Home >Documents >Friedel - Crafts - Acylierung/Alkylierung Referent: Hoffmann Michael Betreuer: Lippach Andreas OCF -...

Friedel - Crafts - Acylierung/Alkylierung Referent: Hoffmann Michael Betreuer: Lippach Andreas OCF -...

Date post:06-Apr-2015
Category:
View:114 times
Download:9 times
Share this document with a friend
Transcript:
  • Folie 1
  • Friedel - Crafts - Acylierung/Alkylierung Referent: Hoffmann Michael Betreuer: Lippach Andreas OCF - Vortrag
  • Folie 2
  • Inhaltsverzeichnis 1.Die Entdeckung 2.Allgemeine Reaktionsmechanismen 2.1 Alkylierung 2.2 Acylierung 3.Reagenzien & Reaktionsbedingungen 4.Die Probleme/Grenzen der Friedel-Crafts-Reaktionen & mgliche Lsungen 4.1 Gattermann-Koch- bzw. Vilsmeier-Haack-Reaktion 4.2 Acylierung von Phenolen bzw. Anilinen 4.3 Fries-Verschiebung 4.4Mehrfachalkylierung verhindern? 5.Industrielle Anwendung 6.Weiterentwicklung 7.Literatur
  • Folie 3
  • 1. Die Entdeckung 1877 entdeckten Friedel und Crafts die kat. Wirkung anorganischer Halogenverbindungen zur Herstellung von alkylierten und acetylierten Aromaten. Charles FriedelJames Mason Crafts
  • Folie 4
  • 2.1 Mechanismus Alkylierung mit X= Halogene, SO 3 -, OH LS = Lewis-Sure bzw. bei X= OH Brnsted-Sure - Komplex - Komplex
  • Folie 5
  • 2.2 Mechanismus Acylierung mit X= Halogene LS = Lewis-Sure - Komplex - Komplex
  • Folie 6
  • 3. Reagenzien & Reaktionsbedingungen AlkylierungAcylierung katalytische Mengen Lewis-bzw. Brnsted-Suren stchiometrische Mengen Lewis- bzw. Brnsted-Suren Alkylhalogenide, Alkylsulfonate, Alkohole oder Olefine Carbonsurechlorid, Carbonsureanhydrid oder Carbonsure wasserfreie Reagenzien unter Rckfluss Bsp. fr Lewis-Suren: AlCl 3, SnCl 2, BF 3 OEt 2, ZnCl 2, FeBr 3,...
  • Folie 7
  • 4. Die Probleme/Grenzen der Friedel-Crafts-Reaktionen Formylierung nicht mglich Reaktionen mit Phenolen und Anilinen Mehrfachalkylierung sehr wahrscheinlich Stchiometrische Mengen an Sure bei Acylierung
  • Folie 8
  • 4.1 Gattermann-Koch bzw. Vilsmeier-Haack-Reaktion Gattermann-Koch: Vilsmeier-Haack:
  • Folie 9
  • 4.2 Acylierung von Phenolen und Anilinen Freie OH- und NH2-Gruppen im Aromaten behindern eine Friedel- Crafts-Acylierung, da sie selbst acyliert werden.
  • Folie 10
  • 4.3 Fries-Verschiebung Durch den Einsatz berstchiometrischer Mengen an Lewis-Sure und Hitze kann das O-Acylphenol isomerisiert werden.
  • Folie 11
  • 4.4 Mehrfachalkylierung verhindern 1. FC-Acylierung durchfhren 2. Wolff-Kishner-Reduktion mit Hydrazin (N 2 H 2 )
  • Folie 12
  • 5. Industrielle Anwendung FC-Alkylierung: FC-Acylierung: Synthese von Bisphenol A zur Herstellung von Epoxiden oder Polycarbonaten Farbstoffsynthesen Phthalsureanhydrid9,10-Anthrachinon
  • Folie 13
  • 6. Weiterentwicklung 6. Weiterentwicklung Triflate und Triflide von Seltenerdmetallen, z.B. Scandium(III)- triflat, als Katalysator bei Acylierung Instabile Komplexe mit Ketonen, d.h. rein katalytische Mengen ( 1 mol%) Triflat = TrifluormethansulfonatTriflid = Trifluormethansulfonat
  • Folie 14
  • 7. Literatur Reinhard Brckner: Reaktionsmechanismen; Elsevier GmbH, Spektrum Akademischer Verlag; 3.Auflage 2004; ISBN 3-8274-1579-9 http://www.organische-chemie.ch/ Organic Chemistry. Jonathan Clayden, Nick Geeves, Stuart Warren. Oxford, 5. Auflage, 2006. ISBN: 0-198-50346-6
  • Folie 15
  • Vielen Dank fr Ihre Aufmerksamkeit!

Click here to load reader

Reader Image
Embed Size (px)
Recommended