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1 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Skript zur Übung
„Organische Chemie für HR (Teil A)“
(WiSe 2018/2019)
Lernergebnisse/Kompetenzen
Die Studierenden haben ein strukturiertes Verfügungswissen über grundlegende Prinzipien der
organischen Chemie und über die Anwendung wichtiger organischer Verbindungen im Alltag
und in technischen Prozessen. Sie stellen Bezüge zu Basiskonzepten der Chemie, z. B. dem
Struktur-Eigenschafts-Konzept, her und zeigen ein Orientierungswissen zu aktuellen Fragestel-
lungen alltagsrelevanter chemischer Forschung.
Sie verstehen die Bedeutung funktioneller Gruppen für Gruppeneigenschaften organischer
Substanzklassen, sind in der Lage, organische Moleküle mithilfe der IUPAC-Nomenklatur zu
benennen, Reaktionsmechanismen zu formulieren und hierfür Modelle zur Beschreibung der
Reaktivität heranzuziehen.
Die Studierenden können klassische Schulexperimente der organischen Chemie unter Beachtung
von Sicherheitsaspekten durchführen, präsentieren, bewerten und dabei Fachwissen, unter Ver-
wendung der Fachsprache und ggf. mithilfe von grafischen Gestaltungsmitteln oder Funktionsmo-
dellen, veranschaulichen. Sie verfügen über ein Wissen, das fachübergreifenden Unterricht mög-
lich macht.
Themenschwerpunkte der Übung „Organische Chemie für den Unterricht an Haupt- und Realschu-
len (Teil A)“:
Im Mittelpunkt der Übung stehen Stoffklassen und funktionelle Gruppen sowie Modellvorstellun-
gen zu Struktur-Eigenschafts-Beziehungen und Donator-Akzeptor-Beziehungen am Beispiel ausge-
wählter organischer Verbindungen.
Homologe Reihen organischer Verbindungen (Alkane, Alkene, Alkine, Alkanole, Aldehyde, Ke-
tone, Alkansäuren, Ether und Ester), Nomenklatur, Isomerie
Grundlegungen zu Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie (Addition, Substitution,
Eliminierung) am Beispiel der Themenfelder „Halogenalkane“ und „Ester“, Verlauf chemischer
Reaktionen, Gleichgewichtsreaktionen, Anwendung des Massenwirkungsgesetzes
Kontextualisierung von fachlichen Inhalten anhand ausgewählter Exempel: Kontext 1: „Vom
Erdöl zu Anwendungsprodukten“, Kontext 2: „Treibstoffe in der Diskussion“, Kontext 3: „Alko-
holische Gärung“, Kontext 4: „Duftstoffe und Aromen“, Kontext 5: „Reinigen und Pflegen (Sei-
fen und Tenside)“ sowie Kontext 6: „Kosmetika“.
2 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Termine
Termin Thematischer Schwerpunkt
1 11.10.2018 Einführung / Sicherheitsunterweisung -
2 18.10.2018 Kontext 1 „Vom Erdöl zu Anwendungsprodukten & Kontext 2 „Treibstoffe in der Diskussion“
Vortrag und Übung
4 25.10.2018 Experimente zu Kontext 1 und Kontext 2 Laborpraxis!
5 08.11.2018 Experimente zu Kontext 1 und Kontext 2 Laborpraxis!
6 15.11.2018 Kontext 3: „Alkoholische Gärung“, Herstellung des Gäransatzes für Versuche zu Kontext 3
Vortrag und Übung Laborpraxis!
7 22.11.2018 Experimente zu Kontext 3 Laborpraxis!
8 29.11.2018 Experimente zu Kontext 3 Laborpraxis!
9 06.12.2018 Kontext 4: „Duftstoffe und Aromen“ Vortrag und Übung
10 13.12.2018 Experimente zu Kontext 4 Laborpraxis!
11 20.12.2018 Kontexte 5 & 6: „Reinigen und Pflegen“ / „Kosmetika“ Vortrag und Übung
12 10.01.2019 Experimente zu Kontext 5 Laborpraxis!
13 17.01.2019 Experimente zu Kontext 5/6 Laborpraxis!
14 24.01.2019 Tutorenversuche Laborpraxis!
14 31.01.2019 Tutorenseminar Vortrag
15 falls nötig Reflexion und Evaluation / Nachholtermin
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I. Verbindliche Bedingungen für den Erwerb der Leistungspunkte
Eine fundierte Vorbereitung zu jeder Übung wird vorausgesetzt!
Bearbeitung aller Aufgaben im Skript
Während der praktischen Übungsphasen im Labor:
Abrufbare Kenntnisse grundlegender Sicherheitsregeln
Erwartet wird diszipliniertes Verhalten im Labor, insbesondere:
– vermeiden Sie beim Experimentieren jegliche Gefährdung anderer!
– beachten Sie die Laborordnung und die Sicherheitsbestimmungen!
– tragen Sie immer einen Laborkittel und eine Schutzbrille beim Experimentieren!
– verlassen Sie das Labor erst dann, wenn alles wieder aufgeräumt ist!
– gehen Sie sorgsam mit der Ausrüstung und dem Material um.
Glasbruch und andere Schäden sind sofort zu melden!
Führung eines „Portfolios“ :
siehe Punkt II!
Die Kriterien für die Vergabe der Credits werden Ihnen in der ersten Sitzung dargelegt.
Die Versuchsauswertung (Deutung, Reaktionsgleichungen etc.) wird in das Portfolio integriert. Die Versuchs-
vorschrift muss nicht neu verfasst werden. Sie sollte ebenfalls in das Portfolio eingebunden werden.
Außerdem ist in das Portfolio die eigenständige Ausarbeitung einer Unterrichtssequenz zu jedem Kontext zu
integrieren. Diese sollte einen Unterrichtseinstieg, ein geeignetes, selbst recherchiertes Experiment, die Aus-
wertung sowie passende Übungen zum Thema enthalten.
Fehlzeiten sind an einem zu vereinbarenden Termin nachzuarbeiten.
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II. Portfolio
Ein Portfolio ist eine individuelle Lernbiografie mit dem Schwerpunkt der Reflexion. Deshalb muss die
Gestaltung/Kommentierung kontinuierlich stattfinden. Das Portfolio wird am Ende des Praktikums beim
Betreuer abgegeben. Bei Rückfragen kann ein persönliches Gespräch anberaumt werden.
Ihr persönliches Portfolio sollte…
individuelle Schwerpunkte Ihrer Ausbildung zu fachlichen und fachdidaktischen Themenbereichen
herausstellen;
einen Überblick über Ihren fachlichen und fachdidaktischen Kompetenzzuwachs bieten;
Ihnen die Möglichkeiten der Selbstkontrolle und Selbstbewertung geben.
Rahmenvorgaben und Tipps für die Reflexion Ihres Lern- und Arbeitsprozesses
Beantworten Sie vor einer Übung Fragen wie: Was weiß ich bereits zu diesem Thema? Was erwarte
ich? Welche Fragen könnten durch die Übung beantwortet werden?
Schauen Sie sich nach der Sitzung noch einmal Ihre Notizen an. Ist für Sie etwas offen oder unver-
ständlich geblieben? Beantworten Sie auch Fragen wie: Was hat mein Interesse besonders geweckt?
Was war neu bzw. überraschend für mich? Was erhoffe ich mir für das weitere Chemie- bzw. Che-
miedidaktik-Studium? Was möchte ich als zukünftiger Chemielehrer bzw. als zukünftige Chemielehre-
rin lernen?
Ihre bisherige Expertise von Unterricht stammt überwiegend aus Ihrer eigenen Schulzeit. Als Schülerin
bzw. Schüler haben Sie ein Gespür dafür entwickelt, was guter oder schlechter Unterricht ist. Ziehen
Sie diese Erfahrungen heran, um sie mit dem, was in der Übung vermittelt wurde zu kontrastieren.
Notieren Sie Ihre Gedanken: Unterstützen die in der Übung vermittelten Inhalte Ihr Bild vom Chemie-
unterricht? Wo besteht Klärungsbedarf?
In der Übung werden fachliche und fachdidaktische Inhalte kontextorientiert anhand ausgewählter Exem-
pel erarbeitet (vgl. die Kontexte auf den Seiten 1 und 2). Gestalten Sie, neben Ihren individuellen Reflexi-
onen, zu jedem einzelnen Kontext jeweils die folgenden Aspekte:
Entwerfen sie eine Übersicht in Form eines Clusters, Mindmaps oder Concept Maps zum jeweiligen
Kontext! Diese sollte Kriterien des Kontext-Begriffs widerspiegeln. Nach der CHiK-Definition versteht
man unter Kontexten „…die (komplexen, fachübergreifend angelegten) aktuellen, Lebenswelt bezoge-
nen Fragestellungen, innerhalb derer die sinnstiftenden Beiträge dieser Wissenschaftsdisziplin einsich-
tig werden und sich Sachstrukturen erschließen lassen. Ziel soll es dabei sein, die Sinnhaftigkeit der Be-
schäftigung mit der Wissenschaftsdisziplin einsichtig zu machen und gleichzeitig aus ihr heraus die
Entfaltung einer Handlungskompetenz anzubahnen.“
Zeigen Sie hier auch Möglichkeiten für einen fachübergreifenden oder fächerverbindenden Unter-
richt auf! Begriffsklärung: a) „fachübergreifender Unterricht“ (auch fachüberschreitender oder inter-
disziplinärer Unterricht genannt): In einem Fach werden Inhalte eines anderen Faches eingebunden
bzw. auf traditionelle Gegenstände des anderen Faches angewendet. Die Fachstruktur des Chemieun-
terrichts bestimmt den Unterricht. b) „fächerverbindender Unterricht“ (auch fächerverknüpfender o-
der multidisziplinärer Unterricht genannt): Ein gemeinsames Thema zweier (oder mehrerer) Fächer
wird zeitlich koordiniert und systematisch miteinander verknüpft unterrichtet. Die Einzelfächer be-
stimmen nebeneinander mit ihren Fachstrukturen den Unterricht.
5 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Erarbeiten Sie eigenständig eine Unterrichtssequenz zu jedem Kontext!
