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Prof. Dr. Sabine Prys
Organische Chemie
Treibhauseffekt
☼ 50 % der Strahlung von Erdoberfläche absorbiert
☼ 30 % der Strahlung von Erdoberfläche und Atmosphäre reflektiert
☼ 20 % der Strahlung von der Atmosphäre absorbiert
Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt
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TreibhausgaseQuelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt
Anthropogener Treibhauseffekt
„Stratospheric adjusted Radiative Forcing“ , Strahlungsantrieb, bodennahe Lufttemperatur
Quelle: http://wiki.bildungsserver.de/klimawandel/index.php/Treibhauseffekt
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Historie
1 Einführung in die organische Chemie
Chemie der Kohlenwasserstoffverbindungen, die folgende Elemente enthalten: C, H, N, O, F, ....
Alkohole
Zucker
Proteine
Kohlenhydrate
Aminosäuren
Nitroverbindungen
.....
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1.1 Teilgebiete & Anwendungen
Teilgebiete:
• Pharmazie, Biochemie, Petrochemie
Anwendungen:
• Arzneimittel, Pharmazeutika
• Naturstoffe
• Kunststoffe
• Kunstfasern
• Farben und Lacke
• Klebstoffe
1.2 Kohlenstoffbindungen
C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp3)4
•• C • Einfachbindungen CH4 Methan
•C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp2)3 p
C Doppelbindungen 2HC=CH2 Ethylen (Ethen)
C: 1s22s22p2 C: 1s22(sp)2 p2
• C Dreifachbindungen HCΞCH Acetylen (Ethin)
••
•
•
•••
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1.3 Elektronenpaare
Unter einem Elektronenpaar versteht man zwei Elektronen mit entgegengesetztem Spin, die dasselbe Atom- oder Molekülorbital besetzen.
Aufgrund des Pauli-Prinzips können Elektronen im Atoms (genauer: innerhalb eines elektronisch abgeschlossenen Systems) nicht in allen Quantenzahlen übereinstim-men. Pro Orbital, definiert durch Hauptquantenzahl, Nebenquantenzahl und magnetische Quantenzahl sind daher höchstens zwei Elektronen mit unterschiedlicher Spinquantenzahl möglich.
Man unterscheidet zwischen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren
1.3.1 Elektronenpaarschreibweise
Elektronenpaare werden als Striche angegeben
bindende Elektronenpaare
nichtbindende Elektronenpaare
Einzelne Elektronen werden als Punkte angegeben
||||
::
||||
FFFF
OOOO
NNNN
HHHH
2
2
2
2
F
O
N
H
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1.3.2 Modell der Elektronenpaarabstoßung
• Elektronenpaare = Raumladungswolken– symbolisiert in der
Elektronenpaarschreibweise
• Elektronenpaarabstoßung– COULOMB-Abstoßung
zwischen Elektronenpaaren– maximales Ausweichen– maximale Raumausfüllung
Siehe Skript Bindungslehre
1.3.3 Elektronenpaardarstellung
• Elektronenpaare in der Zeichenebene:
_• Elektronenpaare vor der Zeichenebene
• Elektronenpaare hinter der Zeichenebene:
Keilstrichformeln
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1.3.4 Elektronenpaardarstellungen
Quelle: http://de.wikipedia.org
Verschiedene Schreibweisen
1.4 Systematik organischer Verbindungen
C,H,N,O,S Kohlenwasserstoffverbindungen
acyclisch alicyclisch
Alkane Alkene Alkine Aromatisch
gesättigt ungesättigt gesättigt ungesättigt
Cyclisch
Bicyclo[2.2.2]octane
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1.4.1 Gesättigte KohlenwasserstoffeAlkane CnH2n+2
Methan Ethan PropanBP: -164°C BP: -88,6°C BP: -42,1°C(RT: g) (RT: g) (RT: g)ErdgasFaulgas
Paraffine
Gesättigte Kohlenwasserstoffe haben keine Doppelbindungen
1.4.1.1 StereochemieVerschiedene Konformationen des Ethans
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1.4.1.2 n-Alkane
G Methan CH4
G Ethan CH3CH3
G Propan CH3CH2CH3
G n-Butan CH3[CH2]2CH3
L n-Pentan CH3[CH2]3CH3
L n-Hexan CH3[CH2]4CH3
L n-Heptan CH3[CH2]5CH3
L n-Octan CH3[CH2]6CH3
L n-Nonan CH3[CH2]7CH3
L n-Decan CH3[CH2]8CH3
...
