Post on 06-Apr-2016
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„Tenside – nicht nur zum Waschen“
Birgit Schubert
Gliederung1. Definition
2. Verwendung
3. Struktur und Einteilung
4. Eigenschaften
5. Geschichte
6. Tensidverbrauch
7. Lehrplansituation
8. Didaktische Aspekte
1. Definition
Tenside (lat. tensio = Spannung):
• Substanzen, die die Grenzflächenspannung zwischen zwei Phasen herabzusetzen vermögen
• besitzen ein hydrophiles und ein hydrophobes Ende
1. Definition
Demonstration 1:
Lava-Lampe
1. Definition
2. Verwendung
42%
2%5%1%7%3%7%
16%
1%9%
5% 2%
Waschen & ReinigenTextilien & Fasern
Pflanzenschutz & Schädlingsbekämpfung
NahrungsmittelVerschiedene Industriezweige
Baugewerbe
Bergbau, Flotation & Ölförderung
Metallverarbeitung
Kosmetik & Pharmazie
Leder & PelzeFarben, Lacke & Kunststoffe
Cellulose & Papier
2. Verwendung
3. Struktur und Einteilung
• Streichholzmodell:
hydrophobhydrophil
Nichtionische Tenside
Anionische Tenside
Kationische Tenside
Amphotere Tenside
3. Struktur und Einteilung
A) Kationische Tenside:
H3C
N
C18H37
C18H37H3C
Cl- Dimethyldioctadecylammoniumchlorid
Beispiele aus den verschiedenen Tensidklassen
3. Struktur und Einteilung
+
Versuch 1:
Nachweis der Anlagerung kationischer Tenside an
Textilien
3. Struktur und Einteilung
Auswertung
O
Br
Br
Br
O
Br
O3SNa+
Na+
3. Struktur und Einteilung
N
CH3
CH3
C18H37
C18H37
Br -
2 +
Bromphenolblau
-
- 2 NaBr
O
Br
Br
Br
O
Br
O3S
N
CH3
CH3
C18H37
C18H37
N
CH3
CH3
C18H37
C18H37
3. Struktur und Einteilung
intensiv blau
R-CH2-OSO3 Na (R = C10-C14)
R-CH2-COO Na (R = C10-C20)
HO
CH3
OH
OHCH3
H3C
C
O
NH
R
B) Anionische Tenside:
R = CH2-COO Glykolcholsäureanion
R = CH2-CH2-SO3 Taurocholsäureanion
Fettalkoholsulfate
Seife
Gallensäureanionen
3. Struktur und Einteilung
-
C) Nichtionische Tenside:
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHH O
xn
H2C O
HC OH
H2C OH
C R
O
R = C15-17
Alkylpolyglucosid
Fettsäuremonoglycerid
3. Struktur und Einteilung
H2C O
CH
H2C O
O
C
C
P
O
O
O
O
(CH2)14
(CH2)14
CH2
CH3
CH3
CH2 N
CH3
CH3
CH3
O
R N
CH3
CH3
CH2 COO
R = C12-14H25-29
D) Amphotere Tenside:
Dipalmitoyllecithin
Alkylbetain
3. Struktur und Einteilung
4. Eigenschaften
• Herabsetzen der Grenzflächenspannung zweier Phasen
• Herabsetzen der Oberflächenspannung• Dispergiermittel• Netzmittel• Schaumbildner
4. Eigenschaften
Demonstration 2:
Herabsetzen der Oberflächenspannung
4. Eigenschaften
Erklärung der Oberflächenaktivität
• Oberflächenspannung des Wassers:
• Bei Zugabe eines Tensids:
- Bildung einer monomolekularen Tensidschicht - Herabsetzen der Oberflächenspannung
H2O
4. Eigenschaften
O:
:H
H
O
::
H H
Demonstration 3:
Wirkung als Netzmittel
4. Eigenschaften
• hydrophile Gruppen der Faser statistisch häufiger ins Innere der Faser langsame Benetzung
• Tensid mit hydrophoben Enden an hydrophobe Faser
Erklärung der Wirkung als Netzmittel
4. Eigenschaften
mit Tensid
Erklärung der Herabsetzung der Grenzflächenspannung
(Lava-Lampe)
• Trotz des spezifisch geringeren Gewichts des Öls kein Herausfließen
• erst bei Herabsetzen der Grenzflächenspannung durch Tensidzugabe Öl
H2O
4. Eigenschaften
Demonstration 4:
Dispergierwirkung
4. Eigenschaften
Erklärung der Dispergierwirkung
Öl
4. Eigenschaften
Luft
Schmutz
Emulgator
Suspergiermittel
Schaum
Versuch 2:
Schaumlöschgerät
4. Eigenschaften
Auswertung6 NaHCO3(aq) + Al2(SO4)3(aq) 3 Na2SO4(aq) +
2 Al(OH)3(aq) + 6 CO2(g)+ Saponin
+ anionisches Tensid
4. Eigenschaften
Struktur des Saponins (Digitonin):
O
O
HO
H
H H
H
H
H
OH
Xyl-Glc-Gal
Glc-Gal
Erklärung der Schaumbildung
• Einschließen von Luftteilchen durch Tenside
• Schaumblasen durch Tensiddoppelschichten vom Wasser getrennt
4. Eigenschaften
• 2500 v. Chr.: Sumerer Herstellung von Seife aus Holzasche und Öl
• Ägypter, Gallier, Germanen Herstellung von Seife