Diese sollte einen geeigneten Unterrichtseinstieg, ein geeignetes Experiment zum Thema, die Auswer-
tung des durchgeführten Experiments sowie geeignete Übungen enthalten. Die gewählten Experimen-
te sollen schülerorientiert sein, einen aktuellen Bezug und einen Bezug zur Lebenswelt der Schüler ha-
ben.
Tipps zur Strukturierung des Portfolios
Gliedern Sie Ihr Portfolio. Teilen Sie es z. B. in verschiedene Abschnitte ein.
Die Überschriften sollten deutlich hervorstechen.
Die Texte sollten verständlich geschrieben sein.
Ergänzen Sie Ihre Darstellungen durch interessante Abbildungen aus Zeitschriften oder aus dem In-
ternet.
Das Anfertigen des Portfolios ist eine eigenständige Arbeitsleistung. Das Kopieren von Inhalten aus
Schulbüchern ist nicht Inhalt des Portfolios.
Arbeiten Sie mit Hervorhebungen bzw. Steuerungscodes, um wichtige Passagen oder eigene Anteile
zu kennzeichnen: Unterstreichen Sie wichtige Begriffe bzw. verwenden Sie Farben; Verwenden Sie
Kästen und Rahmen, damit Ihre Darstellungen übersichtlicher werden; Sie können auch Comic-
Elemente einsetzen, z. B. Sprechblasen/Denkblasen; Symbole (Icons) helfen bei der Strukturierung
(Beispiele: ).
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III. Sicherheitseinrichtungen
Wo sind die Notausgänge? Alle Türen und Fenster
Wo ist das nächste Telefon? In Raum AR-G 405 (Vorbereitung) , auf dem Tisch
vor dem Fenster; Notrufnummern: 2111 oder 4321
Wo sind Not-Ausschalter für Gas
und elektrischen Strom?
An den Versorgungseinheiten, am Pult und links neben den Türen;
der Gas-Haupthahn ist im Flur neben den Labortüren
Wo sind Notdusche, Augendusche, Löschde-
cke und Feuerlöscher?
Neben der Eingangstür
Wo ist Erste-Hilfe-Material? Im Labor (AR-G 403) und in der Vorbereitung (AR-G 405)
IV. Wichtige Telefonnummern
Notruf bei Unfällen: 2111
Ersthelfer: Christoph Grebe 2222
V. Sofortmaßnahmen bei Unfällen
RETTEN bergen, alarmieren/warnen, Gas/Wasser/Strom abschalten
HELFEN Sofortmaßnahmen/Erste Hilfe
RUFEN WO geschah der Unfall?
WAS geschah?
WIE VIELE Verletzte?
WELCHE Verletzungen?
WER meldet und WARTET?
VI. Bestätigung der Kenntnisnahme
Nach der Sicherheitsbelehrung gemäß § 14 GefStoffV bestätigen Sie mit Ihrer Unterschrift die erfolgte Unterweisung
sowie die Verpflichtung, die Laborordnung (s. u.) einzuhalten.
Gebärfähige Teilnehmerinnen und Schwangere bestätigen mit ihrer Unterschrift die Unterweisung über besondere
Vorsichtsmaßnahmen beim Umgang mit Chemikalien.
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VII. Laborordnung
Ein gefahrloses und sinnvolles Arbeiten mit Chemikalien und Geräten setzt voraus, dass
umsichtig experimentiert wird. Informieren Sie sich daher vor jedem Experiment über
mögliche Gefahren und Schutzmaßnahmen! Unfälle „passieren“ in der Regel nicht, sondern
werden verursacht. Daher kann auch eine Laborordnung das Mitdenken nicht ersetzen!
Arbeitskleidung Kittel, Schutzbrille, ggf. Handschuhe
Feste, geschlossene Schuhe, kein Schmuck
Verhalten im Labor Unbedingt sauber arbeiten und Ordnung halten
Brenner standsicher aufstellen und brennbare Gegenstände im Umkreis entfernen
Beim Erhitzen Reagenzglasmündungen nicht auf Personen richten; Siede-verzüge durch Schütteln und Siedesteinchen vermeiden
Druckgasflaschen müssen aufrecht stehen und gegen Umfallen gesichert sein! Nur zugelassene Reduzierventile nutzen! Nach der Gasentnahme alle Ventile wieder schließen!
Schäden melden, schadhafte Geräte aus dem Verkehr ziehen
Generelles Verbot Essen, trinken und rauchen sind verboten
Experimente nur unter Beachtung der Sicherheitsregeln durchführen. Eigenmächtige Abänderungen etablierter Versuchsvorschriften sind ver-boten, es sei denn, sie sind ausdrücklich gefordert!
Umgang mit Chemikalien H- und P-Sätze beachten
Kleinstmögliche Substanzmengen verwenden
Nur in geeigneten Behältern aufbewahren und diese wischfest und leserlich beschriften
Beim Chemikalientransport Gefahrenquellen umgehen (Entgleiten, Ausrutschen, Anstoßen usw.)
Chemikalien mit sauberem Löffel/Spatel entnehmen, Behälter nach Ent-nahme gleich wieder verschließen, Deckel/Stopfen nicht verwechseln
Chemikalien nicht in den Behälter zurück geben
Entzündliche Flüssigkeiten und brandfördernde Stoffe dürfen sich nicht in der Nähe offener Flammen befinden
Konzentrierte Lösungen von Säuren und Basen dürfen nur in den Abzügen aufbewahrt und gehandhabt werden. Arbeiten, bei denen giftige, reizen-de oder übel riechende Gase oder Dämpfe verwendet oder entwickelt werden, sind stets in den Abzügen durchzuführen.
Keine Chemikalien ohne Behälter oder Wägepapier auf die Waagschale legen
Sauberkeit Jeder ist für die Sauberkeit im Labor verantwortlich
Die Spülmaschine darf nur mit vorgereinigten Geräten/Utensilien aus Glas, Porzellan, Edelstahl beladen werden. Beschriftungen vorher abwaschen
Tische gründlich (auch zwischendurch) reinigen
Entsorgung Abfälle und Müll fachgerecht entsorgen
Vor Verlassen des Labors Aufräumen/wegräumen, abwaschen
Hände waschen
Ggf. Gas/Wasser/Strom abschalten
Beim Betreuer abmelden
8 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
VIII. Gefahrstoffe
Gefahrstoffe unterliegen laut Gefahrstoffverordnung einer Einstufungs- und Kennzeichnungspflicht. Es gilt das „GH-
System“ (kurz: GHS). Sie sind verpflichtet, sich vor jeder praktischen Laborübung über die jeweiligen H-Sätze = ha-
zard statements und P-Sätze = precautionary statements zu informieren!
GHS-Piktogramme
GHS01 GHS02 GHS03 GHS04 GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 GHS09
– instabil
– explosiv
– entzündbar
– pyrophor
– selbster-hitzungs-fähig
– oxidierend – verdichtete Gase
– verflüssigte
Gase
– hautätzend
– korrosiv auf
Metallen
– augen-schädigend
– akut toxisch (Gefahren-kategorie
1-3)
– toxisch (Kat. 4)
– reizend
– sensibili-sierend
(Haut)
– narkotisie-rend
– sensibili-sierend
(Atemwege)
– mutagen
– karzinogen
– zielorgan-toxisch
– gewässer-gefährdend
IX. Gefahrstoffe im Unterricht – „Richtlinien zur Sicherheit im Unterricht“ (RISU)
Der Einsatz von Gefahrstoffen im Chemieunterricht wird in Nordrhein-Westfalen durch die „Richtlinien zur Sicherheit
im Unterricht an allgemeinbildenden Schulen in Nordrhein Westfalen“ (RISU-NRW)“ geregelt. Dort heißt es u.a.:
Für Tätigkeiten mit Gefahrstoffen bei der Vorbereitung, Durchführung und Nachbereitung des Unterrichts ist die
Lehrerin bzw. der Lehrer […] verantwortlich. Daraus ergeben sich folgende Aufgaben bei experimentellem Unter-
richt: […] Die Gefährlichkeit von Stoffen (Chemikalien), die bei dem geplanten Experiment eingesetzt werden o-
der entstehen, muss ermittelt werden. Es ist zu prüfen, ob für den unterrichtlichen Zweck Ersatzstoffe mit weni-
ger gefährlichen Eigenschaften eingesetzt werden können, grundsätzlich sind Ersatzstoffe zu verwenden, wenn
diese verfügbar sind. […]
Vor Versuchsdurchführung ist eine Gefährdungsbeurteilung durchzuführen. […] Für jeden Versuch – insbesonde-
re bei Schülerübungen – muss eine kurze, begründete Erläuterung der Sicherheitsmaßnahmen erfolgen. (RISU-
NRW 2007, S. 109f.)
Vor jedem Experiment ist daher von Ihnen eine Gefährdungsbeurteilung gemäß RISU durchzuführen.
9 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
X. Versuchsprotokolle verfassen
Bitte orientieren Sie sich beim Protokollieren an der folgenden Struktur:
1.1 Titel des Experiments Name der Protokollantin/des
Protokollanten und Datum
a) Hypothese:
b) Material und Durchführung: siehe Skript
c) Aufbau (Skizze, Zeichnung oder Fotografie des Aufbaus):
d) Beobachtung (Beschreibung von Ereignissen / Veränderungen):
e) Auswertung (Erklärung / Deutung): Gehen Sie insbesondere auf die Frage ein was die Schüler aus den jeweiligen Versuchen lernen können & welche Bezüge sie zu ihrem Alltag herstellen können. f) Alltagsbezug oder Kontext:
g) Literaturangaben:
zu a): Formulieren Sie zu jedem Experiment eine Hypothese (hypóthesis = Unterstellung, Voraussetzung,
Grundlage; eine Aussage, der Gültigkeit unterstellt wird, die aber nicht bewiesen ist. Es ist üblich, die Be-
dingungen anzugeben, unter denen Hypothesen gültig sein sollen).
zu b): Material und Durchführung müssen nicht notiert werden. Es genügt, wenn Sie angeben: „siehe
Skript“.
zu c): Sie können den Aufbau während des Experiments fotografieren oder auch abzeichnen (und ein-
scannen) und dann hier einfügen.
zu d): Grenzen Sie bitte deutlich „Beobachtung“ und „Auswertung“ voneinander ab. Beobachtung: Was
können Sie sehen, hören, riechen? – Falsch: „Es fällt Silberchlorid aus“ / Richtig: „Es fällt ein milchig-
weißer Niederschlag aus“. Sie können sehen, dass ein weißer Niederschlag entsteht. Sie können jedoch
nicht sehen (!), dass Silberchlorid entsteht.
zu e): Beispiele für Reaktionsgleichungen:
2 C8H18(l) + 13 O2(g) 2 CO2(g) + 7 CO(g) + 4 C(s) + C3H6(g) + 15 H2O(l)
2 Mg(s) + O2(g) 2 MgO(s)
zu f): Hier stellen Sie einen Alltagsbezug zu Ihrem Experiment her bzw. legen dar, in welchen Kontext Sie
das Experiment einbetten würden. Forderungen an die Kontexte/Inhalte: a) Schülerrelevanz, b) Gesell-
schaftsrelevanz, c) aktuelle Bedeutung).
zu g): Geben Sie bitte Ihre Literaturquellen bzw. Zugriffe auf Internetseiten an.
