Experimentalvortrag zum Thema: „Einführung in die Halogenalkane“

Philipps-Universität MarburgElmar SchneiderDatum: 26.06.2008

Gliederung

Allgemeine Informationen

Physikalische Eigenschaften

Synthesemöglichkeiten in der Schule

Möglichkeiten der Weiterreaktion

Verwendung

Umweltproblematik

Was macht ein Halogenalkan aus?Wasserstoffatome eines Alkans werden

durch Halogenatome ersetzt

Mehrere Wasserstoffatome können ausgetauscht werden

Unterschiedliche Halogenatome können in ein Molekül eingefügt werden

Ab drei C-Atomen Möglichkeit der Isomerie

Allgemeine Informationen

Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von

Halogenen in Halogenalkanen

Allgemeines

Beilstein-Probe:

Allgemeines

Polare C-X Bindung

Dipol-Dipol-WWK

C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab Bindung wir länger und schwächer

Physikalische Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

Physikalische Eigenschaften

Dipolcharakter von Dichlormethan:

Polare C-X Bindung

Dipol-Dipol-WWK

C-X Bindungsstärke nimmt mit zunehmender Größe von X ab Bindung wir länger und schwächer

Physikalische Eigenschaften

Polarisierbarkeit nimmt von R-F zu R-I zu

Physikalische Eigenschaften

Synthesemöglichkeiten in der Schule

Elektrophile Addition von HX/X2 an Alkene

Radikalische Halogenierung der Alkane

Reaktion von Alkoholen mit HX

Synthesemöglichkeiten in der Schule

Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

Synthesemöglichkeiten in der Schule

Iodierung von ∏-Systemen:

II

II

I

I

δ+δ-

Synthesemöglichkeiten in der Schule

Versuch 3: Radikalische Halogenierung von

Heptan

Synthesemöglichkeiten in der Schule

Radikalische Halogenierung von Heptan:

Möglichkeiten der Weiterreaktion

Substitution SN1 SN2

EliminierungE1E2

Möglichkeiten der Weiterreaktion

SN1:

SN2:

Möglichkeiten der Weiterreaktion

Alkohole

EtherThiole

Thioether

andere Alkylhalogenide

Amine

Phosphoniumsalze

Nitrile

Carbonsäureester

Substitutions- Möglichkeiten:

Möglichkeiten der Weiterreaktion

E1:

E2:

Möglichkeiten der Weiterreaktion

Überblick: Typ des Nucleophils (Base)

Typ des Halogenalkans

schwaches Nu- (z.B.

H2O)

schwach basisches,

starkes Nu- (z.B.

I-)

stark basisches,

ungehindertes Nu-

(z.B. CH3O-)

stark basiches,

gehindertes Nu-

(z.B. (CH3)3CO-)

Methyl - SN2 SN2 SN2

primär - SN2 SN2, E2 E2

sekundär langsame SN1,

E1SN2 E2 E2

tertiär SN1, E1 SN1, E1 E2 E2

Verwendung

Name Trivialname Formel Verwendung

Trichlormethan Chloroform HCCl3

Lösungsmittel,Narkosemittel(krebserregend)

TetrachlormethanTetrachlor-kohlenstoff

CCl4

Lösungsmittel,Feuerlöschmittel,Reinigungsmittel(krebserregend)

Triiodmethan Iodoform HCI3Desinfektions-mittel

Dichlordifluor-methan

Frigen 12Freon 12

CCl2F2Kühlmittel,Treibgas (früher)

(1) Leitungsschlange(2) Kompressor(3) Kühlrippen(4) Lüftungsschlitze(5) Ventil(6) Thermostat

Verwendung

Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung

Verwendung

Je höher der Druck, je höher der Siedepunkt einer Substanz

Gas wird flüssig (wenn kritische Temperatur nicht überschritten ist)

Kondensation bei Druckerhöhung:

Verwendung

(1) Leitungsschlange(2) Kompressor(3) Kühlrippen(4) Lüftungsschlitze(5) Ventil(6) Thermostat

Verwendung

Demo 3: Verdunstungskälte

Verwendung

Verdunstungskälte:

Joule-Thomson-Effekt:

Bei der Expansion wird Arbeit gegen die intermolekularen Anziehungskräfte geleistet

Energie wird der kinetischen Energie der Moleküle entnommen

Abkühlung

Verwendung

Name Trivialname Formel Verwendung

Monochlorethan Ethylchlorid H5C2Cl Kälte-Anästhetikum

Bromtrifluor-methan

Freon FE13 B 1

BrCF3

Feuerlöschmittel(6-12mal so effektiv wie „Tetra“, 4-7mal so effektiv wie CO2)

Brommethan H3CBr

Insektizid, Fungizid

(!Methylierung!)

Verwendung

Methylierung von Aminen und Thiolen:

Brommethan-Unterschied:

Verwendung

Name Trivialname Formel Verwendung

Polyvinylchlorid PVCRohre, Bodenbeläge,...

Polytetrafluorethylen PTFETeflon

Pfannen, Töpfe, Gore-Tex

Verwendung

Umweltproblematik

Ozonschicht:

Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch

Ozon

Verwendung

UV-Licht:

Absorption von UV-Strahlung durch Ozon:

Verwendung

UV-Licht wird absorbiert

Umweltproblematik

FCKW zerstören Ozon:

Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch

halogenierte Kohlenwasserstoffe

Verwendung

Zerstörung von Ozon durch halogenierte KW:

Verwendung

Umweltproblematik

Konsequenz:

Montreal-Abkommen (1987) 31.12.1995 Produktionsstop

Regenerierung bis 2010

Summenformel Lebensdauer in der Atmosphäre

CFCl3 50 JahreCF2Cl2 102 JahreC2F4Cl2 300 Jahre

???

Schulrelevanz (G8-Lehrplan)

GK 11.G1 Kohlenstoffchemie I:Mechanismus der Addition von Molekülen

des Typs X2

LK 11.G1 Kohlenstoffchemie I:Typ und Mechanismus der Addition von

Molekülen des Typs X2 und HX und der Eliminierung; Alkanole: Reaktionstypen (Substitution)

10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie:Halogenkohlenwasserstoffe (Halogenalkane):

Eigenschaften und Reaktionen / Nachweisreaktion; Umweltgefährdung durch FCKW in der Atmosphäre

10.G2 Einführung in die Kohlenstoffchemie:Mechanismus der radikalischen

Substitution

9.G2 Säuren und Laugen:Nachweis ausgewählter Kationen

8.G2 Ordnung in der Vielfalt Atombau und Periodensystem: Verwendung verschiedener Halogene in Alltag und Technik

7.G1 Stoffe unterscheiden und isolieren:Aggregatzustände eines Stoffes in

Abhängigkeit von der Temperatur deuten

Schulrelevanz (G8-Lehrplan)

Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

Versuch 1: Beilsteinprobe als Nachweis von

Halogenen in Halogenalkanen

Versuch 2: Iodierung von π-Systemen

Versuch 3: Radikalische Halogenierung von

Heptan

Versuch 4: Absorption von UV-Strahlung durch

Ozon

Versuch 5: Zerstörung von Ozon durch

halogenierte Kohlenwasserstoffe

Demo 1: Dipolcharakter von Dichlormethan

Demo 2: Kondensation bei Druckerhöhung

Demo 3: Verdunstungskälte