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Anthranoide Christina Moser
Anthranoide
Christina Moser
Gruppe dickdarmwirksame Laxantien
Indikation Obstipation; gezielte Darmentleerung
Mechanismus Bildung aktiver Metabolite aus Anthranoid-Prodrugs (Latenz 8-12h)
Antiabsorptiv Peristaltik des Darms , damit Flüssigkeitsresorption
Sekretagog Wasser + Elektrolyt Ausscheidung (Aktivierung der Cl- Sekretion)
Zunahme des Füllungsdrucks Defäkationsreiz!
O
O
OH
CH3
O
O
ß-D Glucose
a-L Rhamnose
O OH
CH3
OH
OH
Dickdarmbakterien
Red. / Hydrolyse
Pharmakologie
Anthrachinonglykoside (Dianthron-O-glykoside, 10-Glykosylanthrone)
Anthron-Aglykone
Prodrug aktiver Metabolit
Definition
Laxierend wirkende Naturstoffe mit einem
Anthracengrundgerüst!
Strukturmerkmal
1,8-Dihydroxyanthron
Ketogruppe am C-9
phenolische OH-Gruppen am C-1 +
C-8
Voraussetzung für laxierende Wirkung!
Struktur I
Biosynthese - Polyketidweg Acetyl-CoA als Starter + 7 Malonyl-CoA
Octaketid (8x C2)
C-16 Anthron
C-15 Anthron
Anthrachinon
-CO2
Ox
O H O H
CH3 R
O
1 8 9
3 6
10
Einteilung in 5 Aglyka
Zuckerreste
O-Glykoside (C-1,C-8, C-6 sowie “C-3”)
C-Glykosid (C-10, 10-Glycosylanthrone)
Glucose, Rhamnose, Apiose, Xylose
Strukturtypen
Oxidationsstufenvariation am C-10
Anthrachinon-Strukturmerkmal
1,8-Dihydroxyanthron als Grundgerüst
zweite Ketogruppe am C-10
Strukturvariationen
C-6 Substituenten
Oxidation der CH3-Gruppe am C-3
Struktur II
C-3
R
CH3
OH
Frangula-Emodin
CH3
OCH3
Physcion
CH3
H
Chrysophanol
CH2OH
H
Aloe-Emodin
COOH
H
Rhein
Aglykon
O H O H
CH3 R
O
3
1 8
10
9
O
6
Anthrone
Sehr selten frei vorliegend!
z.B. Chrysarobin aus Andira araroba
10-Glycosylanthron
z.B. Aloin A
(v.a. in Aloe Arten + Rhamni purshianae cortex)
Anthrachinone
z.B. Glucofrangulin A (v.a. in Frangulae cortex)
Dianthrone
z.B. Sennosid (v.a. in Rhei radix + Sennae folium)
Strukturtypen
O OHOH
CR3
O
O OHOH
CR3
O
O
H
H
OH OH
OHOH
CR3
CR3
O OHOH
CR3
O
O OHOH
CR3
O
O
H
H
OH OH
OHOH
CR3
CR3
O OHOH
CR3
O
O OHOH
CR3
O
O
H
H
OH OH
OHOH
CR3
CR3
O OHOH
CR3
O
O OHOH
CR3
O
O
H
H
OH OH
OHOH
CR3
CR3
Gly H
Drogen des Praktikums
Kap-Aloe Aloe capensis
Curacao-Aloe Aloe barbadensis
Frangulae cortex Faulbaumrinde
Rhamni purshianae cortex Cascararinde
Weitere Anthranoid-Drogen
Rhamni cathartici fructus Kreuzdornbeeren
Rhei radix Rhabarberwurzel
Sennae folium Sennesblätter
Sennae fructus angustifoliae Sennesfrüchte
Sennae fructus acutifoliae Sennesfrüchte
Anthranoid-Drogen
Kap-Aloe
Droge Kap-Aloe Stammpflanze Aloe capensis (Aloe ferox)
Familie Asphodelaceae
Hauptinhaltsstoffgruppen
•10-Glycosylanthrone
Aloin A/B Aloinoside A/B
(syn,: Aloin, Barbaloin) (ca. 10%)
mind.18% lt. AB, berechnet als Aloin
•5-Hydroxyaloin A
Aloeemodin + Chrysophanol (Aglyka)
Aloeresin A/B (B=Aloesin)
(cave keine Anthracenstruktur!)
O OH
CH2O a-L Rhamnose
OH
ß-D GlucoseH
O OH
CH2OH
OH
ß-D GlucoseH
Aloe ist der zur Trockene eingedickte
Saft der abgeschnittenen fleischigen
Blätter von Aloe-Pflanzen.
Aloe lucida
braunschwarze, glasige homogene
Masse, über offenem Feuer
eingedickt
Aloe hepatica
gelb-braune, matte Masse, in der
Sonne langsam eingedickt
Heute Vakuumsprühtrocknung
feines, braunes Pulver
Curaçao-Aloe
Droge Curacao-Aloe Stammpflanze Aloe barbadensis (Aloe vera)
Familie Asphodelaceae
Hauptinhaltsstoffgruppen
•10-Glykosylanthrone Aloin A/B (mind.28% lt. DAB) 7-Hydroxyaloin A/B
•Aloeresin
A (R=Cumaroyl) B (R=H) (Aloesin)
Aglyka:
Aloeemodin, Chrysophanol
O OH
CH2OH
OH
ß-D GlucoseH
OH
O OH
CH2OH
OH
ß-D GlucoseH
Unterscheidung zw. Aloe-Arten
Rosenthaler-Reaktion
Reaktion einer Prüflösung mit Brom-
wasser ergibt einen braungelben
Niederschlag.
