5.6.5'.6'.­

Oiepoxy-3.3'-Dihydroxy- ~-Carotin).Andere Xantho­

phylle leiten sich von anderen. teilweise kürzeren

terpenoiden Strukturen ab.Entsprechend viele Xan­

thophylle sind bekannt.

eM' w., .:(xanth- =gelbiphyllos=Slatt)

~e Chlorophylle sind die entscheidenden Pigmente

innerhalb pes Photosyhthesesystems.Sie sind letzt­

lich für die Weiterleitung der aus dem Sonnenlicht

aufgenommenen Energie verantwortlich. die für die

Synthese organischer Substanz aus CO2

und Wasser

benötigt wird. Carotine und Xanthophylle leisten im

Prinzip lewiglich untergeordnete Hilfsfunktionen.

Chemisch sind Chlorophylle komplizierte Moleküle

mit ausgedehn.em"-Elektronensytem.Haupbestandteil

ist der sogenannte Porphyrinring aus vier Pyrrolker­

nen (s.Abb.S.8).Die Stickstoffe sind mit dem zen­

tralen Mg(II)-Ion koordiniert (angegeben lediglich

eine der mesomeren Grenzstrukturen).Die Lipidlös­

lichkeit wird im wesentlichen durch den langketti­

gen, ungesättigten Alkohol-das Phytol-am 4.Pyrrol­

kern bedingt.Bei der Verseifung wird der Alkohol

ebenso abgespalten wie das Methanol am benachbar­

ten Pyrrolring.Dadurch wird das gesamte Restmole­

kül-Chlorophyllid genannt-st ärker polar als die

Xanthophylle.

Die Chlorophylle unterscheiden sich durch den

Rest R am 2.Pyrrolkern.Sie absorbieren beide im

blauen und im roten Spektralbereich des sichtbaren

Lichts.Chlorophyll b absorbiert etwas stärker im

blaugrünen,sodaß das Molekül selbst gelbgrün er­

scheint im Gegensatz zum blaug rünen Chlorophyll a .

Seide Chlorophylle las sen sich durch UV-Licht der

Wellenlänge 366 nm zu roter Fluoreszenz anregen. Die

dabei abgestrahlte Energie würde in vivo in die Syn­

these von Zucker fließen.

Wie bereits anhand der grünen Färbung der abgetrennten

'R •c 113 (elt'.~ =C 1-10 (e,,'.

ot:.+CN~Vt;.r~I·/tA ~J

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- 10 -

der Paprika-Carotinoide

Versuch 4 wird auf eine DC- Karte au f­

s.Vers.3'.In der DC- Kammer findet sich

Petrolether:Propanol-1 (10:1.5).

)Versuch 5 : DC-Trennung

Durchführung :

Der Ex tra kt aus

getregen (Karte

das Laufmittel :

9 -

Fraktionen zu erkennen und durch die rote Chlorophyll-Flu­

oreszenz unschwer zu beweisen, ist das Ausschütteln nicht

exakt genug,die Farbstoffe vollständig zu trennen. Dies ist

aber zum Beispiel mit Hi l f e der Dünnschichtchromatographie

zu erreichen.

Versuch 3 : DC-Trennung der lipoc hromen Farbstoffe

Du r c hf ü hr u ng :

Auf einer DC- ~arte ( DC- Mi krokarte Merck SI F) wird

methanolisc her Extrakt (Vers.1) au f g e t r a g e n . Die Ka r ­

te wird in eine DC-Kammer eingestellt.Laufmittel ist

ein Gemisch Petrolether:B ... , ....'-1:Wasser (10 :1 :eini­

ge Tropfen),die Laufzeit betr ägt ca.15- 20 Mi n u t e n .

Erl äuterung :

· Di e Carotine,Chloropyl le (a+b) und Xa n t h o p hy l l e wer­

den entsprechend der Po l a r i tä t aufgetrennt. S i e erschei­

nen in dieser Reihenfolge von oben nach unten auf der

Karte.Die Chlorophylle sind in der Regel sehr eng be­

nachbart. Bei älteren Ex t r a kt e n oder g re l l e m Tageslicht

können zusätzliche Chlorophyllbanden erscheinen.