S n-Hexadecan CH3[CH2]14CH3
Siedepunkt um so höher, je länger die Kette d.h. je stärker die v.d.Waals Wechselwirkungen
1.4.1.3 Eigenschaften der n-Alkane
http://http://www.chemgapedia.de
0 2 4 6 8 10 12
‐300
‐250
‐200
‐150
‐100
‐50
0
50
100
150
200
Schmp [°C] Sdp [°C]
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1.4.1.4 Vorkommen & Bedeutung der n-Alkane
• Vorkommen:
Erdgas, Erdöl (Kohlenstoff: 85 - 90 %, Wasserstoff: 10 - 14 %
Sauerstoff: 0 - 1,5 %, Schwefel: 0,1 - 3 % (ganz selten bis 7 %)
sowie Spuren von Stickstoff, Chlor, Iod, Natrium, Kalium 0,001–0,05%
Fermentationsprodukte (Methan)
2-Methylheptadecan: Pheromon der Tsetsefliege
• Bedeutung:
Ausgangsstoffe für die Kunststoffproduktion
Ausgangsstoffe für Pharmazeutika
http://http://www.chemgapedia.de
1.4.1.5 Produkte aus Erdölhttp://http://www.chemgapedia.de
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1.4.2 Nomenklatur gesättigter Kohlenwasserstoffe
Rest:Alkyl, OH, COOH, .Cl, … ….
Grundgerüst:Alkan
1.4.2.1 „Organische Reste“
• Bezeichnung für einen Molekülrest (Radikal), der z.B. durch Abspaltung eines H-Atoms entsteht:
CH4 H + CH3 Methyl rest
C2H6 H + C2H5 Ethyl rest
C3H8 H + C3H7
C4H10 H + C4H9
C6H14 H + C6H13
Cyclohexan
MethylcyclohexanCH3
Hier: Alkylrest
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1.4.2.2 Iso- und Neo-Alkane
Strukturisomere
gleiche C-Zahl gleiche H-Zahl
verzweigte Alkane mit einer Methylgruppe an Position 2
vom Kettenende her werden
als iso-Alkane, solche mit zwei
Methylgruppen an dieser Stelle
werden als als neo-Alkane
bezeichnet
Name Isomerenzahl
Methan 1
Ethan 1
Propan 1
Butan 2
Pentan 3
Hexan 5
Heptan 9
Octan 18
Nonan 35
Decan 75
1.4.2.3 n-Butan und Isobutan
Isomer Schmelzpunkt Siedepunkt Dichte
n-Butan −138,3 °C −0,5 °C 2,71 kg/m³
Iso-Butan −159,42 °C −11,7 °C 2,70 kg/m³
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1.4.2.4 Cycloalkane CnH2n
Cyclopentan
Cyclohexan
Cycloheptan
Cyclooctan
1.4.2.5 Verzweigte Alkane 1
Zeichnen Sie die 9 Isomere des Heptans und benennen Sie sie !
n-Butan 2-Methylpropan„Isobutan“
n-Hexan Cyclohexan4,6 - Dimethyldecan
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1.4.2.6 Verzweigte Alkane 2
„organische Reste“ -yl
methyl... R = CH3
ethyl... R = C2H5
propyl... R = C3H7
phenyl R = C6H5
...
n-Octan
2-Methylheptan
2,2-Dimethylhexan
3-Methylheptan
2,2,4-Trimethylpentan
2,5-Dimethylhexan
2,2,3,3-Tetramethylbutan"Isooctan"
Test 1
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
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Test 2
Benennen Sie die folgenden Verbindungen:
1.4.2 Ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Alkine
Alkane
AlkeneCH4Methan
C2H6Ethan
C3H4Propin
C4H10Butan
C5H12Pentan
C2H4Ethen
C2H2Ethin
C3H6Propen
C3H8Propan
C4H8Buten
C4H6Butin
C5H10Penten
C5H8Pentin
"Crack-Prozeß"
Olefine
Reaktionsfreudige Verbindungen mit Doppelbindungen
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3.1.2.1 Ethen = Ethylen
• Ethen, (Ethylen, veraltet: Äthen bzw. Äthylen)
• farbloses, süßlich riechendes Gas
• Ausgangsstoff für PE (Polyethylen), Schädlingsbekämpfungsmittel und Senfgas
• Pflanzenhormon (Phytohormon), regt zur Fruchtreifung an
• narkotische Wirkung
H
H
H
H
3.1.2.2 Alkene
1-Hepten 1,3 – Heptadien
1,5 – Heptadien 1,6 – Heptadien
1,3,5 - Heptatrien
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3.1.2.3 Ethin = Acetylen
• Ethin (Trivialname Acetylen oder Azetylen)
• farbloses Gas
• Schweißgas, Industriechemikalie
• ungiftig
• Hochentzündlich, Zündtemperatur: bei ND 305 °C
• bildet mit Luft explosive Gemische
• Bildet mit Cu hochexplosives Cu-Acetylid
H
H
3.1.2.4 Alkine
1-Heptin 1,3 – Heptadiin
1,5 – Heptadiin 1,6 – Heptadiin
1,3,5 - Heptatriin
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3.1.3 Nomenklaturregeln
Hauptkettenbestimmung bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen
Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche
• die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält
• bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält
• bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält
• bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat.
• bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat.
• bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat.
• bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat.
• bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat.
• bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten Substituenten hat.
Bei cyclischen Systemen ohne Heteroatomen ist meist der Cyclus das Stammsystem.
Substituierte KW
HOH ROH ROR
Wasser Alkohol Ether
R(CO)R R(CO)H R(CO)OH R(CO)OR
Keton Aldehyd Carbonsäure Carbonsäureester
R(CO)OHalogen
Säurehalogenid
NH3 NRH2 NR2H NR3
Ammoniak prim. Amin sek. Amin tertiäres Amin
weiter
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R = organischer RestR = HR = CH3
R = C2H5
R = C3H7
R > C16
3.1.4 Kohlenwasserstoffe mit einer funktionellen Gruppe
X = funktionelle GruppeX = OH AlkoholeX = COOH CarbonsäurenX = CHO AldehydeX = CO KetoneX = NH2 Amine
R-X
3.1.4.1 Alkohole
Alkan Alkohol R-OH
Methan CH4 Methanol CH3OHEthan CH3CH3 Ethanol C2H5OHPropan CH3CH2CH3 Propanol C3H7OHn-Butan CH3[CH2]2CH3 Butanol C4H9OHn-Pentan CH3[CH2]3CH3 Pentanol C5H11OHn-Hexan CH3[CH2]4CH3 Hexanol C6H13OHn-Heptan CH3[CH2]5CH3 Heptanol C7H15OHn-Octan CH3[CH2]6CH3 Octanol C8H17OH
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3.1.4.1.1 Beispiele
• Ethanol
• Isopropanol
• Andere Bezeichnung: 2-Propanol
• Verwendung: Lösungsmitttel, Desinfektionsmittel, Reinigungsmittel, Frostschutzmittel
OH
OH
Notieren Sie folgende Strukturen !
• Wasser
• Alkohol
• Ether
• Primärer Alkohol (HO-C- maximal 1 C-Atom)
• Sekundärer Alkohol (HO-C- 2 C-Atome )
• Tertiärer Alkohol (HO-C- 3 C-Atome )
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3.1.4.1.2 Ethanol zum FesttagBP 78,3 °C
Getränk Alkoholgehalt
Bier 3 - 6 %
Weißwein 10 - 12 %
Rotwein 10 - 13 %
Sekt 10 - 14 %
Eierlikör 20 %
Whisky 43 %
Obstbrand 40 %
Rum, Arrak 54 %
3.1.4.1.3 Katzenjammer & Ernüchterung
O
O
OH
O
• Gegen Katzenjammer
– Aspirin (Acetylsalicylsäure)
– Alka Seltzer (Acetylsalicylsäure +
Citronensäure + NaHCO3)
• Geringere Wirkung
– gleichzeitige Einnahme von Fruchtzucker ,Vitamin , sowie Mineralstoffen
– rasche Ernüchterung durch Einspritzen von 50 - 100 mg Vitamin B6
• gegen Trunksucht
– Abstinyl: (0,2 - 1,5 g Tetraethyldithiuramdisulfid)
(C2H5)2NC(S)-S-S-C(S)N(C2H5)2
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3.1.4.1.4 Alkohol & Verkehr
1 0/00 bedeutet: 1 g Alkohol in 1 Liter Blut
Blutalkoholgehalt Auswirkung
0,6 - 0,9 0/00 Erhöhung d. Reaktionszeit
0,5 - 0,8 0/00 geringere Fahrtüchtigkeit
0,8 0/00 Grenze der Fahrunfähigkeit
ab 0,9 0/00 Fahrunfähigkeit
2,5- 3,5 0/00 Erschöpfungszustände
Bewußtlosigkeit
3.1.4.1.5 Der Blasröhrchen-Alkoholtest
Henry`s Gesetz:cBlutalkohol ~ c Alkohol im Atem
cBlutalkohol [0/00 ] = 330 x c Alkohol im Atem [ mg/l ]