10 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Becherglas Erlenmeyerkolben Rundkolben Wanne
Reagenzglas … mit seitlichem Ansatz Reagenzglasgestell Spritzflasche
Mörser mit Pistill Uhrglas Petrischale Abdampfschale
Trichter Scheidetrichter Standzylinder Waschflasche
Dreifuß Keramikdrahtnetz Tondreieck Tiegel mit Deckel
Stativ Stativring Stativmuffe Stativklemme
Messpipette Messkolben Messzylinder Thermometer
11 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Reagenzglashalter Tiegelzange Spatellöffel Tropfpipette
Heizplatte Bunsenbrenner Teclubrenner Liebigkühler
Verschiedene Kühler-Typen
12 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Aufgaben zu den Kontexten 1 und 2
Aufgabe 1.1: Benennen Sie die vier Takte des Vier-Takt-Motors und die mit A, B und C markierten Bestandteile des Motors.
Aufgabe 1.2: Erklären Sie das Funktionsprinzip einer Brennstoffzelle.
Ergänzen Sie die Reaktionsgleichungen:
Anode / Minuspol (Oxidation):
2 H2(g) + 4 OH-(aq)
Kathode / Pluspol (Reduktion):
O2(g) + 2 H2O(l) + 4 e-
B
C
A
Takt : _______________________________
Takt : _______________________________
Takt : _______________________________
Takt : _______________________________
A: _______________________________
B: _______________________________
C: _______________________________
Aufgabe 1.3: Beantworten Sie bitte die Fragen in Gedanken und notieren Sie sich wichtige Stichpunkte als Gedächtnisstütze.
a) Wie funktioniert eine „fraktionierte Destillation“ (Raffination von Erdöl)? Was passiert beim „Cracken“?
Stichworte:
b) Warum ist der Stoff Octadecan fest und der Stoff Octan flüssig? Welche Wechselwirkungen spielen hier eine Rolle?
Stichworte:
c) Was versteht man unter einer „klopfenden Verbrennung“? Welchen Vorteil hat MTBE? Wie wird es synthetisiert?
Stichworte:
d) Was ist Isomerie? Wie unterscheiden sich n-Octan und iso-Octan voneinander?
Stichworte:
e) Welche Konformation des Cyclohexans ist energetisch besonders günstig: „Sessel“, „Twist“ oder „Wanne“? Warum?
Stichworte:
13 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
A1.4: Bei der Verbrennung von Feuerzeuggas (Butan) entstehen zwei Verbrennungsprodukte. Wie heißen diese und wie kann
man sie nachweisen? Benennen Sie die Reaktionsprodukte und die entsprechenden „Proben“ (= Nachweisverfahren).
Reaktionsprodukt 1: ________________________________, Probe: __________________________________________.
Reaktionsprodukt 2: ________________________________, Probe: __________________________________________.
A1.5: Wo kommt Methangas in der Umwelt (Natur) vor? Nennen Sie zwei Beispiele. Nennen Sie typische Eigenschaften von
Methangas sowie typische Verwendungsmöglichkeiten für Methangas im Alltag und in der Industrie.
A8.3: Woraus besteht Methanhydrat? Kreuzen Sie die richtige/n Aussage/n an:
Methangas und Wasserstoffgas Methangas und Eis Methangas und Natriumhydroxid Methangas und Sauerstoff
A1.6: Die Abbildung zeigt vier organische Stoffe, die verbrannt werden. Hinweis:
Stoff 3 ist flüssig, Stoff 4 ist fest. Vervollständigen Sie die Tabelle. Ergänzen Sie
die folgenden Angaben: Kerzenwachs, Benzin, Stadtgas, Campingbrennergas,
Octadecan, Butan, Methan, Octan. Über die Flammen werden Porzellantafeln
gehalten. Zeichnen Sie in die Abbildung die Stärke der Rußentwicklung ein.
Nr. Anzahl der
C-Atome Name des Stoffes Verwendung im Alltag
A1.7: Zeichnen Sie die folgenden Strukturformeln auf:
a) 2,3-Dimethylhexan
b) 3-Ethyl-4,6,6-trimethyloctan
c) 2,2,3-Trimethyl-5-propylnonan
d) 7-(1,2-Dimethylbutyl)-5-propyltridecan
14 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
A1.9: Auto-Katalysator und Lambda-Sonde
Der Auto-Katalysator befindet sich im Auspuffrohr. Innerhalb von nur 0,03 Sekunden reagieren die Schadstoffe hier zu ver-
gleichsweise ungefährlichen Produkten. Nennen Sie mindestens zwei Hauptbestandteile des Abgases. Vervollständigen Sie die
Reaktionsgleichungen.
2 CO + O2
2 CO + 2 NOx
Erläutern Sie (kurz und bündig!) am dargestellten Regelkreis (linke Abb.) wie die Lambda-Sonde funktioniert. Interpretieren Sie
das Diagramm (rechts) zum Wirkungsprinzip der Lambda-Sonde: Was passiert, wenn der Sauerstoffgehalt niedrig ist?
Was passiert, wenn der Sauerstoffgehalt hoch ist? Was passiert, wenn der Sauerstoffgehalt optimal ist?
Vo
lum
en
an
teil
de
s S
ch
ad
sto
ffe
s i
m A
bg
as
in
%
Sauerstoffgehalt im Abgas
niedrig optimal hoch
CO NOx
A1.8: Bei der Verbrennung (Reaktion mit Sauerstoff) von Pentan entstehen die Verbrennungsprodukte Kohlenstoffdioxid und Wasser. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung für diese Reaktion.
Formulieren Sie auch die Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Heptan.
15 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
1.1 Vergleich der Flammen und Rußentwicklungen
bei der Verbrennung verschiedener Alkane Abzug
Stoff: Methan Formel: CH4
H-Sätze: 220 P-Sätze: 210-377-381-410+403
Stoff: Butan Formel: C4H10
H-Sätze: 220, 280 P-Sätze: 210, 280.3, 377, 381, 410+403
Stoff: Octan Formel: C8H18
H-Sätze: 225, 304, 315, 336, 400, 410 P-Sätze: 210, 261, 273, 280.3, 301+310, 331, 304+340, 403+233
Stoff: Octadecan Formel: C18H38
H-Sätze: / P-Sätze: /
Entsorgung: Benzin-Reste in den Behälter für organische Abfälle (ohne Halogenanteil) überführen.
Geräte und Chemikalien:
2 Gasbrenner (Stadtgas), Kartuschenbrenner (Butan-Gas), 2 Abdampfschalen, Holzblock, Dreifuß mit Keramikplatte,
4 gekühlte Keramikplatten (alternativ: kleine Abdampfschalen), Holzspan, Tiegelzange, Octan und Octadecan (Paraf-
fin)
Durchführung:
Ordnen Sie die Geräte wie in der Abbildung an.
Die Abdampfschale mit dem flüssigen Octan
steht auf einem Holzblock (bzw. Labor-Boy).
Die Abdampfschale mit dem festen Octadecan
steht auf einem Dreifuß mit Keramikplatte.
Das Octadecan wird mit einem Gasbrenner
solange erhitzt, bis sich das Gas über dem ge-
schmolzenen Stoff mit einem brennenden Holz-
span entzünden lässt.
Daraufhin werden auch die anderen Gase ent-
zündet. Die Flammen der Gasbrenner sollten
„leuchtend“ und nicht „rauschend“ sein.
Über jede einzelne Flamme wird mit der Tiegelzange eine gekühlte Keramikplatte oder die Rückseite einer Ab-
dampfschale gehalten. Die Flammen und Rußentwicklungen an den Keramiken werden beobachtet.
Experimente zu den Kontexten 1 und 2
16 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
1.2 Untersuchung der Verbrennungsgase
von Feuerzeuggas Abzug
Stoff: Kalkwasser Formel: Ca(OH)2(aq)
H-Sätze: 318 P-Sätze: 260, 262, 280, 281, 305, 338, 351
Stoff: Feuerzeuggas (Butan) Formel: C4H10
H-Sätze: 220, 280 P-Sätze: 210, 280.3, 377, 381, 410+403
Entsorgung: Das Kalkwasser kann in den Ausguss gegeben werden.
Informationen zu Butan:
Das farb- und geruchlose Alkan ist nur wenig wasserlöslich, dafür löst es sich in Ethanol. Es brennt an der Luft mit
rußender Flamme. Butan-Luft-Gemische sind explosiv und verbrennen zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Höhere
Konzentrationen wirken schwach narkotisierend. Butan wird als Rauschmittel wegen der hohen Verfügbarkeit und
des geringen Preises verwendet. Die Wirkung ist mit ähnlichen Schnüffelstoffen zu vergleichen. Beim Konsum kann
es zu einer Sauerstoffunterversorgung kommen, da sich das dichtere Butan in der Lunge absetzt und somit das Lun-
genvolumen abnimmt. Es kann zu Übelkeit und Erbrechen, im schlimmsten Fall zu massiven Hirnschädigungen füh-
ren. Lebensgefahr besteht bei Erhöhung des Gehirndrucks.
Geräte und Chemikalien:
Standzylinder, Deckglas, Stativ, Stativklemme und Muffe, Feuerzeug, Watesmo-Papier, Kalkwasser (Calciumhydroxid-
Lösung).
Durchführung:
Spannen Sie den (kühlen) Standzylinder mit der Öffnung nach unten in
das Stativ ein.