Bei Curaçao-Aloe ist die über-
stehende Flüssigkeit violett gefärbt.
7-Hydroxyaloine bilden Farbstoffe!
O
O
O
O H
CH3
O H O H C H 2 O H
R O
O
Droge Frangulae cortex
Stammpflanze Rhamnus frangula
Familie Rhamnaceae
Hauptinhaltsstoffgruppen
•Anthrachinonglykoside (Ph.Eur. mind. 7% Glucofranguline)
Frangulin A (R= H)
Glucofrangulin A (R= Glc)
Frangulin B (R= H)
Glucofrangulin B (R= Glc)
Frangulaemodinglykoside
• ferner Gerbstoffe, Peptidalkaloide
O
O
OH
a-L-Rhamnose-O
OR
CH3
O
O
OH
-D-Apiose-O
OR
CH3ß
Cave
Frische Droge verursacht
Brechreiz + Koliken!
Red. Anthron- + Dianthronglykoside!
Vorschrift
Vor Gebrauch Lagerung der Droge
mind. 1 Jahr oder 1-2h bei 100°C!
Durch Ox. entstehen Anthrachinone!
Kontrolle
Blauviolettfärbung frischer Droge mit
4-Nitrosodimethylanilin in Pyridin
Braunfärbung bei gel. Droge!
Faulbaumrinde
Droge Rhamni purshianae cortex Stammpflanze Rhamnus purshiana
Familie Rhamnaceae Hauptinhaltsstoffgruppen (mind. 8% Hydroxyanthranoide, davon 60% Cascaroside)
•10-Glucosylanthrone
Aloin A/B (R1= OH R2=H)
Desoxyaloin A/B (R1= H R2=H)
Cascarosid A/B (R1= OH R2=Glu)
Cascarosid C/D (R1= H R2=Glu)
•Anthrachinon-O-Glucoside
u.a. Aloeemodin-8-O-glukosid
•Aglyka (Aloeemodin, Chrysophanol)
Cascararinde
O O H
C H2 R1
O
- D G l u c o s e H
R2
O H O O
C H 2 OH
O
Glu-
Cave
Frische Droge verursacht Brechreiz
+ Koliken!
Red. Anthron- + Dianthronglydoside!
Vorschrift
Vor Gebrauch Lagerung der Droge
mind. 1 Jahr oder 1-2h bei 100°C!
Durch Ox. entstehen Anthrachinone!
Kontrolle
Blauviolettfärbung frischer Droge mit
4-Nitrosodimethylanilin in Pyridin
Braunfärbung bei gel. Droge!
Analytik - Identität
Dünnschichtchromatographie
Sprühreagenz 10% KOH in EtOH
Mechanismus “Bornträger-Reaktion”
Auswertung UV 365 nm
1. Hydrolyse
2. Aglyka abtrennen
Analytik - Identität
Dünnschichtchromatographie
Sprühreagenz 10% KOH in EtOH
Mechanismus “Bornträger-Reaktion”
Auswertung UV 365 nm
O
O
OH
CH3
OH
OH
O
O
O
CH3
OH
OH
O
O
OH
CH3
O
OH
vinyloge Carbonsäure
R1 R2
O
O
OH
CH3
OH
OH
O
O
O
CH3
OH
OH
O
O
OH
CH3
O
OH
OH-
R1 R1 R2 R2
O2
O
O
OH
CH3
OH
OH
O
O
O
CH3
OH
OH
O
O
OH
CH3
O
OH
R1 R2
Ox.
Aloe-Emodin Aloe-Emodin Aglyka Aglyka Aloe-Emodin
Aloin Aloin Aloin
Aloesin A
Cascaroside
C + D
Cascaroside
A + B
Aloesin A
Aloinoside A/B
Aloesin B Aloesin B
Desoxyaloin
Aloe-Emodin
Chrysophanol
A + B
Glucofranguline
Physcion
Chrysophanol
Frangula-Emodin
Franguline
A + B
Aloin
Analytik - Gehalt Faulbaumrinde
Methanol, ∆
O
O
OH
R
O
R
Mg
OO
O
OH
RR
Mg-Chelat
UV bei 515nm
Prinzip
Oxidation des Anthranoidgemisch zur
Anthrachinonstufe unter Zuckerabspaltung.
Die erhaltenen freien Anthrachinone werden
photometrisch bestimmt, nach Reaktion mit
Mg-Acetat.
cave Unter Lichtausschluß!
cc HCl
Hänsel und Sticher
Pharmakognosie / Phytopharmazie
8. Auflage Springer
Hildebert Wagner
Arzneidrogen und ihre Inhaltsstoffe
6. Auflage WVG
Max Wichtl
Teedrogen und Phytopharmaka
3. Auflage WVG
Wagner / Bladt / Zgainski
Drogenanalyse
Springer
Literatur
![2.6 Verlustfaktor . Verlustfaktor - Ingenieur-Buch.de€¦ · 2.6 Verlustfaktor ˘ 10-5 10-4 10-3 10-2 10-1 1 10 Verlustfaktor η [-] Kupfer Zink SiO2 Titan Al2O3 SiC Ton Aluminium](https://static.unterlagen.site/doc/80x56/605e4d284e7f5c01b07c4263/26-verlustfaktor-verlustfaktor-ingenieur-buchde-26-verlustfaktor-10-5.jpg)