Röhrchen besteht aus Kieselsäuregel, imprägniert mitChromatschwefelsäure: Cr2O7
2- (gelbe Farbe)
Test:
3 C2H5OH + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 gelb 3 CH3CHO + Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 7 H2O grün
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Der AlkoholtestBildquelle: http://de.wikipedia.org/wiki
3.1.4.1.6 Weinherstellung 1
• 1/2 kg Trauben pressen• Gramm Traubensaft ermitteln GT
• Volumen Traubensaft ermitteln VT
• Traubensaft + 11/2 fache Menge Leitungswasser
• 1/3 GT Gramm Zucker hinzufügen• Reinhefe zufügen
Kalkwasser
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3.1.4.1.7 Weinherstellung 2
mehrer Tage bei 15-25 °
Trübung, CO2 - Entwicklung
Gärung
C12H22O11 + H2O 4 C2H5OH + 4 CO2
C6H12O6 + H2O 2 C2H5OH + 2 CO2
Nach einigen Wochen...
Klärung...
1 kg Zucker ergibt 1/2 l Alkohol
Kalkwasser
3.1.4.1,8 Weinklassifizierungnach dem Weingesetz von 1971
Qualitätsstufe Dichte des Traubensaftes
(Mindestwerte)
°Oechsle g/cm3
Qualitätswein 60 1,060
Qualitätswein mit Prädikat
Kabinett 73 1,073
Spätlese 85 1,085
Auslese 95 1,095
Beerenauslese 125 1,125
Trockenbeerenauslese 150 1,150
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Vitamin ABiologisch wichtiger Alkohol !
3.1.4.2 Carbonsäuren 1
R = organischer Rest nicht bindende Paare einzeichnenR = H Methansäure Ameisensäure EntkalkerR = CH3 Ethansäure Essigsäure HaushaltsreinigerR = C2H5 Propansäure PropionsäureR = C3H7 Butansäure Buttersäure ranziges FettR > C16 langkettige Alkansäuren = Fettsäuren
R-COOH
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3.1.4.2.1 Carbonsäuren 2
• DicarbonsäurenOxalsäurein Rhabarber, Stachelbeeren, etc.
• Hydroxycarbonsäuren
Milchsäure Citronensäure Weinsäure
R-COOH
3.1.4.3 Carbonsäureester
OR´O
RCarbonsäureester R-CO-OR´
Zusammensetzung : Säureproton wird durch weiteren organischen Rest ersetzt
• Anwendungen : Fruchtaromastoffe• Reaktionen
Veresterung :Carbonsäure + Alkohol / Säure Carbonsäureester + WasserVerseifung :Carbonsäureester + Base Carbonsäure + Alkohol
R-COOR‘
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3.1.4.4 Aldehyde & Ketone
R´ O
R
Aldehyde : R-(CO)-H
• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch ein H-Atom ersetzt
• Anwendungen : Kunststoffindustrie
• Beispiel: Formaldehyd R = H
Ketone : R-(CO)-R´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure
wird durch einen Rest R´ ersetzt• Anwendungen : Duftstoffe, " Blume " beim Wein• Beispiel: Aceton H3C-CO-CH3
R O
H
R-(CO)-H, R-(CO)-R‘
3.1.4.5 Säurehalogenide & Säureamide
Carbonsäurehalogenide : R-(CO)-Cl• Zusammensetzung: : OH-Gruppe wird durch Cl-Atom ersetzt• Anwendungen: : Reaktionsmittel in der chem.Industrie• Beispiel: : Acetylchlorid R = CH3
Carbonsäureamide : R-(CO)-NH2