Das Chromatogramm läuft ce.25-30 Mi nu t e n .

Erläuterung :

Es fin den sich auf der Ka r t e bis zu 10 verschiedene

Banden.Es sind dies von oben nach unten

- 3-4 gelbe Banden ( Xanthophylle)

- br äunliche Bande (Xanthophyll-evtl. Lutein)

rotorange Bande (Carotin-evtl. ~-Carotim)

- gelbe Bande (Xanthophyll)

- rotbraune Bande (Carotin-evtl. _-Carotin)

-gelbe Bande(schwach) ( ? )Die Identifizierung der Carotine ist relativ si cher

aufgrund der Farbe.Die Xa n t ho p hy l l e lassen sich bis

auf das Lutein (?) erst nach Aufnehmen der Absorpti­

onsspektren sicheransprechen.

Eb e n s o wie d i e Farbstoff gruppen vonei nander l assen sich

auch einzelne Farbstoffe innerhalb der Grup pen trennen.

Ei n gutes Be i s p i e l h i e rfür lie fern die Pa pr ika -Car o t i no i d e .

Ve r s u ch 4 : Extra kt ion der Papri ka-Caroti noide

Dur c hf ühr u ng :

Han d e l s üb l i c he s rotes Pa pr ika pu l v e r wird in e inem Er­

lenmeyerko lben mit Aceton üb e r s c h i c ht e t .E s bildet sich

ein f e u e r r o t e r Ex t r akt , d e r fas t s of or t abf i l t r i e r t wer­

den kann.

Ein nach Versuch 4 gewonnener Extr akt der Carotinoide kann

mit Hilfe der Dü n n s c h i c h t c hr oma t og ra p h i e ni cht nur in die

Gruppen-Carotine bzw. Xa n t h o p hy l l e - , s o nd e r n in einzelne

Kompone n. t e n aufgetrennt werden. Die weitere Untersuchung

würde dann über abl ösen und aufnehmen des jeweiligen Ab­

sorptionsspektrums f ühren.

3. Chy mo c hr ome (-saf tf ärbende) Farb stoffe

Di e zweite große Gruppe der Pf l a n z e n f a r b s t o f f e sind die

Farbstoffe der Blüten,Fr üchte und nic htgr ünen Blätter :

An tho c ya ne und Flavonole.5ie sind polarer als die lipo­

c hromen Farbstoffe und i n der Zel le in der Re g e l im Saft

oder in Va kuolen gel öst. Daher kön nen sie noch einfacher

als die anderen gewonnen werden. Für die meisten Zwecke ge­

nügt es,Preßsäfte der entsprechenden Früchte he r z u s t e l l e n .

Bei der Gewinnung aus Blüten oder Blä t t e r n sind diese zu

zerkleinern und mit (saurer) wäßriger Phase zu überschich­

ten.Zur Gewinnung methanolischer Extrakte (Chromatographie)

verwendet man angesäuertes Methanol.

Zur Auf trennung der Farbstoffe bedient man sich der Pa­

pierchromatographie.Dabei werden bereits sämtliche Farb­

stoffe dieser beiden Gruppen getrennt,wenn auch nicht im­

mer vollständig. Dazu ein Versuch :

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.et:iX:'t ." Oll ~._Oll... ,. ....11 ,.. ~

•• ••... I~~..."

Du r c h f üh r u ng

Me t ha n o l i s c he Ex t r akt e a u s Ki r s che , He i d e l b ee r e , Ro t ko h l _

