Elektrophile aromatische Substitution (S E -Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol J....

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Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br Br

Br

Br

Br

AlAromatisches

Benzol

H zu ersetzendes H-Atom

Brom

AlBr3

als Katalysator

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br Br

Br

Br

Br

AlAromatisches

Benzol

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br Br

Br

Br

Br

AlAromatisches

Benzol

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br Br

Br

Br

Br

Al

HeterolytischeSpaltung des Broms

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

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AlBr

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Al

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H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

Br

Br

Al

Br

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

Br

Br

Al

Br

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

Br

Br

Al

Br

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

Br

Br

Al

Br

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Br

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Al

Br

Elektrophiler Angriff

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Al

Br

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

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Br

Al

Br

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

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Al

Br

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Al

Br

σ-(sigma)

Komplex

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Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Al

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σ-(sigma)

Komplex

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Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Al

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σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

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Al

Br

σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Br

Br

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Al

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σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

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Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Al

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σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

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Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

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Br

Al

Br

σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

Br

Br

Al

Br

σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

Br

Br

Al

Br

σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

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Br

Al

Br

σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

Br

Br

Al

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σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

Br

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Al

Br

σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

Br

Br

Br

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Al

Br

σ-(sigma)

Komplex

mesomeriestabilisiert

Br

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H

H

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Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Al

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σ-(sigma)

Komplex

H

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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Al

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σ-(sigma)

Komplex

H

Rearomatisierung

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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Al

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H

Rearomatisierung

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Al

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H

Rearomatisierung

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Al

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H

Rearomatisierung

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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Al

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H

Rearomatisierung

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

J. Griesar 2006

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Br

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Al

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H

Rearomatisierung

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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Al

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H

Rearomatisierung

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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Al

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H

Rearomatisierung

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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Al

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H

Rearomatisierung

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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Al

Br

H

Rearomatisierung

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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Br

Br

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Al

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H

Rearomatisierung

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Al

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H

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Al

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H Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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Al

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H Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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H Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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Al

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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Rückbildung des Katalysators

AlBr3

Br

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

Br

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

Br

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

Br

Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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Elektrophile aromatische Substitution (SE-Mechanismus) am Beispiel der Bromierung von Benzol

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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H

Rückbildung des Katalysators

AlBr3

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Rückbildung des Katalysators

AlBr3

H

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Rückbildung des Katalysators

AlBr3

H

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AlEndprodukte

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Endprodukte

Ausgangstoffe