• Zusammensetzung : OH-Gruppe wird durch NH2 -Gruppe ersetzt
• Anwendungen : Reaktionsmittel in der chem.Industrie
• Beispiel : Harnstoff R = NH2
R
O
NH2
Cl
O
RR-(CO)-Cl, R-(CO)-NH2
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3.1.4.6 Ether
Ether R-O-R‘• R = R‘ = Methyln CH3 Dimethylether CH3OCH3
• R = R‘ = Ethyl CH3CH2 Diethylether CH3CH2OCH2CH3
• R = C2H5 R‘ = CH3 Methylethylether C2H5OCH3
• Andere Ether DiethylenglykolHOH2C-CH2-O-CH2-CH2OH Frostschutzmittel
• Anwendungen Narkosemittel, Lösungsmittel
R-O-R‘
3.1.4.7 Amine + Nitrile
Amine NRR‘R‘‘
• primäres Amin : R´´ = R´ = H
• sekundäres Amin : R´´ = H
• tertiäres Amin : R, R´, R´´ = organische Reste
• Beispiel : Anilin zur Herstellung von Farbstoffen und Kunststoffen
Hochgiftig, Nervengift
Nitrile R- CN
NRR
R
HHN
NR3 , R-CN
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3.1.4.8 Amide & Isocyanate
Amide: R-CO-NRR´• Zusammensetzung : OH-Gruppe einer Carbonsäure wird durch
eine Aminogruppe ersetzt• Anwendungen : Kunststoffindustrie, z. B. Polyamide
Isocyanate: R-N=CO
• Anwendungen : Kunststoffindustrie, Insektizidherstellung
• Beispiel : Methylisocyanat, hochgiftig
R´ O
NRR´´
H3C-N=C=O
R‘-(CO)-NRR‘ , R-NCO
Polyamid
• Natürliche PA: in Eiweißen, Wolle, Seide, etc..
• Peptid-Bindung
• NylonherstellungN
O
http://www.seilnacht.com/Lexikon/k_polyam.html
30
3.1.4.9 Aminosäuren
Aminosäuren : H2N-CHR-COOH• Vorkommen : Naturstoffe, Nahrungsbestandteile
essentielle Aminosäuren müssen über Nahrung aufgenommen werden
• Verwendung : Aminosäurederivate als Antibiotika, z.B. Penicillin K
HRN H2
COOH
NO
H
OSCH3
CH3 H
OO
NH
CH3
H2N-R-COOH
Isomere:
gleiche Summenformel, unterschiedliche Strukturformel
Stereoisomere:
gleiche Summenformel, gleiche Strukturformel
mit unterschiedlicher räumlicher Anordnung
Enantiomere:
gleiche Summenformel, gleiche Strukturformel
Bild und Spiegelbild
Diastereoisomere:
sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind
3.1.5 Stereoisomere
31
3.1.6 Cyclische Kohlenwasserstoffe
• Cycloalkane
• Zucker (Kohlenhydrate)
3.1.6.1 Kohlenhydrate: Zucker
Cx, H2y, Oy "Hydrate des Kohlenstoffs"
• Monosaccharide: 5 oder 6 gliedrige Ringe
Glucose (Traubenzucker) Fructose (Fruchtzucker)
Weintrauben Äpfel, Honig, Pflaumen
-Glucose -Glucose
Mono-, Oligo- und Polysaccharide
6-Ring-Zucker: Pyranose 5-Ring-Zucker: Furanosen
32
3.1.6.2 Offenkettige Zucker
Aldose Ketose
Glucose FructoseBildquelle, Quelle: Chemgapedia
Mutarotation
Wässrige Lösung: Gleichgewicht von α- und β-Form der Zucker
Gleichgewicht = Mutarotation
zyklische Formen = Diastereomere
Drehwinkel des polarisierten Lichts unterschiedlich.
Drehwinkel Glucose:α-D-Glucopyranose: + 112°
Glucose β-D-Glucopyranose: + 19°
Im Gleichgewicht : Drehwinkel von + 53°,
kein 1:1-Gemisch beider Formen vor.