• 14. Jh.: Deutschland Seifensiederzunft
5. Geschichte
5. Geschichte
• 1791: Leblanc technische Herstellung von Soda (Solvay-Verfahren) Seifenfabrikation
• 1823: Chevreul Verseifungsprozess aufgeklärt
• 1834: Runge 1. Synthetische Tensid: Türkischrotöl
5. Geschichte
Versuch 3:
Nachteile von Seife
5. Geschichte
Reaktion bei Zugabe von Säure:
H3O+(aq) + CH3-(CH2)16-COO-
(aq) CH3-(CH2)16-COOH + H2O
H3O+(aq) + CH3-(CH2)16-OSO3
-(aq) CH3-(CH2)16-OSO3H + H2O
Auswertung
Reaktion bei Zugabe von Calciumchlorid:
Ca2+(aq) + 2 CH3-(CH2)16-COO-
(aq) Ca2+(CH3-(CH2)16-COO-)2(s)
Ca2+(aq) + 2 CH3-(CH2)16-OSO3
-(aq)
Seifenanion Kalkseife
Fettalkoholsulfation
Seifenanion Fettsäure
Fettalkoholsulfation Schwefelsäurehalbester
5. Geschichte
• 1928: Bertsch, Böhme Fettchemie/Chemnitz 1. synthetische Tensid für Waschmittel
• 1931: Schöller, Witwer IG Farben 1. Nichtionische Tenside
• 1932: Böhme Fettchemie/Chemnitz 1. Feinwaschmittel FAS
5. Geschichte
Versuch 4:
Synthese eines anionischen Tensids
5. Geschichte
Auswertung
1.) H3C-(CH2)14-CH2-OH(s) + H2SO4(aq) H3C-(CH2)14-CH2-OSO3H(s)
+ H2O
2.) H3C-(CH2)14-CH2-OSO3H(s) H3C-(CH2)14-CH2-OSO3- Na+
(s)
+ NaOH- H2O
5. Geschichte
Übersicht:
S
O
O
OH
O
S
OOH
O
+
(CH2)14O
H
HH3C C
H2
(CH2)14O
H3C CH2
H
(CH)14
OHH
H3CC
SO
HO
O
O
H
H
(CH2)14O
H3C CH2
S
O
O
OH
- H2O
HO
1.) Veresterung 5. Geschichte
Schwefelsäurehexadecylester
(CH2)14O
H3CCH2
S
O
O
O + OHH
(CH2)14O
H3CCH2
S
O
O
O
- H2ONa+
Na+
2.) Säure-Base-Reaktion 5. Geschichte
Natriumhexadecylsulfat ≡ FAS
Versuch 5:
Nachweis des anionischen Tensids
5. Geschichte
N
N S N(CH3)2
H3C (CH2)14 CH2 OSO3 Na+ +
(H3C)2
Cl-
N
N S N(CH3)2(H3C)2
H3C (CH2)14 CH2 OSO3
in aqua
- NaCl
Auswertung5. Geschichte
Methylenblau
in CH2Cl2
- aqua
N
N S N(CH3)2(H3C)2
H3C (CH2)14 CH2 OSO3
(solv)
(solv)
...
5. Geschichte
• 1928: Bertsch, Böhme Fettchemie/Chemnitz 1. synthetische Tensid für Waschmittel
• 1931: Schöller, Witwer IG Farben 1. Nichtionische Tenside
• 1932: Böhme Fettchemie/Chemnitz 1. Feinwaschmittel FAS
• 1955: Tetrapropylenbenzolsulfonat 65% Gesamtbedarf
• 1964: Detergentien-Gesetz 80% biologisch abbaubar
5. Geschichte
6. Tensidverbrauch in der BRD1985
Anionische TensideNichtionische Tenside
Kationische Tenside
Amphotere Tenside
59%
33%
7%1%
6. Tensidverbrauch
6. Tensidverbauch in der BRD1989
Nichtionische TensideAnionische Tenside
Kationische Tenside
Amphotere Tenside
44,2% 46,8%
1,5% 7,5%
6. Tensidverbrauch
Versuch 6:
Nachweis der Komponenten eines
APG`s
6. Tensidverbrauch
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
H+
x
n
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
H
x
n
Auswertung6. Tensidverbrauch
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
OH
OH
HO
HO
H
HOH
H
H
HO-
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHH
+ OH2
x
x
n
6. Tensidverbrauch
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
H
H
x
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHO
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHOH
x
- H+
6. Tensidverbrauch
Fehlingsche Probe:
6. Tensidverbrauch
OH
OH
O
HOH
H
H
HOR
H
+ 2 Cu2+(aq) + 5 OH-
(aq)
(aq)
OH
OH
O
OOH
H
H
HOR
H
(aq)
+ Cu2O(s) + 7 H2Orostrot+1
+2
+3
+1
7. Lehrplansituation
• GK/LK 13.2: Wahlthema Angewandte Chemie
Grenzflächenaktive Substanzen:
- Waschmittel: Herstellung, Struktur und Eigenschaften von Seifen/synthetischen Tensiden; Erklärung der Waschwirkung; Belastung der Gewässer durch waschaktive Stoffe und ihre Hilfsmittel
- Grenzflächenaktive Substanzen in Technik, Kosmetik, Textilindustrie etc.
7. Lehrplansituation
8. Didaktische Aspekte
• Alltagsbezug
• Anwendungsbezogen
• Fächerübergreifend
• Komplexes Denken
• Umwelterziehung/-bezug
8. Didaktische Aspekte
Vielen Dank für Ihre
Aufmerksamkeit!
Ditartratotetraaquadikupfer(II)-Komplex
Cu
H2OOO
OH
OH
H2O
O
HO
Cu
H2OHO
O OH2OO
O
O