Halten Sie das brennende Feuerzeug unmittelbar unter den Standzy-
linder, so dass die Verbrennungsgase in den Zylinder einströmen
können.
Prüfen Sie den entstehenden Beschlag an der Glaswand mit dem
Watesmo-Papier.
Reinigen Sie den Standzylinder mit Wasser und trocknen Sie ihn ab.
Lassen Sie danach erneut Verbrennungsgas in den Standzylinder
einströmen.
Geben Sie jetzt einige Milliliter Kalkwasser hinein und verschließen
Sie den Standzylinder mit dem Deckglas.
Schütteln Sie den Standzylinder einige Male kräftig.
17 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
1.3 Die Verbrennungsprodukte von Benzin: alterna-
tiver Nachweis der Verbrennungsprodukte Abzug
Stoff: Petroleumbenzin Formel: „C8H18“
H-Sätze: 225, 304, 315, 336, 400, 410 P-Sätze: 210, 261, 273, 280.3, 301+310, 331, 304+340, 403+233
Stoff: Kalkwasser Formel: Ca(OH)2(aq)
H-Sätze: 318 P-Sätze: 260, 262, 280, 281, 305, 338, 351
Entsorgung: Benzin-Reste in den Behälter für organische Abfälle (ohne Halogenanteil) überführen.
Geräte und Chemikalien:
U-Rohr, Trichter, Waschflasche, gebogene Glasrohre, Verbindungsstücke (Gummischläuche),
Gummistopfen, Glaswanne, Tiegel, Aluminiumfolie, Wasserstrahlpumpe,
Stativmaterial, Petroleumbenzin, Kalkwasser (Calciumhydroxid-Lösung), Eis
Durchführung:
Kleiden Sie den Glastrichter mit Aluminiumfolie aus.
Ein Loch bleibt bestehen.
Schließen Sie die Wasserstrahlpumpe an den
Wasserhahn an.
Bauen Sie die Apparatur nach der Vorlage auf.
Verwenden Sie hierzu Stativmaterial.
Befüllen Sie die Waschflasche mit Kalkwasser.
Beschicken Sie den Tiegel mit Petroleumbenzin.
Entzünden Sie die Gase über dem Benzin.
Leiten Sie die Verbrennungsprodukte durch die Ap-
paratur. (Den Sog erzeugt die Wasserstrahl-
pumpe.)
18 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
1.4 Flammtemperatur und Entzündungstemperatur
Abzug
Stoff: Petroleumbenzin Formel: „C8H18“
H-Sätze: 225, 304, 315, 336, 400, 410 P-Sätze: 210, 261, 273, 280.3, 301+310, 331, 304+340, 403+233
Stoff: Heptan Formel: C7H14(l)
H-Sätze: 225-304-315-336-410 P-Sätze: 210-273-301+310-331-302+352-403+235
Entsorgung: Benzin-Reste in den Behälter für organische Abfälle (ohne Halogenanteil) überführen.
Geräte und Chemikalien:
Heizplatte, Thermometer, digitales Thermometer mit Thermofühler, Porzellanschale (klein), Metallschale (mit Sand
gefüllt), großer Rundkolben, Holzspan, kleine Kunststoffspritze oder Pipette, Stativmaterial zur Befestigung des Kol-
bens und des Thermofühlers, Gasbrenner, Sand
Petroleumsbenzin, Heptan,
Durchführung (Teil A):
In eine Porzellanschale, die sich in einem Sandbad befindet, gibt man
ca. 2 mL der zu untersuchenden Flüssigkeit (z. B. Benzin, Heptan oder
Dieselöl) und versucht mit einem brennenden Holzspan die Gase über
der Flüssigkeit zu entzünden.
Gelingt es bei Raumtemperatur nicht, so erhöht man die Temperatur im
Sandbad allmählich und notiert die Temperatur, bei der sich die Gase
entzünden.
Durchführung (Teil B):
Ein großer Rundkolben mit Thermofühler wird mit dem Gasbrenner
auf ca. 200°C erhitzt.
Dann löscht man den Brenner und gibt mit einer kleinen Kunststoff-
spritze einen winzigen Schuss (wenige Tropfen) der zu untersuchen-
den Flüssigkeit in den heißen Kolben.
Entzündet sich das Gemisch spontan, so war die Entzündungstempera-
tur überschritten, wenn nicht, muss der Versuch erneut gestartet
werden.
Hinweis: Der Kolben muss vor jedem Versuch mit Luft gefüllt sein.
19 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
1.5 Auf die Mischung kommt es an:
Die Zündgrenze von Benzin-Luft-Gemischen Abzug
Stoff: Petroleumbenzin Formel: „C8H18“
H-Sätze: 225, 304, 315, 336, 400, 410 P-Sätze: 210, 261, 273, 280.3, 301+310, 331, 304+340, 403+233
Besonderer Sicherheitshinweis: Bei empfindlichem Gehör sollten Ohrenstöpsel verwendet werden.
Entsorgung: Benzin-Reste in den Behälter für organische Abfälle (ohne Halogenanteil) überführen.
Information:
Ein Alkan-Luft-Gemisch ist nur dann explosionsfähig, wenn ein optimales Mischungsverhältnis vorliegt. Für das Ge-
misch gibt es eine untere und obere Explosionsgrenze.
Brennstoffe untere Explosionsgrenze in Vol-% obere Explosionsgrenze in Vol-% optimale Mischung in Vol-%
Methan 5,0 15,0 9,0
Propan 2,1 9,5 4,0
Butan 1,5 8,0 1,9
Benzin (n-Octan) 0,6 8,0 1,6
Dieselkraftstoff 0,6 6,5 -
Mit der Existenz von Explosionsgrenzen kann man erklären, warum im Keller ausströmendes Gas sich nicht dort
entzündet, sondern meist erst im Obergeschoss. Im Keller liegt das austretende Gas so konzentriert vor, dass die
obere Explosionsgrenze rasch überschritten wird. Beim Aufsteigen in ein besser gelüftetes Obergeschoss verdünnt
sich das Gas durch Vermischung mit Luft. Wenn es dabei in den Explosionsbereich gelangt, kann ein elektrischer
Funke z. B. bei der Betätigung eines Lichtschalters, die Explosion auslösen.
Geräte und Chemikalien:
Zündrohr, Pipette, Petroleumbenzin
Durchführung:
Geben Sie zunächst 1-2 Tropfen Benzin in ein Zündrohr. Fügen Sie zusätz-
lich einen kleinen Korkstopfen hinzu (Oberflächenvergrößerung).
Verschließen und schütteln Sie das Rohr.
Dann betätigen Sie den Zünder.
Wiederholen Sie das Experiment mit etwa 4, 6, 8, 10 usw. Tropfen Benzin.
Lüften Sie jedes Mal den Zylinder.
Beobachtung:
Anzahl der Benzintropfen
Beobachtung
20 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
1.6 Eigener Versuch Kontext 2! Stoff: Formel:
H-Sätze: P-Sätze:
Stoff: Formel:
H-Sätze: P-Sätze:
Hinweis:
Entsorgung:
Setzen Sie den Schwerpunkt bei der Erarbeitung dieser Unterrichtssequenz und des dazugehörigen Ver-
suchs auf das Thema „Treibstoffe in der Diskussion“! Gehen Sie z. B. auf die unterschiedlichen Eigen-
schaften verschiedener Treibstoffe ein und verdeutlichen Sie diese durch geeignete Experimente!
21 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Aufgaben zum Kontext 3
Aufgabe 3.1: Die alkoholische Gärung. Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an:
a. Damit die alkoholische Gärung ablaufen kann, müssen die folgenden Bedingungen gegeben sein:
Temperatur (optimal: < 15°C). Temperatur (optimal: 25 – 35°C). Abwesenheit von Sauerstoff Abwesenheit von Kohlenstoffdioxid Luft
Ausgangsstoff: Zucker Ausgangsstoff: Hopfen Hefe-Pilze Hefe-Bakterien Wasser
b. In der Mälzerei wird aus Gerste und Wasser…
Malz. Hopfen. Vorderwürze. Bier.
c. Hopfen ist ein wichtiger Bestandteil des Bieres. Hopfen…
verleiht dem Bier Geruch. ist ein Würzemittel. ist eine Kletterpflanze, die zur Familie der Hanfgewächse gehört.
Aufgabe 3.2: Ergänzen Sie den Lückentext und vervollständigen Sie die Tabelle.
Der chemische Namen eines Alkanols ergibt sich aus dem Namen des entsprechenden ____________ mit der zusätzlichen En-
dung ________. Dementsprechend heißt z. B. der vom Pentan abgeleitete Alkanol ______________. Alle Alkanole enthalten als
gemeinsames Merkmal eine ___-Gruppe, die an ein ___-Atom gebunden ist. Diese Gruppe nennt man _________________. Die
allgemeine Summenformel der Alkanole lautet: _____________.
Anzahl C-Atome
Anzahl H-Atome
Anzahl O-Atome
Name des Alkanols
Summenformel Strukturformel Verwendungszweck
4
3
Lösungsmittel, Zusatzstoff in
Kosmetikartikeln
1 Octadecanol
Bestandteil von Waschmitteln
Aufgabe 3.3: Beantworten Sie die folgenden Fragen in Gedanken und notieren Sie sich wichtige Stichpunkte als Gedächtnisstütze:
F3.1: Auf welche Art und Weise kann man die Struktur des Ethanol-Moleküls qualitativ und quantitativ aufklären?
Stichworte:
F3.2: Warum wird Ethanol auch als „Zwitter-Molekül“ bezeichnet?
Stichworte:
F3.3: Wie kommt die „funktionelle Gruppe“ zu ihrem Namen?
Stichworte:
F3.4: Wie berechnet man den Blutalkoholgehalt?
Stichworte:
F3.5: Was zeichnet mehrwertige Alkanole aus?
Stichworte:
F3.6: Was passiert, wenn primäre-, sekundäre- und tertiäre Alkanole oxidiert werden? Ist das überhaupt möglich? Stichworte:
22 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Info: Mit Bier anstoßen – physikalisch erklärt
Zwei Leute stoßen heftig mit Bierflaschen an. Das Bier
schießt aus der Flasche. Warum schäumt das Bier?