blättern o. ä. werden auf runden Scheiben von Chromato­

graphiepapier (Schleic her&Schüll 204 3 b) zentral auf­

ge tragen. En t wi c klu ng s ka mmer sind üb e r e i n a n d e r g e ! e g t e

Ober- bzw. Unterteile von Pe t ri s c ha l e n . Für jedes Papier

wird jeweils eine Ka mme r vorbereitet. Da z u wir d in das

untere Teil der Ka mme r ein Wä g e g l ä s c he n oder ein Uhr­

gl as e i ngestellt. In dieses kommt als Laufmittel die

bu ta nolische Phase,die entsteht,wenn Bu t a n o l - 1 mit 1 :4­

verdünnter konz.HCl überschichtet wird. Di e wä ßrige

(H Cl-) Phase wird auf dem restlichen Teil des Ka mme r b o­

dens verte ilt. Mit Do c h t oder abgeknicktem Kr e i s s e g me n t

wird das La u f mi t t e l aus der zentralen S c h a l e ( LJ ä geglas,

Uhrglas) zum Papier hochgesaugt. Nach 1,5 bis 2 , 5 S tun­

den kann abgebroche n werden.

Er läu t e r un g

Bei Tageslicht zeigen sich auf den Papieren lediglich

je ein ( Rot kohl:zwei) mehr oder weniger scharf b e grenz-

te rote Ri n g e . Di e s e verf ärben sich unter Ei nwi rku ng

von NH3-D ämpfen nach bl au b i s violett. Es si nd d ie An­

thocyane.Unter UV-Li c ht (366 nm) werden z us ätzlich ein

odSr zwe i ko nze n tr i s che , g e l b l i ch fluore szi erende Rin­

g e zwisc hen Ant hocyan und La ufmi t t e l f r on t sichtbar. Dies

s ind die Fl avonole.

I Die Anthocyane ha ben etwa fol gende Gr u nd strukt u r

Versuch 6- 11 -

Papierchromatographische Trennung der Farbstof­

fe versc hiedener roter Pf l a n z e nt e i l e- 12 -

Di e hier gezeigten mesomeren Grenzformeln gelten

für das Pelargonidin.Die beiden anderen wichtigen

Anthocyanidine,Cyanidin und Delphinidin,besitzen

eine bzw.zwei zusätzliche OH-Gruppen im Substitu­

enten.ln vivo liegen die Anthocyanidine als Glyko­

side oder doch zumindestens an Zucker allgemein ge­

bunden vor.Dann heißen s ie Anthocyane (d.i.:Pelar­

gonin,Cyanin,Delphinin).Stabil si nd sie am ehesten

als Chloride,daher empfiehlt sich stets eine Ansäu­

erung der Lösungen mit HCl.

Die Flavonole leiten sich ab vom Flavon.Man könn­

te sie aber auch durc haus als Oxidations produkte

der Anthocyane bezeichnen,was sie in der Natur auch

tatsächlich sind. Verglichen mit den Anthocyanen

haben sie eine Sauerstoff-Funktion mehr :

k·"e",..1(375, 7,4 1-Tetrahydroxy-Flavon)

Die Flavonole sind alle gelb gefärbt und spielen

selten eine bedeutende Rolle bei der Farb gebung.

Si e kö nnen lediglich vorhandene Farben (Anthocya-

ne !) a bschwächen oder abtönen. Auf dem Chromatogramm

s ind sie erst unter UV-Einstrahlung zu erkennen •

An g e s i ch t s des Namens dar Anthocyane (ant hos=Blumeicyan­

=blau) verwundert d ie Tatsache,daß die gezeigten Säfte rot

g e fä r b t sind.Erklärlich wird dieses Phänomen aufgrund der

pH-Abhängigkeit der Anthocyanfarbe'vergl.Abb.S.13).

Versuch 7 : pH-Abhängigkeit der Anthocyanfarbe

Durchführung :

In einer Petrischale auf dem Ove r he a d - Pr o j e kt or (Res-

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Versuch 8 : Rotkrautsaft als " Un i v e r s a l i nd i ka t or"

Durchführung :

Man stellt sich in einer entsprechenden Anzahl großer

Reagenzgläser jeueils gleiche Mengen Pufferlösungen

der pH-Werte 2-13 (1-14) her (Vorschrift: t I t , ) •

In diese gibt man je etua 1 ml Rotkrautsaft.Es ist

bei pH=6 ein Umschlag von rot nach b läulich-violett-,

bei pH=10 ei7Leiterer Umschlag nach grün/gelb zu be­

obachten.Die Farben uerden nach einer geuissen Zeit

schöner. Bei genügend sorgfältigem Arbeiten sind deut­

liche Abstufungen auch_innerhalb der gleichen Farbqua­

li tät erkennbar.

