Date post: | 05-Apr-2015 |
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Carmen PresserCarmen Presser
Vorkommen , Struktur und Vorkommen , Struktur und Funktion von ZuckernFunktion von Zuckern
Grundlagen•Begriffsabgrenzung•Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacks•Süßkraft einiger Substanzen
Vertreter/Vorkommen (Auswahl)Monosaccharide: Tetrosen, Pentosen, HexosenDisaccharideOligosaccharide
StrukturGrundstruktur, glycosidische Verknüpfung, verschiedene Schreibweisenalternative Namen, SymbolikIntramolekulare Umlagerungen (Keto-Dienol-Tautomerie)
Funktion/Bedeutungreduzierende, nichtreduzierende Zuckeroptische Aktivitätphysiologische Zusammenhänge (Auswahl)Verschiedenes
Inhaltsübersicht
Begriffsabgrenzung allgemein: süß schmeckende Stoffe von arab. allgemein: süß schmeckende Stoffe von arab. sukkar= sukkar= süßsüß In der ChemieIn der Chemie auchauch Saccharide Saccharide von griechvon griech. sakcharon . sakcharon = Zucker, = Zucker,
bzw. vom chemischen Aufbau (bzw. vom chemischen Aufbau (CCx x (H(H220)0)yy) hergeleitet, auch) hergeleitet, auch
KohlenhydrateKohlenhydrate Dabei unterschiedliche Abgrenzung in verschiedenen LehrbüchernDabei unterschiedliche Abgrenzung in verschiedenen Lehrbüchern
im engeren Sinne: (für diese Präsentation verwendet)im engeren Sinne: (für diese Präsentation verwendet) nur die tatsächlich süß schmeckenden Vertreter der Kohlenhydratenur die tatsächlich süß schmeckenden Vertreter der Kohlenhydrate MonosaccharideMonosaccharide DisaccharideDisaccharide OligosaccharideOligosaccharide
im weiteren Sinne: alle Kohlenhydrateim weiteren Sinne: alle Kohlenhydrate
„„Zucker“ Zucker“ im erweiterten Sinneim erweiterten Sinne
‘Zucker’
Deutungsansätze Deutungsansätze für Ursachen des süßen Geschmacksfür Ursachen des süßen Geschmacks
Molecular theory of sweet taste nach Schallenberger-Kier
Abstand der Systeme 0,25-0,4 nm
(X)
weiterer Ansatz: Herleitung aus der Konformationsanalyse (Computersimulation mit den PIMM-Kraftfeldprogrammen v. H.J.Lindner) )
Süßkraft einiger SubstanzenSüßkraft einiger Substanzen
GlucoseFructose
Vertreter / VorkommenVertreter / Vorkommen
Vertreter Vorkommen Bemerkungen
I.1.Monosaccharide: Tetrosen (Auswahl): C4H8O4
Threose als Phosphorsäureester im Stoffwechsel
Erythrose dto.
I.2.Monosaccharide : Pentosen (Auswahl): C5H10O5 (vgl. RAXL-Merkregel!)
Ribose Teil der Ribonucleinsäure RNA
Desoxyribose Teil der Desoxyribonucleinsäure DNA
I.3. Monosaccharide : Hexosen (Auswahl): C6H12O6
(vgl. „Eselsbrücke“: Alle Alten Gänse Möchten Gern Im Garten Tanzen..)