Dem Ablauf liegt ein akustisches Phänomen zugrunde:
Beim Anstoßen wandert eine sich vom Anstoßpunkt
gleichmäßig ausbreitende Schallwelle durch die Flüssig-
keiten in beiden Flaschen. In der unteren Flasche trifft sie
auf den Flaschenboden und wird reflektiert (Bild 1).
Dadurch baut sich eine stehende Welle wie in einer
Orgelpfeife auf (vgl. Bild 2). Die Bäuche dieser stehenden
Welle bedeuten Zonen mit Niederdruck, deren Knoten
Zonen mit Hochdruck. Niederdruck hat (wie beim Fla-
schenöffnen) Gasfreisetzung (CO2) zur Folge. Deshalb gibt
es Zonen, in denen Gas entsteht.
Um die stehenden Wellen nicht zu stören, darf die anzu-
stoßende Flasche auch nicht aufgesetzt werden, sondern
muss frei in der Hand gehalten werden.
1 2
Aufgabe 3.4: Propan ist gasig, Propan-2-ol (Glycol) ist flüssig und Propan-1,2,3-triol (Glycerin) ist dickflüssig (viskos). a) Zeichnen
Sie die Strukturformeln der drei Verbindungen auf und markieren Sie die funktionellen Gruppen. b) Erklären Sie anhand dieser
Strukturformeln die Unterschiede (gasig – flüssig – dickflüssig). Beschreiben Sie dabei, welche chemischen Kräfte hier wirksam
sind.
Aufgabe 3.5: Benennen Sie die folgenden Alkanole.
Aufgabe 3.6: Ein Mann trinkt drei Liter Bier.
Berechnen Sie seinen Promille-Gehalt im Blut?
Hilfestellungen:
1 Liter Bier: 39,5 g reiner Alkohol
Körpermasse des Mannes: 83 kg
Faktor: Frauen: 0,55 / Männer: 0,68
23 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
3.1 Gewinnung von Alkohol durch
alkoholische Gärung
Stoff: Kalkwasser Formel: Ca(OH)2(aq)
H-Sätze: 318 P-Sätze: 260, 262, 280, 281, 305, 338, 351
Entsorgung: Reste in den Hausmüll bzw. Ausguss überführen.
Dieser Versuch wird bereits am ersten Termin zu Kontext 3 durchgeführt, damit das Gärgemisch für die
an den folgenden Terminen durchzuführenden Versuche zur Verfügung steht.
Geräte und Chemikalien:
Erlenmeyerkolben (500 mL), einfach durchbohrter Gummistopfen, Gäraufsatz, evtl. Leinentuch, Kalkwasser, Hefe,
naturtrüber Apfelsaft (ungeschwefelt), Früchte, Honig
Durchführung:
Zur Herstellung der Fruchtsaftlösung werden der Apfelsaft, die zerkleinerten
und gestampften Früchte und der Honig in ein großes Becherglas geseiht. Die
Hefe wird in wenig warmem Wasser aufgeschlämmt. Der Fruchtsaft sowie die
Hefe-Suspension werden nun in den Erlenmeyerkolben gegeben. Der Kolben
wird anschließend mit dem Stopfen verschlossen, in welchem der Gäraufsatz
steckt.
Der Gäraufsatz wird mit Kalkwasser (frisch filtrierte, gesättigte Calciumhydro-
xid-Lösung) gefüllt. Der Kolben wird bis zum folgenden Praktikumstag an einen
warmen Ort gestellt (25-35 °C).
Frage:
Welche Funktion erfüllt das Gärröhrchen? Was würde ohne es passieren?
Könnte man statt Kalkwasser auch normales Wasser in das Gärröhrchen füllen?
3.2 Die Steigrohrprobe – ein Hinweis auf Ethanol
Abzug
Entsorgung: Reste in den Hausmüll bzw. Ausguss überführen.
Geräte und Chemikalien:
Erlenmeyerkolben (250 mL), Dreifuß, Ceranplatte, Brenner, durchbohrter Stopfen,
Glasrohr (Länge: etwa 40 cm), Stativmaterial, Rotwein oder Gärungsgemische aus
Versuch 3.1
Durchführung:
Der mit Rotwein oder dem Gärungsgemisch aus Versuch 3.1 zu einem Viertel gefüllte
Erlenmeyerkolben wird so lange erhitzt, bis das am Ende des Glasrohres entweichen-
de gasige Ethanol entzündet werden kann.
(Bei Verwendung des Gärungsgemisches empfiehlt es sich, 2 bis 3 Tropfen Rizinusöl
zur Verhinderung eines zu starken Aufschäumens hinzuzufügen.)
Experimente zum Kontext 3
24 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
3.3 Destillation von Rotwein
Abzug
Entsorgung: Reste in den Hausmüll bzw. Ausguss überführen.
Geräte und Chemikalien:
Rundkolben (250 mL), Schliffthermometer, Destillationsbrücke mit Kühler, Heizpilz, kleines Becherglas als Auffangge-
fäß, Stativmaterial, Siedesteine, Rotwein oder vergorener Fruchtsaft aus Versuch 3.1
Durchführung:
In den Rundkolben werden 150 mL Rotwein oder filtrierte Gärlösung und Siedesteine gegeben. Mit Hilfe des Heizpil-
zes wird eine Destillationsgeschwindigkeit von ca. 1 Tropfen pro Sekunde eingestellt. Achten Sie darauf, dass Sie die
im Regelfall stark schäumende Gärlösung nicht nur „thermisch umfüllen“. Das Destillat kann im Gegensatz zum Rot-
wein oder der vergorenen Lösung entzündet werden.
Frage:
Bei welcher Temperatur gewinnen Sie das Destillat? Literaturwert? Begründung für eine Differenz?
3.4 Bestimmung des Ethanol-Gehalts des Destillats
Stoff: Ethanol Formel: C2H5OH
H-Sätze: 225, 228 P-Sätze: 210, 233
Entsorgung: Reste in den Hausmüll bzw. Ausguss überführen.
Geräte und Chemikalien:
Ethanol, Destillat aus Versuch 3.3, Thermostat, Pyknometer, Waage mit zwei Nach-
kommastellen
Durchführung:
Zum Pyknometer: Bestimmen Sie die Masse des leeren, völlig trockenen Pyknometers
inklusive des Stopfens. Füllen Sie dann so viel Probensubstanz in das Pyknometer, dass
beim Aufsetzen des Stopfens etwas Flüssigkeit über die Kapillare im Stopfen überläuft.
Trocknen Sie das Pyknometer nun gut ab und wiegen Sie es erneut.
Stellen Sie folgende Ethanol-Wasser-Gemische (Volumenprozent) her: 20:80, 50:50,
80:20. Temperieren Sie diese Gemische auf 20 °C. Bestimmen Sie nun mittels des Pyk-
nometers die Dichte der Gemische und erstellen Sie anhand Ihrer Werte einen Gra-
phen, indem Sie die Dichte (x-Achse) gegen Volumenprozent Ethanol (y-Achse) auftra-
gen.
Temperieren Sie Ihr Destillat mit dem Thermostat auf möglichst exakt 20 °C. Bestim-
men Sie die Dichte des Destillats.
Aufgabe:
Ermitteln Sie anhand Ihres Graphen, wie viel Volumenprozent Ethanol Ihr Destillat hat.
25 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
3.5 Volumenveränderung beim Mischen
von Ethanol und Wasser
Stoff: Ethanol Formel: C2H5OH
H-Sätze: 225, 228 P-Sätze: 210, 233
Entsorgung: Reste in den Hausmüll bzw. Ausguss überführen.
Geräte und Chemikalien:
2 Messzylinder (50 mL), Messzylinder (100 mL), Thermometer, Ethanol (absolut), destilliertes Wasser
Durchführung:
50 mL Wasser und 50 mL Ethanol werden bei gleicher Temperatur in einem 100-mL-Messzylinder zusammengege-
ben und die Temperaturänderung wird gemessen. Das Volumen der Mischung wird nach Abkühlung auf die Aus-
gangstemperatur exakt gemessen.
3.6 Cer(IV)-ammoniumnitrat-Probe
Stoff: Cerammoniumnitrat Formel: Ce(NH4)2(NO3)6
H-Sätze: 272, 302, 314 P-Sätze: 210, 221, 280, 303+361+353,
301+330+331, 305+351+338
Stoff: Salpetersäure Formel: HNO3
H-Sätze: 270, 271, 272, 314 P-Sätze: 260, 280, 305, 314, 338, 351
Stoff: Ethanol Formel: C2H5OH
H-Sätze: 225, 228 P-Sätze: 210, 233
Stoff: Propan-1-ol Formel: C3H7OH
H-Sätze: 225, 228, 319, 336 P-Sätze: 210, 233, 262, 305, 338, 351
Entsorgung: Reste werden in den Abfallbehälter für anorganische Salze gegeben.
Information:
Zur Herstellung des Nachweisreagenz werden ca. 10 g Cer(IV)-ammoniumnitrat in 25 mL Salpetersäure unter gelin-
dem Erwärmen gelöst, sodass eine gelbe Lösung entsteht. (Eine Gruppe stellt die Lösung für alle anderen Gruppen
her!)
Geräte und Chemikalien:
Reagenzgläser, Pipetten, Cer(IV)-ammoniumnitrat, Salpetersäure (c ≈ 2 mol/L), Wasser, Ethanol, Propan-1-ol, Glyce-
rin, Glucose-Lösung
Durchführung:
Führen Sie Nachweisreaktion mit a) Wasser, b) Ethanol, c) Propan-1-ol, d) Glycerin (Propan-1,2,3-triol) und e) Gluco-
se-Lösung durch. Bei einem positiven Nachweis ist eine deutliche Farbvertiefung (intensives orange-rot) feststellbar.
Im Reagenzglas werden zu 1-2 mL Probenlösung 2 mL Nachweisreagenz (Überschuss!) getropft.
26 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
3.7 Strukturaufklärung (I): qualitativer
Nachweis von Kohlenstoff und Wasserstoff Abzug
Stoff: Kalkwasser Formel: Ca(OH)2(aq)
H-Sätze: 318 P-Sätze: 260, 262, 280, 281, 305, 338, 351
Stoff: Ethanol Formel: C2H5OH
H-Sätze: 225, 228 P-Sätze: 210, 233
Entsorgung: Reste in den Ausguss überführen.