Bildquelle, Quelle: Chemgapedia
33
Fehlingsche Lösung
Blaugrüne Lösung Orangerote Lösung
Gluccose-Nachweis-reaktion
Bildquelle, Quelle: Chemgapedia
3.1.6.2 Galactose
• Monosaccharide: 5 oder 6 gliedrige Ringe Galactose(Milchzucker)
-Galactose -Galactose
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3.1.6.3 Saccharose
• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), Saccharose (Rohrzucker) "Zucker"
3.1.6.4 Maltose
• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), - Maltose (Malzzucker)
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3.1.6.5 Lactose
• Disaccharide: 2x(5 oder 6 gliedrige Ringe), - Lactose(Milchzucker)
Cellulose
Stärke
3.1.6.6 Polysaccharide (Biopolymere C6H10O5)n
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3.1.6.7 In D zugelassene Zuckeraustauschstoffe
Verkehrs-bezeichnung
EWG-Nummer
Summen-formel
chemische(Gebrauchs)bezeichnung
Mannit E 421 C6H14O6 D-Mannit
Xylit E 967 C5H12O5 Xylitol
Sorbit E 420 C6H14O6 D-Sorbit, D-Glucid
Isomalt E 953 C12H24O11
x H2OPalatinit
Maltit-Sirup E 965 C12H24O11 Oligomereder D-Glucose
insulinunabhängige Metabolisierung
Weitere Themen
Kohlenhydrate
Fette
Vitamine
DNS
Harnstoff
Dopingmittel
Drogen
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aromatisch heterocyclisch
Grundgerüst
Benzol
N
Pyridin
polycyclisch aromatisch
3.2 Aromatische Kohlenwasserstoffe
Diphenyl; Phenylbenzol, E 230
Zyklische Kohlenwasserstoffe
Aromaten sind planare, cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungenmit besonders günstigen Energieniveaus. Sie unterscheiden sich inchemischen und physikalischen Eigenschaften von den übrigen organischenVerbindungen, den Aliphaten.
3.2.1 Benzol
Andere Namen: Benzen Summenformel C6H6
CAS-Nummer 71-43-2 Molare Masse 78,11 g·mol−1
farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Löslichkeit: sehr gut in Benzin und Alkohol, sehr schwer in Wasser: 1,77 g·l−1
Dichte 0,8842 g·cm−3 Schmelzpunkt 5,5 °C
Siedepunkt 80,1 °C Dampfdruck 100 hPa (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I
Gefahrensymbole F (Leichtentzündlich), T (Giftig )
R- und S-Sätze R: 45-46-E48/23/24/25-11-36/38-65 S: 53-45
MAK nicht festgelegt, da krebserregend, LD50oral ,Ratte 930 mg·kg–1
WGK 3 – stark wassergefährdend
38
3.2.1.1 Benzolring
Das Erstellen der korrekten Strukturformel des Benzols stellte langeZeit ein Problem dar: Summenformel C6H6 217 Strukturformeln .
Da in der systematischen chemischen Nomenklatur die Endung -ol fürAlkohole verwendet wird, ist die in Deutschland meist verwendete,historisch bedingte Bezeichnung Benzol irreführend; der Name Benzenwurde von der IUPAC als offizielle Nomenklatur für diesenKohlenwasserstoff bestimmt.
3.2.2 Mesomerie
Mesomerie (Resonanz): in einem Molekül oder mehratomigen Ionkönnen manchmal die vorliegenden Bindungsverhältnisse nicht durcheine einzige Strukturformel dargestellt werden, sondern nur durchmehrere Grenzformeln. Keine dieser Grenzformeln beschreibt dieBindungsverhältnisse und damit die Verteilung der Elektronen inausreichender Weise. Die tatsächliche Elektronenverteilung des Molekülsbzw. Ions liegt zwischen den von den Grenzformeln angegebenenElektronenverteilungen. Dies wird durch den Mesomeriepfeil(Resonanzpfeil) ↔ symbolisiert, der nicht mit dem ein chemischesGleichgewicht symbolisierenden Doppelpfeil verwechselt werden darf.Der Begriff der Mesomerie wurde 1933 von Christopher Kelk Ingoldeingeführt. Ein Beispiel für eine solche mesomere Verbindung ist dasBenzol. Auch alle anderen Aromaten sind mesomere Verbindungen.
39
3.2.2.1 Benzol - Bindung
http://de.wikipedia.org
3.2.3 Naphthalin= Benzolderivat
• farbloser Feststoff , Summenformel C10H8
• sublimiert schon bei Raumtemperatur
• bicyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff
• charakteristischer Geruch nach Teer
• gesundheitsschädlich und umweltgefährlich.
• (kein) polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffen (PAK)
• Früher Bestandteil von Mottenkugeln
1819 vom britischen Chemiker Alexander Garden aus dem Steinkohleteer isoliert.
1866 wurde die Naphthalinformel zum ersten Mal von Emil Erlenmeyer aufgestellt.