Erl äuterung :

Die pH-Abhängigkeit der Farbe wurde bereits in Ver­

such 7 demonstriert. Rotkraut zeigt jedoch im Unter­

schied zu anderen Säften auch innerhalb der einzelnen

Farbstufen deutliche Nuancen,die es fast einem Univer­

salindikator gleichwertig machen. Die Farbe verblaßt

leider sehr schnell wieder.

)

Der Name der Anthocyane wird also unter anderem durch die

pH-Abhängigkeit verständlicher. Andererseits uurde die er-

Diese Abhängigkeit der Anthocyanfarbe läßt sich am hüb­

schsten mit Hilfe von Rotkrautsaft demonstrieren :

- 14 -

genzglas in Pro jektion) legt man Preßsaft von Kirsche

(Heidelbeere) vor.Man gibt verdünnte NaOH hinzu und

verteilt diese entsprechend. Dabei schlägt die Farbe

von rot nach grün(bzu.Bla~um.DurchZugabe von Hel

läßt sich der Farbumschlag umkehren.

Erläuterung :

Entsprechend der Deprotonierung verändert sich die

Farbe des Anthocyans.Wie die chemische Veränderung

dabei aussehen könnte,zeigt die Abfolge der (hypothe­

tischen) Strukturen auf Seite 13.Der Farbumschlag uur­

de demonstriert,die zugehörigen Strukturen sind bis­

her nicht endgültig gekl ärt.

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- 15 -staunliche Tatsache festgestellt,daß der Farbsteff der Ro­

se und der Kornblume jeweils Cyanin ist.Dies läßt sich nicht

allein durch pH-Effekte erklären. Aber es bietet sich noch

eine ueitere Erklärung an :

Versuch 9 : Komplexbildung der Anthocyane durch AI(III)

Durchführung :

Zu stark ver~Unntem Heidelbeersaft von pH ca.4 gibt man

eine Lösung von AICl 3 in Wasser möglichst des gleichen

pH.Die Farbe der Lösung schmägt um nach Blau/Violett.

Erklärung :

Anthocyan kann mit dreiwertigen Metallkationen wie AI(III),

Fe(III) Koplexe bilden.Die genaue Struktur ist aller-

dings ungeklärt.Eine mögliche wäre :

f•O~ne ","0t

__~O

4. Technische Verwendung

Sämtliche hier angesprochenen Farbstoffe mit Ausnahme

der Flavonole werden in der Lebensmittelindustrie als Farb­

stofife künstlich zugesetzt (vergl.z.B. Spektrum 5/85).

LITERATUR :===========

-Fieser/Fieser :Organische Chemie,2.Aufl.

Verlag Chemie,Weinheim 1968

-Denffer/Ehrendorfer/Mägdefrau/Ziegler : Lehrbuch der Botanik

31.Aufl.;Fischer Verlag,Stuttgart 1978

-Urbach/Rupp/Sturm : Experimente zur Stoffwechselphys.d.Pfl.

Thieme Verlag,Stuttgart 1976

-Skript zum Pflanzenphysiologischen Kurs,Uni Marburg,FB 17

(VI.Kurstag)

-Bukatsch/Glöckner : Experimentelle 5chulchemie,Bd.6/I1Aulis-Verlag Deubner &Co KG,Köln 1972

-Praxis der Naturwissenschaften(Physik/Chemie/Biologie),

1 968

-PdN-Ch 25(1976),5.295 ff.

-PdN-Ch 31(1982),5.123 ff.

-ChiuZ 2(1968),S.159 ff.

-ChiuZ 6 ( 1 972) ,5. 94 ff.

-ChiuZ 12(1978),5. 1 ff.

-ChiuZ 15( 1 981 ) ,5. 1 ff.

-Spektrum der Wissenschaft H.5/1985,5.29 ff.

-Kartei der Versuche bei früheren Lehramtsvorträgen,FB 15

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