Geräte und Chemikalien:
Standzylinder, Deckglas, Verbrennungslöffel, Ethanol, Calciumhydroxid-Lösung (Kalkwasser),
Watsemo-Papier
Durchführung:
Ethanol wird im Verbrennungslöffel entzündet und brennend in einen trockenen Standzylinder,
der mit einem Glasdeckel abgedeckt wird, gehalten. Prüfen Sie das Kondensat mit Watesmo-
Papier. Danach wird Ethanol erneut im Verbrennungslöffel entzündet und brennend in einen
trockenen Standzylinder, der mit einem Glasdeckel abgedeckt wird, gehalten. Nach dem Verlö-
schen wird in den Standzylinder etwas Kalkwasser gegeben und geschüttelt.
3.8 Strukturaufklärung (II):
qualitativer Nachweis von Sauerstoff Abzug
Stoff: Magnesiumspäne Formel: Mg
H-Sätze: 250-260 P-Sätze: 222-223-231+232-370+378-422
Stoff: Ethanol Formel: C2H5OH
H-Sätze: 225, 228 P-Sätze: 210, 233
Entsorgung: Reste werden in den Abfallbehälter für anorganische Salze gegeben.
Geräte und Chemikalien:
schwer schmelzbares Reagenzglas, durchbohrter Gummistopfen, gebogenes Glasrohr mit ausgezogener Spitze,
Brenner, Stativmaterial, Ethanol (absolut), Magnesiumspäne, Glaswolle, Sand, Universalindikator-Lösung
Durchführung:
Auf dem Boden des Reagenzglases wird eine ca. 2 cm hohe Sandschicht mit Ethanol gut durchfeuchtet und mit
Glaswolle gegen den übrigen Teil des Glases abgeschlossen. Das Reagenzglas wird schräg an einem Stativ befestigt.
In den vorderen Teil des Reagenzglases werden Magnesi-
umspäne gegeben. Anschließend wird das Reagenzglas
mit dem Stopfen mit Glasrohr verschlossen.
Durch vorsichtiges Erwärmen des ethanolfeuchten San-
des wird die Luft verdrängt, bis das gasige Ethanol ent-
zündet werden kann.
Erst jetzt wird das Magnesium mit dem Brenner bis zur
einsetzenden Reaktion stark erhitzt. Nach Ende der Reak-
tion werden auf den festen Rückstand im vorderen Teil
des Reagenzglases wenige Tropfen Universalindikator-
Lösung gegeben.
27 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
3.9 Oxidation von Ethanol
Abzug
Stoff: Ethanol Formel: C2H5OH
H-Sätze: 225, 228 P-Sätze: 210, 233
Entsorgung: Reste werden in den Abfallbehälter für organische Stoffe gegeben.
Geräte und Chemikalien:
kleines Becherglas, Gasbrenner, Tiegelzange, Ethanol, Kupferblech
Durchführung:
Halten Sie ein Stück Kupferblech in die Brennerflamme bis sich ein schwarzen Überzug (Kupferoxid!) bildet. Halten
Sie das heiße Stück Blech danach in ein kleines Becherglas mit Ethanol.
3.10 Glykol und Glycerin als Frostschutzmittel
Abzug
Stoff: Ethan-1,2-diol Formel: C2H6O2
H-Sätze: 302 P-Sätze: /
Entsorgung: Reste werden in den Abfallbehälter für organische Stoffe gegeben.
Information:
Worauf beruht die frostschützende Wirkung der Alkohole? Sie verhindern die normale Bildung von Eiskristallen, die
bei 0 °C stattfindet. Die Alkohol-Moleküle sind ein Unordnungsfaktor, da sie den regelmäßigen Aufbau der Struktur
von Eis stören.
Geräte und Chemikalien:
3 Reagenzgläser, Becherglas (400 ml), Thermometer (Bereich < 0 °C), Pipetten (5 ml), Glykol, Glycerin, Koch- bzw.
Steinsalz, Eis, Wasser
Durchführung
Bereiten Sie in dem Becherglas eine Kältemischung aus Eis und Stein- bzw. Kochsalz vor. Die Mischung sollte eine
Temperatur von etwa -20 °C haben. Vermischen Sie in einem Reagenzglas 5 ml Wasser und 5 ml Glycerin (Propan-
1,2,3-triol). Ein zweites Reagenzglas füllen Sie mit einer Mischung aus Wasser und Glykol (Ethan-1,2-diol). In ein
drittes Gläschen geben Sie nur 10 ml Wasser. Stellen Sie die drei Gläschen in die Kältemischung. Der Flüssigkeits-
spiegel muss sich unter der Eis/Salz-Mischung befinden.
20 ml
Wasser
Eis
10 ml
Wasser
+ 10 ml
Glycerin
28 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
3.11 Eigenes Experiment
Stoff: Formel:
H-Sätze: P-Sätze:
Entsorgung:
29 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Aufgaben zum Kontext 4
Aufgabe 4.1: Kreuzen Sie alle richtigen Aussagen an und vervollständigen Sie die Tabelle.
Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carboxygruppe. Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren ist die Carbonylgruppe. Die allgemeine Summenformel der Carbonsäuren lautet: CnH2nCOOH Die allgemeine Summenformel der Carbonsäuren lautet: CnH2n+1COOH
Carbonsäuren entstehen durch Oxidation von Alkanolen. Carbonsäuren entstehen durch Reduktion von Alkanolen. Abgebildet wurde die Struktur der Oxalsäure: Abgebildet wurde die Struktur der Bernsteinsäure:
Anzahl C-Atome
Chemische Bezeichnung
Bezeichnung im Alltag (Trivialname)
Summenformel Strukturformel Vorkommen in
Alltag & Umwelt
1
2 Essigsäure
3
H7C3-COOH
5
6
Aufgabe 4.2: a) Erklären Sie bitte den Begriff „Kondensation“.
b) Formulieren Sie das einfache Reaktionsschema für die folgen-
de Kondensationsreaktion: Propan-1,2,3-triol (Glycerin) reagiert
mit Butansäure (C3H7COOH), Palmitinsäure (C15H31COOH) und
Stearinsäure (C17H35COOH) zu…
Aufgabe 4.3: a) Erklären Sie den Begriff „Polykondensation“.
b) Erklären Sie mithilfe der Strukturformeln von Citronensäure
und Propan-1,2,3-triol (Glycerin), warum als Reaktions-
produkt ein Polymer entsteht.
30 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Info: Verfahren zur Gewinnung etherischer Öle
Die Wasserdampfdestillation. Bei der Wasserdampfdestillation werden Duft- und Aromastoffe mithilfe von heißem Wasserdampf aus zerklei-
nerten Pflanzenteilen abgetrennt. Die leichtflüchtigen Duft- und Aromastoffe werden durch den heißen Dampf mitgerissen (Wasserdampf =
Träger für Duft- und Aromastoffe). Zudem beruht das Verfahren auf der nur mäßigen Wasserlöslichkeit der Öle, die jedoch mit der Wassertem-
peratur deutlich ansteigt. Die etherischen Öle lösen sich in heißem Wasser, beim Abkühlen entmischen sich das Wasser und das etherische Öl
wieder. Das etherische Öl kann deshalb einfach vom Lösungsmittel Wasser abgetrennt werden.
Die Extraktion. Unter dem Begriff „Extraktion“ (herausziehen) werden Verfahren zusammengefasst, bei denen Duft- und Aromastoffe mithilfe
von Lösungsmitteln aus den Pflanzenteilen herausgelöst werden. Ethanol ist beispielsweise ein gut geeignetes Lösungsmittel für Duft- und Aro-
mastoffe. Die Pflanzenteile werden bei der Extraktion zunächst in möglichst kleine Stücke zerteilt, weil mit ihrem Zerteilungsgrad die Größe der
Oberfläche stark zunimmt. Anschließend wird ein Lösungsmittel zugegeben. Die Mischung wird nun einige Stunden oder Wochen stehen gelas-
sen. Um die Ausbeute zu erhöhen, wird häufig noch erhitzt. Anschließend werden die festen Pflanzenstücke durch Filtration vom Lösungsmittel
abgetrennt. Zum Schluss muss noch das Lösungsmittel entfernt werden. Dieses wird häufig verdampft. Zurück bleibt das etherische Öl. Die
Abbildung zeigt schematisch die Arbeitsschritte bei Extraktionen:
Die Mazeration. Mit Mazeration bezeichnet man die Extraktion von Duft- und Aromastoffen mithilfe von heißem Fett oder Öl. Dabei werden die
zerkleinerten Pflanzenteile in Fett oder Öl gekocht. Um das verdampfende Fett oder Öl zu kondensieren wird ein Rückflusskühler auf die Appa-
ratur aufgesetzt. Aufgrund der hohen Temperaturen, die heißes Fett oder Öl erreichen kann, eignet sich dieses Verfahren nur für sehr hitzebe-
ständige etherische Öle. Um das reine etherische Öl zu erhalten, trennt man es mit Hilfe von Ethanol vom Lösungsmittel Fett bzw. Öl ab, denn
das Ethanol ist nur wenig mit Fett oder Öl mischbar. Dagegen reichert sich das etherische Öl in Ethanol an. Für die Abtrennung verwendet man
einen Scheidetrichter. Im nächsten Arbeitsschritt wird das Lösungsmittel Ethanol verdampft, um das reine etherische Öl zu gewinnen.
Die Enfleurage. Die Enfleurage ist ein teures Verfahren zur Gewinnung hitzeempfindlicher Duft- und Aromastoffe durch Extraktion mit kaltem
Fett. Duftende Pflanzenteile wie Blütenblätter werden in Fett eingelegt. Nach einigen Wochen und wiederholtem Wechsel der Pflanzenteile
erhält man ein mit Duftstoffen angereichertes Fett. Das etherische Öl kann hieraus mit Hilfe von Ethanol abgetrennt werden (siehe Mazeration).