Glucose in vielen Früchten, u.a. Trauben
Fructose in vielen Früchten
Galactose in der Säugetiermilch
Mannose Bestandteil vieler pflanzl. Polysaccharide Epimeres der Glucose
Vertreter Vorkommen Bemerkungen
2, Disaccharide (Auswahl): 2, Disaccharide (Auswahl): CC1212HH2222OO1111 (glykosidische Verknüpfungsstelle)(glykosidische Verknüpfungsstelle)
Saccharose Zuckerrohr, Zuckerrübe Glucose+ Fructose (1-2)
Maltose Physiol.Abbaustufe von Stärke, Mälzerei Glucose+ Glucose (1-4)
Lactose Säugetiermilch Glucose+ Galactose (1-4)
Trehalose Pflanzen, Pilze, Insektenlymphe Glucose+ Glucose (1-1)
3. Oligosaccharide (Auswahl):Trisaccharide: C18H32O16
Melezitose im Honigtau und in Blattläusen
Raffinose bei Zuckerraffination in der sog.Melasse,
in Hülsenfrüchten
Umbelliferose als Stärkeersatz bei Doldenblütlern
Struktur: 1. Monosaccharide: HexosenStruktur: 1. Monosaccharide: Hexosen1.1.Glucose
Halbacetal Halbacetal
1.2. Fructose
Halbacetalform
Projektionsformel nach Haworth
Ketoform
Struktur: 2. DisaccharideStruktur: 2. Disaccharide (Auswahl)(Auswahl)
(12-glycosidisch)
Bildung aus 2 Monosacchariden unter Wasserabspaltung und Ausbildungeiner ‘glycosidischen’ Bindung
Allgemeine Formel (C12H10O5)
Struktur: 3. OligosaccharideStruktur: 3. Oligosaccharide (Auswahl)(Auswahl)
Raffinose
Glucose,, Galactose, Fructose)
Umbelliferose
Saccharose ,,Galactose)
(allgemeine Formel. C18H32O16)
Alternative Namensgebungen am Beispiel von Glucose und FructoseGrundnameGrundname Weitere/r NamenWeitere/r Namen Bezug zuBezug zu
GlucoseGlucose AldoseAldose AldehydfunktionAldehydfunktion
HexoseHexose 6 C-Atome6 C-Atome
AldohexoseAldohexose KombinameKombiname
DextroseDextrose rechtsdrehendrechtsdrehend
PyranosePyranose Halbacetalform: PyranringHalbacetalform: Pyranring
FructoseFructose KetoseKetose Ketogruppe an C-2Ketogruppe an C-2
HexoseHexose 6 C-Atome6 C-Atome
KetohexoseKetohexose KombinameKombiname
LaevuloseLaevulose linksdrehendlinksdrehend
FuranoseFuranose Halbacetalform: FuranringHalbacetalform: Furanring
Symbolik
untersten C*
Intramolokulare Umlagerungen: Keto-Dienol-Tautomerie (GlucoseFructose)
Funktionen - Bedeutung von Zuckern Reduzierende/nicht reduzierende Wirkung
Nachweisreaktionen auf Aldehydgruppe
(Fehling, Tollens) Optische Aktivität (asymmetrische C-Atome)
polarimetrische Untersuchungen
α =[α]D20
* c * l [ grd*(g/ml)*dm]
Küvettenlänge
Stoffkonzentration
spez.Drehwinkel
Physiologische Bedeutung:Physiologische Bedeutung: Aufbau u.Zerlegung von Glucose bei Photosynthese und Aufbau u.Zerlegung von Glucose bei Photosynthese und
Atmung (Pflanzen/Tiere)Atmung (Pflanzen/Tiere)
wasserlösl. Betriebsstoff zur Energiegewinnungwasserlösl. Betriebsstoff zur Energiegewinnung Bedeutung des Glucosestoffwechsels beim Menschen Bedeutung des Glucosestoffwechsels beim Menschen
(Diabetes!)(Diabetes!) Adenosindi/triphoshat ADPAdenosindi/triphoshat ADPATP ATP
Mechanismus der Energiespeicherung Mechanismus der Energiespeicherung Polykondensation von MonosaccharidenPolykondensation von Monosacchariden
Ausbildung glycosidischer BindungenAusbildung glycosidischer Bindungen
Speicherstoff (Stärke), Gerüststoff(Cellulose)Speicherstoff (Stärke), Gerüststoff(Cellulose)
(wasserunlöslich) (wasserunlöslich) Bedeutung von Pentosen beim Aufbau von Zellkernsubstanzen Bedeutung von Pentosen beim Aufbau von Zellkernsubstanzen
(Ribonucleinsäure RNS,(Ribonucleinsäure RNS,
Desoxyribonucleinsäure DNS)Desoxyribonucleinsäure DNS) Trisaccharide (vgl.Hinweise bei Aufbau)Trisaccharide (vgl.Hinweise bei Aufbau)
Verschiedenes Zucker (Saccharose) als vielseitiger Nahrungsmittelbestandteil
Gewinnung aus Rüben, Zuckerrohr
Umwandlungsprozesse DisaccharideMonosaccharide bei bedeutenden Lebens-/Genussmittelherstellungsverfahren:
z.B. Kunsthoniggewinnung (Invertzucker) Bierbrauerei ( Abbau von Stärke über Maltose, GlucoseAlkohol)
Literaturverzeichnis
Karlson, Peter et al, Kurzes Lehrbuch der Biochemie für Mediziner und Naturwissenschaftler, Stuttgart, 14.Aufl., 1994. Vollhardt, K. Organische Chemie, Weinheim, 4.Aufl., 2005. Latscha, Kazmaier, Klein, Organische Chemie, Heidelberg, 6.Aufl., 2008. Löwe, Bernd, Biochemie, Bamberg, 1989. http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/publications/phdthesis (30.09.10) http://www.chids.de/dachs/expvortr/455Zuckeraustauschstoffe_Sens_Scan.pdf (Sens, Christian, Uni Marburg); 30.09.10 http://chemie7b2002.tripod.com/simone_schabiner.htm (Schabiner, Simone), 29.09.10 www.stromberg-gymnasium.de (28.09.10)