40
3.2.4 Anthracen= Benzolderivat
• farbloser kristalliner Feststoff
• Summenformel C14H10
• sublimiert leicht
• Flammpunkt liegt bei 121 °C
• Zündtemperatur bei 538 °C
• Luftvolumenanteil > 0,6% : explosive Gemische
• wassergefährdend (WGK 2)
• Verwendung als Basisstoff für die Herstellung von Gerbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln
wurde 1832 zum ersten Mal von Auguste Laurent und Jean Dumas aus dem Teer isoliert.
3.2.5 Toluol= Benzolderivat
• IUPAC Namen: Methylbenzen, Toluen
• Summenformel: C7H8
• Trivialnamen: Toluol, Methylbenzol, Phenylmethan,
• farblose, charakteristisch riechende, flüchtige Flüssigkeit
• benzolähnliche Eigenschaften
• aromatischer Kohlenwasserstoff
• Häufig als Benzolersatz verwendet
• Bestandteil im Benzin
• Vorkommen im Erdöl
• verursacht Nerven-, Nieren- und möglicherweise auch Leberschäden
• fortpflanzungsgefährdend sowie fruchtschädigend
• wassergefährdend (WGK 2)
CH3
41
3.2.6 Trinitrotoluol TNT
CH3
NO2
NO2O2N
= Benzolderivat
• IUPAC Nomenklatur: 1-Methyl-2,4,6-Trinitrobenzen
• Summenformel C7H5N3O6
• hellgelbe, nadelförmige Kristalle
• Sprengstoff
• Mit seinem niedrigen Schmelzpunkt von 80,8 °C lässt sich TNT in Wasserdampf schmelzen und kann in Formen gegossen werden
• Giftig, bei Hautkontakt allergische Reaktionen
• färbt die Haut leuchtend gelborange
• R-Sätze: R 2-23/24/25-33-51/53
• S-Sätze: S(1/2-)35-45-61 [1]
3.2.6.1 TNT Äquivalent
• Das TNT-Äquivalent ist eine nicht SI-konforme, aber weiterhin gebräuchliche Maßeinheit für die gesamte bei einer Explosion freiwerdende Energie:
• 1 kT (Kilotonne TNT) = 4,184 · 1012 J
Sprengstoff Umrechnungsfaktor
Schwarzpulver 0,25 bis 0,4
Ammoniumnitrat 0,5
Dynamit/Ballistit/Cordit 0,8
TNT 1,1
Chloratsprengstoffe 2,2
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3.2.7 PCBs
Polychlorierte Biphenyle (PCB)
giftig, krebsauslösend
bis in die 1980er in:
•Transformatoren,
•elektrischen Kondensatoren,
•Hydraulikanlagen,
•Weichmachern in Lacken,
•Dichtungsmassen,
•Isoliermitteln und Kunststoffen
PCB sind eine von zwölf als „dreckiges Dutzend“ bekannten organischen Giftstoffen, welche durch die Stockholmer Konvention vom 22. Mai 2001 weltweit verboten wurden.
3.2.7.1 Biphenyl
Konservierungsmittel E 230, Schimmelpilzwachstumshemmstoff,
(E 230 wird oft in Kombination mit E 231, E 232, E 233 und Imazalil auf Schalen von Zitrusfrüchten aufgebracht)
Schädlingsbekämpfungsmittel, Herstellung von Pharmazeutika & von PCB,
Gewinnung aus destillierten Steinkohleteerölen,
Andere Bezeichnungen: Diphenyl, Phenylbenzol, Dibenzol
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3.2.7.2 PCB Bezeichnungen
Allgemeines Schema:
4,4‘-Dichlordiphenyl
3,4,4‘,5‘ - Tetrachlordiphenyl
Cl
Cl
Cl
Cl
ClCl
Test 9
Suchen Sie Informationen zu DDT heraus:
Name
Anwendung
Biologische Wirkungen
44
Test 10
• Wie funktioniert alkoholische Gärung ?
• Wie kann man Zucker nachweisen ?
• Wie kann man die Zucker darstellen (Schreibweisen) ?
• Wie funktioniert die Fehling Reaktion ?