31 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
4.1 Bildung von Estern im Reagenzglas
Stoff: Schwefelsäure(konz.) Formel: H2SO4
H-Sätze: 314 P-Sätze: 260, 280.1-3+7, 301+330+331, 303+361+353, 305+351+338, 310
Stoff: Ethanol Formel: C2H5OH
H-Sätze: 225, 228 P-Sätze: 210, 233
Stoff: Butanol Formel: C4H9OH
H-Sätze: 226, 302, 315, 318, 335, 336 P-Sätze: 210, 261, 280.3, 301+312, 305+351+338, 310
Stoff: Pentanol Formel: C5H11OH
H-Sätze: 226-332-335-315 P-Sätze: 302+352
Stoff: Methansäure Formel: HCOOH
H-Sätze: 314 P-Sätze: 260, 280.1+3+7, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310
Stoff: Ethansäure Formel: CH3COOH
H-Sätze: 226, 314 P-Sätze: 210, 260, 280.1+3, 303+361+353, 304+340, 305+351+338, 310
Stoff: Benzoesäure Formel: C7H6O2
H-Sätze: 302, 319 P-Sätze: 264.1, 280.3, 301+312, 305+351+338, 337+313
Stoff: Zimtsäure Formel: C9H8O2
H-Sätze: 315-319-335 P-Sätze: 261-305+351+338
Besonderer Sicherheitshinweis: konzentrierte Schwefelsäure ist sehr aggressiv. Handschuhe tragen.
Entsorgung: Behälter für organische Lösemittel (ohne Halogenanteil).
Information:
Essigsäureethylester ist ein wichtiges Lösemittel bei der Herstellung von Lacken, Kunststoffen und Folien. Viele Kleb-
stoffe riechen nach diesem Ester. Menschen, die die Klebstofflösungsmittel inhalieren nennt man Schnüffler. Viele
Straßenkinder in Südamerika schnüffeln, damit sie ein gesteigertes Hochgefühl und weniger Hunger haben. Schnüff-
ler sterben früh an Knochenmarks- und Leberschäden.
Geräte und Chemikalien:
Heizplatte, Wasserbad (großes Becherglas gefüllt mit Wasser), mehrere Reagenzgläser, Reagenzglasgestell, Rea-
genzglashalter, Pipetten, verschiedene Alkanole und Carbonsäuren (s.o.), konzentrierte Schwefelsäure.
Durchführung
Bei Flüssigkeiten: Geben Sie in das Reagenzglas 20 Tropfen der Carbonsäure und 20 Tropfen des Alkanols.
Bei Feststoffen: Geben Sie in das Reagenzglas einen Spatel der Säure und 20 Tropfen des Alkanols.
Fügen Sie der Mischung 1-2 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure hinzu (Vorsicht!).
Erwärmen Sie das Reagenzglas im Wasserbad.
Fügen Sie nach dem Erhitzen vorsichtig 20 Tropfen Wasser hinzu.
Geruchsprobe: Fächeln Sie vorsichtig mit der Hand zur Nase.
Führen Sie sechs Kombinationsmöglichkeiten aus und benennen Sie Ihre Ester:
Ethanol Butanol Pentanol
Methansäure
Ethansäure
Benzoesäure
Zimtsäure
Experimente zum Kontext 4
32 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
4.2 Nachweis von Estern in Fruchtbonbons
(Rojahn-Test auf Alkoxy-Gruppe) Stoff: Natronlauge (c = 0,1 mol/l) Formel: NaOH(aq)
H-Sätze: 314 P-Sätze: 280, 281, 305, 314, 338, 351
Stoff: Phenolphthalein Formel: C20H14O4
H-Sätze: 350-341-361f P-Sätze: 201-281-308+313
Entsorgung: Behälter für organische Lösemittel (ohne Halogenanteil)
Info:
Viele Bonbons enthalten Ester als Aromastoffe. Diese Fruchtester lassen sich mit dem Rojahn-Test nachweisen. Der
Test beruht auf der Spaltung („Verseifung“) von Estern durch Natronlauge.
Geräte und Chemikalien:
Heizplatte, Wasserbad (T = 90°C), 2 Bechergläser (50 ml), Reagenzgläser, Reagenzglasgestell, Pipette,
Bonbons in verschiedenen Geschmacksrichtungen (z. B. California Früchte von Storck), Phenolphthaleinlösung, Nat-
ronlauge (c = 0,1 mol/l)
Durchführung:
Die Bonbons werden in einem Becherglas in 10 ml heißem Wasser gelöst. An-
schließend wird jeweils 1 ml der Bonbon-Lösung in ein Reagenzglas gegeben.
In jedes Reagenzglas werden nun 3 Tropfen Phenolphthalein-Lösung hinzuge-
geben.
Unter ständigem Schütteln wird tropfenweise Natronlauge zugegeben, bis eine
bleibende Rosafärbung eintritt. Geben Sie nur so viel Lauge hinzu, bis die Farbe
gerade umschlägt!
Zusätzlich wird eine Vergleichsprobe hergestellt. Dazu wird ein Reagenzglas mit
ca. 1 ml Natronlauge und 3 Tropfen Phenolphthalein-Lösung gefüllt.
Die Reagenzgläser werden dann für 20 Minuten in ein 90°C warmes Wasserbad
gestellt.
Zwischendurch müssen die Reagenzgläser immer wieder vorsichtig geschüttelt werden.
4.3 Polyester-Fäden
Abzug
Entsorgung: In den Hausabfall geben.
Geräte und Chemikalien:
Dreifuß, Tondreieck, Gasbrenner, Schale aus Aluminium-Folie formen, Holzstäbchen
Citronensäure, Propan-1,2,3-triol (Glycerin)
Durchführung:
Mischen Sie einen gestrichenen Löffel Citronensäure mit einem halben Löffel Gly-
cerin und erwärmen Sie die Mischung (mindestens 5 Minuten lang) in einer klei-
nen, aus Alufolie geformten Schale auf dem Dreifuß. Die Schale sollte stabil und
reißfest sein.
Entfernen Sie die Schale von der Wärmequelle sobald die Mischung Blasen bildet.
Lassen Sie die Masse abkühlen und kontrollieren Sie mit einem Holzstäbchen, ob sich Fäden ziehen lassen.
33 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
4.4 Eigenes Experiment
Stoff: Formel:
H-Sätze: P-Sätze:
Stoff: Formel:
H-Sätze: P-Sätze:
Entsorgung:
34 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
Aufgaben zum Kontext 5
Information
Bei den alten Griechen wurde nur mit Wasser und Muskelkraft gewaschen. Sie kannten noch kein Waschmittel. Die Wäsche wur-
de am Strand durch Reiben und Schlagen gewaschen. Gebleicht wurde durch Auslegen der Wäsche an der Sonne. Etwas Ähnli-
ches wie ein Waschmittel gab es erst im Römischen Reich. Es wurde Urin gesammelt. Diesen ließ man vergären und wusch damit
die Wäsche. Das erste Rezept für die Seifen-Herstellung wurde von den Sumerern in Keilschrift aufgeschrieben. Darin steht, in
welchem Verhältnis Öl und Holzasche verkocht werden müssen, um Seife zu erhalten. Dieses Rezept ist zugleich auch die älteste
Überlieferung einer chemischen Reaktion. Die Ägypter, Gallier und Germanen kannten die Seife, benutzten sie jedoch weniger
zum Waschen, sondern als Kosmetikum und Heilmittel.
Erst ein Jahrhundert nach Christus machte ein in Rom lebender griechischer Arzt auf die reinigende Wirkung der Seife aufmerk-
sam. Seife blieb aber noch sehr lange ein Luxusartikel. Erst im 19. Jahrhundert begann die gezielte industrielle Seifenproduktion.
Heute können wir uns das Leben ohne Seife und waschaktive Substanzen kaum mehr vorstellen. Außer in Seifen und Waschmit-
teln sind sie auch in vielen Putzmitteln und in Körperpflegeartikeln enthalten.
Aufgabe 5.2: Beschreiben Sie die Phasen der „Reinigung“ an-
hand der Filmleiste.
Aufgabe 5.3: Erklären Sie den Unterschied zwischen anioni-
schen, kationischen und nichtionischen Tensiden anhand von
selbst gewählten Strukturformeln.
35 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
5.1 Herstellung einer Kernseife
Stoff: Natronlauge (w = 25%) Formel: NaOH(aq)
H-Sätze: 314 P-Sätze: 280, 281, 305, 314, 338, 351
Hinweis: Die Mischung für Experiment 5.2 aufbewahren!
Entsorgung: Nach der Neutralisation können die Reste über den Ausguss entsorgt werden.
Geräte und Chemikalien:
Becherglas (100 mL), Becherglas (200 mL), Rührstab aus Glas, Löffelspatel, Heizplatte, Streichholzschachtel, Kokos-
fett (Palmin®), Natronlauge (w = 25 %), Kochsalz, destilliertes Wasser
Durchführung
Erhitzen Sie 10 g Kokosfett (Palmin) und 5 mL destilliertes Wasser langsam in einem Becherglas.
Geben Sie nach und nach unter Rühren 10 ml Natronlauge hinzu.
Man lässt die Mischung 20 Minuten unter ständigem Umrühren auf kleiner Flamme kochen, wobei verdampftes
Wasser durch destilliertes Wasser ersetzt wird.
Anschließend wird der Inhalt des Becherglases in ein Gefäß mit gesättigter Kochsalzlösung gegossen.
Die entstehende Seife sammelt sich auf der Oberfläche der Lösung. Sie wird mit einem Löffelspatel abgeschöpft
und in eine Streichholzschachtel gepresst.
Nach etwa 2 Stunden ist die Seife trocken.
5.2 Nachweis von Glycerin nach der Verseifung
Stoff: Cerammoniumnitrat Formel: Ce(NH4)2(NO3)6
H-Sätze: 272, 302, 314 P-Sätze: 210, 221, 280, 303+361+353, 301+330+331, 305+351+338
Stoff: Salpetersäure (konz.) Formel: HNO3
H-Sätze: 270, 271, 272, 314 P-Sätze: 260, 280, 305, 314, 338, 351
Entsorgung: Behälter für anorganische Stoffe/Säuren/Basen
Geräte und Chemikalien:
Trichter, Filterpapier, Salpetersäure (konz.), Universalindikatorpapier, Cerammoniumnitrat-Reagenz (Herstellung:
vgl. Experiment 3.6)
Durchführung:
Von der Mischung aus Experiment 5.1 filtriert man einige Milliliter ab.
Zu 3 mL Filtrat wird tropfenweise konzentrierte Salpetersäure hinzugegeben, bis durch ein Universalindikator-
papier eine deutlich saure Reaktion angezeigt wird.
Dann fügt man im Überschuss Cerammoniumnitrat-Reagenz hinzu.
Hinweis: Kontrolle mit destilliertem Wasser durchführen!
Experimente zum Kontext 5 und 6
36 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
5.3 Experimente mit Kernseife
Stoff: Calciumchlorid Formel: CaCl2
H-Sätze: 319 P-Sätze: 305+351+338
Entsorgung: Die Reste können über den Ausguss entsorgt werden.
Geräte und Chemikalien:
Becherglas (400 mL), Becherglas (100 mL), Schüssel, 4 Schnappdeckelgläschen mit Deckel, Kernseife (Supermarkt-
produkt), Universalindikatorpapier, Essigsäure (verdünnt), Calciumchlorid-Lösung, Magnesiumchlorid-Lösung, destil-
liertes Wasser
Durchführung (Teil A) – „pH-Wert von Kernseife“:
Waschen Sie sich mit Kernseife die Hände.
Spülen Sie den Seifenschaum mit der Spritzflasche in ein Becherglas.
Messen Sie nun den pH-Wert dieser Seifenlösung.
Durchführung (Teil B) – „Ausfällen von Fettsäure“:
I. Füllen Sie etwas Wasser in eine Schüssel und geben Sie einen Schuss Essig dazu. Waschen Sie sich dann in
dieser Schüssel die Hände mit Seife.
II. Geben Sie ca. 30 mL Seifenlösung in ein Becherglas und fügen Sie langsam Essigsäure zu.
Durchführung (Teil C) – „Bildung von Kalkseife“:
Füllen Sie alle Schnappdeckelgläschen zur Hälfte mit Seifenlösung.
Geben Sie zu Glas 1 einige Tropfen Calciumchlorid-Lösung, zu Glas 2 einige Tropfen Magnesiumchlorid-Lösung,
zu Glas 3 Leitungswasser und zu Glas 4 destilliertes Wasser.
Verschließen Sie alle Gläser mit dem Deckel und schütteln Sie kräftig.
5.4 Modellversuche zur Reinigungswirkung
Geräte und Chemikalien:
Petrischale, Porzellanschale, Tiegelzange, 2 Reagenzgläser, 2 Gummistopfen, Kerze, Filterpapier, Schere, fein gemah-
lener Pfeffer, Seifenlösung, Spülmittel, destilliertes Wasser
Durchführung (Teil A) – „Oberflächenspannung“:
Füllen Sie die Petrischale mit Wasser und streuen Sie Pfeffer gleichmäßig auf die Wasseroberfläche.
Geben Sie einen Tropfen Spülmittel auf die Wasseroberfläche.
Durchführung (Teil B) – „Reinigungswirkung“:
Halten Sie die Unterseite einer Porzellanschale mit einer Tiegelzange über eine brennende Kerze und berußen
Sie diese. Reiben Sie den Ruß auf ein Filterpapier. Zerschneiden Sie das Papier in kleine Stücke und verteilen Sie
die Schnitzel auf zwei Reagenzgläser.
Befüllen Sie Reagenzglas 1 mit Seifenlösung und Reagenzglas 2 mit destilliertem Wasser bis zur Hälfte.
Verschließen Sie beide Reagenzgläser mit einem Stopfen und schütteln Sie kräftig.
Lassen Sie die Papierschnitzel absitzen.
37 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
5.5 Optische Aufheller
Hinweis: Augen vor UV-Strahlung schützen. Geeignete UV-Schutzbrille tragen!
Geräte und Chemikalien:
2 Bechergläser, Löffel, Heizplatte, UV-Lampe, Vollwaschmittel, Buntwaschmittel, ungebleichter Baumwollstoff
Durchführung:
Lösen Sie in einem Becherglas etwas Vollwaschmittel in Wasser, in dem anderen etwas Buntwaschmittel.
Geben Sie jeweils ein Stück Baumwollstoff in die Lösungen und kochen Sie diese kurz auf.
Abkühlen lassen!
Waschen Sie die Baumwolle in kaltem Wasser und betrachten Sie diese unter der UV-Lampe.
5.6 Bleichwirkung
Stoff: Natriumperborat
Formel:
H-Sätze: 272-360Df-302-335-318 P-Sätze: 305+351+338
Entsorgung: in Absprache mit dem Laborassistenten.
Geräte und Chemikalien:
3 kleine Bechergläser, Heizplatte, Glasstab, Thermometer, mit Heidelbeersaft verschmutztes Baumwollgewebe,
Wasser, Waschmittelproben, Spatel, Natriumperborat
Durchführung:
Füllen Sie die drei Bechergläser bis zur Hälfte mit Wasser und stellen Sie sie gemeinsam auf eine Heizplatte (70-
80°C). Fügen Sie einem Becherglas eine Spatelspitze Natriumperborat zu, einem anderen etwas Waschmittel.
Das dritte Becherglas enthält nur Wasser.
Zerschneiden Sie das verschmutzte Gewebestück und verteilen Sie es auf die Bechergläser.
Wirkzeit: 5 Minuten, Was können Sie beobachten?
38 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
5.7 Experimente mit Oxi-Reinigern
Abzug
Stoff: Oxi-Reiniger (enthält u.a. Natriumperborat)
H-Sätze: 272-360Df-302-335-318 P-Sätze: 305+351+338
Sicherheitshinweis: Achten Sie darauf, dass das Reagenzglas nicht auf Personen gerichtet ist. Halten Sie Ihre Finger nicht über die Öffnung des Reagenzglases. Mitunter kommt es zu Verpuffungen.
Entsorgung: Reste können in den Abfallbehälter für Feststoffe gegeben werden.
Information:
Viele Stoffe, die Sauerstoff in gebundener Form enthalten, wie Peroxide, Chlorate, Permanganate, Nitrate und Per-
borate lassen sich durch Zufuhr thermischer Energie zersetzen, wobei Sauerstoff freigesetzt wird. Auf diese Weise
lässt sich Sauerstoff in kleineren Mengen im Labor leicht herstellen. Auch die Wirkung vieler Bleichmittel – etwa im
Waschpulver – beruht auf der Freisetzung von Sauerstoff.
Geräte und Chemikalien:
Reagenzglas, Reagenzglashalter, Tiegelzange, Spatellöffel, feuerfeste Unterlage, Oxi-Reiniger, Holzkohle, Kerzen-
wachs (Teelicht!), Holzspan, Glaswolle
Durchführung (Teil A) – „Glimmspanprobe“
Füllen Sie ein Reagenzglas mit einem Spatel Oxi-Reiniger. Erhitzen Sie das Reagenzglas über dem Gasbrenner.
Verwenden Sie dafür einen Reagenzglashalter.
Halten Sie einen glimmenden Holzspan mit einer Tiegelzange in das Reagenzglas.
Durchführung (Teil B) – „Verbrennung von Holzkohle mit Zufuhr von Sauerstoff“:
In ein schräg eingespanntes Reagenzglas gibt man etwa drei Zentimeter hoch Oxi-Reiniger mit einem Abstand
von etwa sechs Zentimetern darüber einen lockeren Bausch aus Glaswolle und darauf ein Stückchen Holzkohle.
Zunächst wird nur die Holzkohle mit einem Brenner kräftig erhitzt, dann schwenkt man mit der Flamme auf den
Reiniger.
Durchführung (Teil C) – „Knalleffekt" mit Wachs“:
In ein Reagenzglas gibt man etwa einen Zentimeter hoch Oxi-Reiniger, direkt darauf etwas Glaswolle und ein
Stückchen Kerzenwachs (aus einem Teelicht).
Das Reagenzglas wir senkrecht eingespannt und der Brenner unter das Reagenzglas geschoben.
Abzug sofort schließen!
Auf diese Weise erhitzt man möglichst gleichzeitig den Wachs und den Reiniger.
(Nach kurzer Zeit erfolgt mit einem Knall eine heftige Verbrennung der Wachsdämpfe.)
1 2
Oxi-Reiniger
39 Organische Chemie für HR - Teil A (BA-HR|OC-HR) (WiSe 2018/2019)
5.8 optional: Herstellen einer Handcreme
Geräte und Chemikalien:
2 Bechergläser (150 mL), 2 Magnetrührer mit Rührfisch, Thermometer, Spatel, Glasstab, Waage, Messzylinder, Cre-
medose, Tegomuls, Bienenwachs, Cetylalkohol, Pflanzenöl, destilliertes Wasser, Allantoin, Glycerin, D-Pan-
thenol,Vitamin E, Paraben
Durchführung:
Erhitzen Sie 40 mL destilliertes Wasser unter Rühren zum Sieden und lösen Sie darin
o 0,5 g Allantoin
o 2,5 g Glycerin
Wiegen Sie für die Fettphase die folgenden Komponenten in das zweite Becherglas ein:
o 3 g Tegomuls
o 0,3 g Bienenwachs
o 0,3 g Cetylalkohol
o 6,5 g Pflanzenöl
Diese Komponenten werden unter Rühren auf circa 80°C erhitzt und so zum Schmelzen gebracht.
Geben Sie dann unter Rühren die heiße wässrige Phase in die Fettphase und rühren Sie die entstehende Creme,
bis sie handwarm ist.
Fügen Sie dann die Zusatzstoffe hinzu:
o 1 g D-Panthenol
o 0,3 g Vitamin E
o 3 Tropfen Paraben
Füllen Sie die fertige Creme in eine Cremedose ab.
5.9 Seife mit Gartenkräutern
Stoff: Kernseife aus Versuch 5.1
H-Sätze: P-Sätze:
Entsorgung: Hausmüll
Geräte und Chemikalien:
Becherglas, Formen, 125 g geriebene Kernseife aus Versuch 5.1 , 75 ml Kräutertee nach Wahl, 30 ml Zitronensaft,
1 EL frische gehackte Kräuter nach Wahl, 1 EL Haferflocken, 5 Tropfen ätherisches Öl nach Wahl
Durchführung:
Bereiten Sie den Tee zu.
Erhitzen Sie den Tee zusammen mit dem Zitronensaft und der Seife.
Nach dem Abkühlen der Mischung fügen Sie die gehackten Kräuter, die Haferflocken und das ätherische Öl zu.
Gießen Sie die Seife in die Formen und lassen Sie sie 2-3 Wochen an einem trockenen, warmen Ort stehen.
6.1 Eigenes Experiment zu Kontext 6 „Kosmetika“!