3.2.9 Dioxine
Gebräuchliche Bezeichnung für:
Polychlorierte Dibenzo-p-dioxine PCDD
Dibenzofurane PCDF
chemisch ähnlich aufgebaute chlorierte organische Verbindungen;
Nebenprodukte bei Herstellung chlororganischer Chemikalien;
Früher: Schadstoffemmissionen bei Müllverbrennung
Langlebige Schadstoffe, toxisch, karzinogen
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3.2.9.1 Seveso Gift
• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin
• 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-1,4-dioxin
• abgekürzt als 2,3,7,8-TCDD, TCDD, „Dioxin“, oder „Seveso-Dioxin“
• 1967 – 1975 Vietnamkrieg: Einsatz des Entlaubungsmittel Agent Orange, dessen Verunreinigung mit TCDD zu schweren, bis heute andauernden Schädigungen bei Bevölkerung und US-Soldaten führte
• 1976 Sevesounglück: Austritt größerer Mengen von TCDD in Umwelt
• Früher: Emission aus Müllverbrennungsanlagen (heute durch Nacherhitzung Reduzierung auf unbedenkliche Spuren)
• Zellgift, teratogen, erbgutschädigend, krebserzeugend
• Kontakt führt zu Chlorakne, schweren Organschäden, z.B. der Leber
• LD50,Ratte, oral: 25–60 µg/kg LD50, Kaninchen, oral: 115 µg/kg
Stoffe der E-Liste
• Liste der Lebensmittelzusatzstoffe mit E-Nummern
• E 100 – Kurkumin (Farbstoff)
• E 101 – Riboflavin (Farbstoff; Vitaminwirksam)
• E 101a – Riboflavin-5´-Phosphat (Farbstoff; Vitaminwirksam)
• E 102 – Tartrazin (Farbstoff)
• E 104 – Chinolingelb (Farbstoff)
• E 110 – Gelborange S (Farbstoff)
• ....
• E 1518 – Glycerintriacetat (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel)
• E 1519 – Benzylalkohol (Aromastoff)
• E 1520 – 1,2-Propandiol, Propylenglycol (Trägerstoff, Füllstoff, Trennmittel; Feuchthaltemittel)
http://de.wikipedia.org/wiki/Liste_der_in_der_Europ%C3%A4ischen_Union_zugelassenen_Lebensmittelzusatzstoffe#Liste_der_Lebensmittelzusatzstoffe_mit_E-Nummern
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Übungsfragen 3
1. Welche Struktur hat das Molekül CO2(Elektronenpaarstrichschreibweise) ?
2. Lösen Sie die Aufgaben unter Test 7 und Test 8 !3. Wie sieht Butadien aus ? 4. Was sind Carbonsäuren ? Beispiele ?5. Was sind Ketone ? Beispiel ?6. Was ist Benzol ? Gesundheitsgefahren ?7. Was versteht man unter PCBs ? Gesundheitsgefahren ?8. Was sind Dioxine ?9. Welche Gefahren gehen von DDT aus ?10. Was versteht man unter Mesomerie ?11. Was sind Enantiomere ?
Web Links
http://de.wikipedia.org/wiki/Polychlorierte_Dibenzodioxine_und_Dibenzofurane
http://www.hls-online
http://www.hls-online.org/alkoholgehalt.html
http://de.wikipedia.org/wiki/Liste_der_in_der_Europ%C3%A4ischen_Union_zugelassenen_Lebensmittelzusatzstoffe
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Literatur
1. Hering - Martin - Stohrer ; Physik für Ingenieure; Springer Verlag Berlin 2002, ISBN 3-540-429-64-6
2. Dobrinski - Krakau – Vogel; Physik für Ingenieure3. Haliday – Resnick - Walker; Physik; Viley VCH 2001, ISBN 3-527-40366-34. Schülerduden Physik, Duden Verlag Mannheim, 2004, ISBN 3-411-05375-55. De Pree; Physics made simple; Broadway Books; 2004 ISBN 0-7679-1701-46. Browne; Physics for Engineering and Science; McGraw Hill, 1998, ISBN 0-07-
008498-X B. Bröcker; DTV-Atlas zur Atomphysik; DTV-Verlag, 19937. R.B. Firestone; CD: Table of Isotopes; Wiley-Interscience, 19968. S. Hawking; CD: Eine kurze Geschichte der Zeit; Navigo, 1997 B. Bröcker; DTV-Atlas
zur Atomphysik; DTV Verlag 19939. P.M. Magazin 12 / 9410. Bild der Wissenschaft 11 / 199611. Volkmer – Kernenergie Basiswissen12. Volkmer – Radiaoaktivität und Strahlenschutz 13. Koelzer, Lexikon der Kernenergie